2,6-dibromo-9,10-bis(triisopropylsilylethynyl)anthracene | 945011-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,6-dibromo-9,10-bis(triisopropylsilylethynyl)anthracene
• 英文别名: 2,6-dibromo-9,10-bis(2-(triisopropylsilyl)ethynyl)anthracene；9,10-Bis((triisopropylsilyl)ethynyl)-2,7-dibromoanthracene；2-[2,6-dibromo-10-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]anthracen-9-yl]ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 945011-59-6
• 化学式: C₃₆H₄₈Br₂Si₂
• 分子量: 696.756
• InChiKey: NIHDHGDCGXXETO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  639.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.66
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-9,10-bis(triisopropylsilylethynyl)anthracene 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 palladium diacetate 、 四氯化锡 、 三氟乙酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diindenoanthracene Diradicaloids使单重态-三重态能隙实现合理的增量调节

  摘要：

  对开壳双自由基的内在电子和磁性质有基本的了解是必不可少的，因此可以修改这些性质以创建满足工业潜在需求的分子。然而，迄今为止，很少有人尝试在双基类化合物中系统地完成这一任务。在这里，我们介绍了基于二茚并[1,2- b：1'，2'- g ]蒽骨架的一系列分子的合成，光谱学和计算研究。计算表明，通过更改传递积分项t ab，我们能够操纵双自由基特征，从而操纵ΔE ST在这一系列分子中。通过超导量子干涉仪（SQUID）磁力测定法得出的实验值表明，我们可以在1.6 kcal mol -1狭窄范围内有效地“调谐”这五个衍生物的ΔE ST。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.02.010
• 作为产物：
  描述：

  在 tin(II) chloride dihdyrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以4.1 g的产率得到2,6-dibromo-9,10-bis(triisopropylsilylethynyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  Anthracene based organic dipolar compounds for sensitized solar cells

  摘要：

  Organic dyes that consist of an anthracene moiety between a triphenylamine donor group and a cyanoacrylic acid acceptor group displayed remarkable solar-to-energy conversion efficiency in dyesensitized solar cells. The planar geometry of anthracene and its bulky substituents helped the dyes to form a high quality monolayer on the surface of TiO2. A typical device made with the dye AN-Bu displayed a maximal photon-to-current conversion efficiency (IPCE) 65% in the region of 350-510 nm, a short-circuit photocurrent density (J(sc)) 12.78 mA cm(-2), an open-circuit photovoltage (V-oc) 0.73 V, and a fill factor (FF) 0.67, corresponding to an overall conversion efficiency 6.23%. In an experiment of using deoxycholic acid (DCA) as a co-absorbent, the values of Vo, stayed in a similar range, yet the values offs were reduced in ca. 11% due to a decrease of loading amounts. This result indicated that the quality of the dye films cannot be further improved by the adding of DCA. The photophysical properties were analyzed with the aid of a time-dependent density functional theory (TDDFT) model with the B3LYP functional. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.072

文献信息

• Crystal Engineering of Biphenylene-Containing Acenes for High-Mobility Organic Semiconductors
  作者：Jinlian Wang、Ming Chu、Jian-Xun Fan、Tsz-Ki Lau、Ai-Min Ren、Xinhui Lu、Qian Miao

  DOI：10.1021/jacs.8b12671

  日期：2019.2.27

  Herein we report the synthesis, crystal structures, and semiconductor properties of new derivatives of bisnaphtho[2',3':3,4]cyclobut[1,2- b:1',2'- i]anthracene (BNCBA). It is found that the π-π stacking of BNCBA in single crystals can be largely modified by alkyl substituting groups of different lengths. In particular, the tetrahexyl derivative exhibits π-π stacking with an unusual zigzag arrangement

  在此，我们报告了双萘并 [2',3':3,4] 环丁 [1,2-b:1',2'-i] 蒽 (BNCBA) 新衍生物的合成、晶体结构和半导体性质。发现单晶中 BNCBA 的 π-π 堆积可以通过不同长度的烷基取代基团进行很大程度的改变。特别是，四己基衍生物表现出具有不寻常之字形排列的 π-π 堆积。根据基于单晶结构的迁移率理论计算发现，分子堆积的变化也会导致电荷传输特性的变化。所有这些 BNCBA 衍生物都在溶液处理的薄膜晶体管中用作 p 型半导体，并且四己基衍生物表现出高达 2.9 cm2/(V s) 的场效应迁移率。
• DIINDENOANTHRACENE AND DIINDENOPENTACENE
  申请人：University of Oregon

  公开号：US20160301021A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  A compound having a structure represented by formula I: wherein each R 1 is independently H, alkynyl or substituted alkynyl; each R 2 is independently H, alkynyl or substituted alkynyl; each R 3 is independently alkyl or halogen; each R 4 is independently H, alkyl, or halogen; each R 5 is independently H or halogen; n is 0 or 1; and m is 0 or 1, provided that if n is 0 then m is 0, and if n is 1 then m is 1.

