5-(4-bromophenyl)-2-phenyl-2H-tetrazole | 99504-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-2-phenyl-2H-tetrazole
• 英文别名: 5-(4-Bromophenyl)-2-phenyltetrazole
• CAS: 99504-75-3
• 化学式: C₁₃H₉BrN₄
• 分子量: 301.145
• InChiKey: VOFDSGAPVQQWCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-bromophenyl)-2-phenyl-2H-tetrazole 在 polymethylmethacrylate 作用下， 以 potassium bromide 为溶剂， 生成 (4-Bromophenyl)methylidyneazaniumyl-phenylazanide
  参考文献：
  名称：

  Leihkauf, Peter; Lohse, Volkmar; Csongar, Christian, Zeitschrift fur Chemie, 1987, vol. 27, # 10, p. 371 - 372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-溴苯)-1H-四唑 、 苯硼酸 在 di-μ-hydroxo-bis[(N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine)copper(II)] chloride 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到5-(4-bromophenyl)-2-phenyl-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  [Cu（OH）（TMEDA）] 2 Cl 2-温和条件下5-取代的四唑与硼酸的区域选择性2-芳基化

  摘要：

  描述了5-取代的四唑的温和和区域选择性的2-芳基化。在[Cu（OH）（TMEDA）] 2 Cl 2的存在下，反应与多种芳基硼酸进行区域选择性反应，得到2,5-二取代的四唑。这是5-烷基四唑类的高度区域选择性芳基化的首次报道。

  DOI：

  10.1021/jo500862t

文献信息

• Bu₄NI-Catalyzed, Radical-Induced Regioselective <i>N</i>-Alkylations and Arylations of Tetrazoles Using Organic Peroxides/Peresters
  作者：Suresh Rajamanickam、Chitranjan Sah、Bilal Ahmad Mir、Subhendu Ghosh、Garima Sethi、Vinita Yadav、Sugumar Venkataramani、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02875

  日期：2020.2.21

  using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the methyl source, alkyl diacyl peroxides as the primary alkyl source, alkyl peresters as the secondary and tertiary alkyl sources, and aryl diacyl peroxides as the arylating source. These reactions proceed without pre-functionalization of tetrazole and in the absence of any metal catalysts. Here, peroxides serve the dual role of oxidants as well as alkylating or

  使用叔丁基过氧化氢（TBHP）作为甲基源，烷基二酰基过氧化物作为主要烷基源，烷基过酸酯作为仲和叔基，已经实现了Bu4NI催化的四唑的区域选择性N2-甲基化，N2-烷基化和N2-芳基化烷基来源和芳基二酰基过氧化物作为芳基化来源。这些反应在没有四唑的预官能化和没有任何金属催化剂的情况下进行。在此，过氧化物起到氧化剂以及烷基化或芳基化剂的双重作用。根据DFT计算，发现自旋密度，过渡态势垒（动力学控制）和产物的热力学稳定性（热力学控制）在N-烷基化过程中观察到的区域选择性中起着至关重要的作用。
• Palladium- and copper-catalyzed selective arylation of 5-aryltetrazoles by diaryliodonium salts
  作者：Irina P. Beletskaya、Dmitri V. Davydov、Matvey S. Gorovoy

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01325-4

  日期：2002.8

  Palladium(0)-catalyzed arylation of 5-aryltetrazoles in t-BuOH at 80°C with diaryliodonium salts proceeds in the presence of copper(II) phenylcyclopropyl carboxylate regioselectively at the N2 position.

  钯（0）在80°C下于t - BuOH中与二芳基碘鎓盐进行钯（0）催化的芳基化反应在N2位区域选择性地存在铜（II）苯基环丙基羧酸铜（II）。
• Highly Selective and Orally Active Inhibitors of Type IV Collagenase (MMP-9 and MMP-2):  <i>N</i>-Sulfonylamino Acid Derivatives
  作者：Yoshinori Tamura、Fumihiko Watanabe、Takuji Nakatani、Ken Yasui、Masahiro Fuji、Tadafumi Komurasaki、Hiroshige Tsuzuki、Ryuji Maekawa、Takayuki Yoshioka、Kenji Kawada、Kenji Sugita、Mitsuaki Ohtani

  DOI：10.1021/jm9707582

  日期：1998.2.1

  Various N-sulfonylamino acid derivatives were synthesized and evaluated for their in vitro and in vivo activities to inhibit type IV collagenase (MMP-9 and MMP-2). When the amino acid residue and the sulfonamide moiety were modified, their inhibitory activities were greatly affected by the structure of the sulfonamide moiety. A series of aryl sulfonamide derivatives containing biaryl, tetrazole, amide, and triple bond were found to be potent and highly selective inhibitors of MMP-9 and MMP-2 In addition, these compounds were orally active in animal models of tumor growth and metastasis. These results revealed the potential of the N-sulfonylamino acid derivatives as a new type of candidate drug for the treatment of cancer.
• Leihkauf, Peter; Lohse, Volkmar; Csongar, Christian, Zeitschrift fur Chemie, 1990, vol. 30, # 1, p. 29 - 30
  作者：Leihkauf, Peter、Lohse, Volkmar、Csongar, Christian、Tomaschewski, Georg

  DOI：——

  日期：——
• Leihkauf, P.; Lohse, V.; Csongar, Ch., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 5, p. 789 - 798
  作者：Leihkauf, P.、Lohse, V.、Csongar, Ch.、Tomaschewski, G.

  DOI：——

  日期：——