  具有由公式I表示的结构的化合物：其中每个R1独立地是H、炔基或取代炔基；每个R2独立地是H、炔基或取代炔基；每个R3独立地是烷基或卤素；每个R4独立地是H、烷基或卤素；每个R5独立地是H或卤素；n为0或1；m为0或1，条件是如果n为0，则m为0，如果n为1，则m为1。
• Diindeno-fusion of an anthracene as a design strategy for stable organic biradicals
  作者：Gabriel E. Rudebusch、José L. Zafra、Kjell Jorner、Kotaro Fukuda、Jonathan L. Marshall、Iratxe Arrechea-Marcos、Guzmán L. Espejo、Rocío Ponce Ortiz、Carlos J. Gómez-García、Lev N. Zakharov、Masayoshi Nakano、Henrik Ottosson、Juan Casado、Michael M. Haley

  DOI：10.1038/nchem.2518

  日期：2016.8

  spectroscopy and magnetic susceptibility measurements a thermally accessible triplet excited state was found. Organic field-effect transistor device data show an ambipolar performance with balanced electron and hole mobilities. Our results demonstrate the rational design and synthesis of an air- and temperature-stable biradical compound.

  一个多世纪以来，有机分子中不成对电子的结果使化学家着迷和困惑。近年来，随着新的合成方法，改进的光谱技术和强大的计算工具被带入这一领域，对开壳分子的研究重新燃起了曙光。但是，正是双自由基物种的内在不稳定性限制了该研究的实用性。在这里，我们报告了基于二茚基[ b，i]的分子的合成和表征蒽骨架具有明显的开壳特性，但具有出色的稳定性。合成途径是快速，有效的，并且在克规模上是可能的。通过单晶X射线衍射确认了分子结构。通过可变温度拉曼光谱和磁化率测量，发现了热可及的三重态激发态。有机场效应晶体管器件数据显示出具有平衡的电子和空穴迁移率的双极性性能。我们的结果证明了对空气和温度稳定的双自由基化合物的合理设计和合成。
• Streamlined Synthesis of Polycyclic Conjugated Hydrocarbons Containing Cyclobutadienoids via C–H Activated Annulation and Aromatization
  作者：Zexin Jin、Yew Chin Teo、Nicolo G. Zulaybar、Matthew D. Smith、Yan Xia

  DOI：10.1021/jacs.6b12888

  日期：2017.2.8

  cyclobutadienoid (CBD) with benzenoid creates intriguing alternating antiaromatic and aromatic conjugation. Synthetic accessibility of such molecules, however, has been challenging and limited in scope. We report a modular and streamlined synthetic strategy to access a large variety of polycyclic conjugated hydrocarbons with fused CBD. Synthesis was achieved through efficient palladium-catalyzed C-H activated

  稠合环丁二烯 (CBD) 与苯类的并置产生了有趣的交替反芳香和芳香共轭。然而，此类分子的合成可及性一直具有挑战性且范围有限。我们报告了一种模块化和简化的合成策略，以获取具有稠合 CBD 的多种多环共轭碳氢化合物。合成是通过有效的钯催化 CH 活化丰富的芳基溴化物和氧杂降冰片烯之间的环化，然后在酸性条件下芳构化来实现的。使用光谱学、晶体学和计算检查了四元环的影响。该策略将促进对此类包含 CBD 的共轭系统的化学、结构和电子特性的探索。
• 一种荧光化合物及其生产方法
  申请人：王泽阳

  公开号：CN106977536A

  公开（公告）日：2017-07-25

  本发明公开了一种荧光化合物及其生产方法，所述荧光化合物为2，6‑二溴‑9，10‑双[2‑[三(1‑甲基乙基)甲硅烷基乙炔]蒽，2,6‑Dibromo‑9,10‑bis[2‑[tris(1‑methylethyl)silyl]ethynyl]anthracene，所述的生产方法包括桑德迈尔反应和阴离子反应。本发明使用2，6‑氨基蒽醌，通过桑德迈尔(Sandmeyer)反应以t‑Bu ONO为催化剂，将2，6位的氨基取代为溴基。再通过阴离子反应以丁基锂作为引发剂的阴离子反应，将三异丙基硅基乙炔加成在2，6‑溴基蒽醌的9，10位上，并使用氯化亚锡(SnCl2·2H2O)将9，10位形成的羟基切除，通过硅胶色谱柱200‑300目与40‑63目提纯方法各进行一次将所得的产物收集，得到2，6‑二溴‑9，10‑双[2‑[三(1‑甲基乙基)甲硅烷基乙炔]蒽。