4,4′-dibromoazobenzene | 1601-98-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 重氮、偶氮或氧化偶氮化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4,4′-dibromoazobenzene
• 英文别名: Diazene, bis(4-bromophenyl)-, (E)-；4,4'-Dibromoazobenzene；(E)-bis(4-bromophenyl)diazene；bis-4,4'-dibromoazobenzene；(E)-1,2-bis-(4-bromophenyl)diazene；(E)-1,2-bis(4-bromophenyl)diazene；E-1,2-bis(4-bromophenyl)diazene；trans-p,p'-dibromoazobenzene
• CAS: 1601-98-5；10473-06-0；106190-30-1
• 化学式: C₁₂H₈Br₂N₂
• 分子量: 340.017
• InChiKey: LTPLLZWVPBTAMH-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 熔点：
  204 °C
• 沸点：
  406.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2927000090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P264,P270,P273,P280,P281,P301+P312,P305+P351+P338,P308+P313,P330,P337+P313,P391,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H319,H350,H400,H410

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4′-dibromoazobenzene 在 silver tetrafluoroborate 、 1-碘丁烷 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(E)-1,2-bis(4-bromo-2-iodophenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的区域选择性单-和使用烷基碘偶氮苯的二碘化†

  摘要：

  已经开发出一种新的方法，该方法可通过烷基碘作为Rh催化的CH-H氧化活化而实现的碘化试剂，对偶氮苯进行高度区域选择性碘化。通过改变氧化剂，分别以中等至极好的收率平稳地获得了各种单碘和二碘化的偶氮苯。初步的机理研究表明，反应过程可能会被烷基碘和氧化剂原位生成的碘阳离子物种进行定向取代的邻位金属五元rhodocycle化合物的亲电取代。

  DOI：

  10.1039/c8ob00318a
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 oxone 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到4,4′-dibromoazobenzene
  参考文献：
  名称：

  类肽的结构多样性：大环化合物的管状结构

  摘要：

  类肽或聚-N-取代甘氨酸的特点是广泛的结构多样性。与肽相比，它们的旋转限制较少，并且缺乏主链衍生的氢键。然而，某些侧链迫使类肽主链形成不同的构象。可设计的二级结构（如螺旋或纳米片）就是从这些知识中产生的。在此，我们报道了大环化合物的铜催化的炔烃叠氮化物环加成（CuAAC），形成创新的管状三环类肽，为主客体化学或存储应用提供了途径。不同的连接系统使单管的尺寸可调并能够在间隙内进行修改。成功掺入了构象可逆转换的偶氮苯连接体，并允许光触发整个三环结构的变化。

  DOI：

  10.3390/molecules26010150

文献信息

• [EN] ENCAPSULATES<br/>[FR] PRODUITS ENCAPSULÉS
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2013022949A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present application relates to encapsulates, compositions, products comprising such encapsulates, and processes for making and using such encapsulates. Such encapsulates comprise a core comprising a perfume and a shell that encapsulates said core, such encapsulates may optionally comprise a parametric balancing agent, such shell comprising one or more azobenzene moieties.

  本申请涉及封装体、组合物、包含这种封装体的产品，以及制备和使用这种封装体的方法。这种封装体包括一个包含香水的核心和封装该核心的壳，这种封装体可以选择性地包含一个参数平衡剂，该壳包括一个或多个偶氮苯基团。
• First use of p-tert-butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate as a nanoreactor having tunable selectivity towards cross azo-compounds by trapping silver ions
  作者：Piyali Sarkar、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c5gc01859e

  日期：——

  p-tert-Butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate was established for the first time as a member of the nanoreactor series, even without having any –OH group.

  p-tert-Butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate首次被确定为纳米反应器系列的一员，即使没有任何-OH基团。

• Facile Cu(I)-Catalyzed Oxidative Coupling of Anilines to Azo Compounds and Hydrazines with Diaziridinone under Mild Conditions
  作者：Yingguang Zhu、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol4005917

  日期：2013.4.19

  A mild and highly efficient Cu(I)-catalyzed oxidative coupling of anilines is described. Various primary and secondary anilines can be efficiently coupled under mild conditions to the corresponding azo compounds and hydrazines in high yields. This method provides a direct and practical access to these compounds and is also amenable to gram scale with no special precautions to exclude air or moisture

  描述了一种温和高效的 Cu(I) 催化的苯胺氧化偶联反应。各种伯苯胺和仲苯胺可以在温和的条件下以高产率有效地与相应的偶氮化合物和肼偶联。该方法提供了直接、实用地获取这些化合物的方法，并且也适用于克级，无需采取特殊的预防措施来排除空气或湿气。
• Palladium-catalyzed ortho-functionalization of azoarenes with aryl acylperoxides
  作者：Cheng Qian、Dongen Lin、Yuanfu Deng、Xiao-Qi Zhang、Huanfeng Jiang、Guang Miao、Xihao Tang、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c4ob00993b

  日期：——

  With the aid of an azo directing group, Pd-catalyzed ortho-sp(2) C-H bond activation/functionalization of azoarenes with aryl acyl peroxides has been explored. This transformation provides easy access to regioselectively introducing acyloxyl and aryl groups into azoarenes by simply changing the reaction temperature and solvent.

  借助偶氮导向基团，已探索了Pd催化的芳基酰基过氧化物对偶氮芳烃的邻位sp（2）CH键活化/官能化作用。通过简单地改变反应温度和溶剂，该转化提供了容易的区域选择性地将酰氧基和芳基引入到偶氮芳烃中的途径。
• Rhenium-Catalyzed [4 + 1] Annulation of Azobenzenes and Aldehydes via Isolable Cyclic Rhenium(I) Complexes
  作者：Xiaoyu Geng、Congyang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00938

  日期：2015.5.15

  The first Re-catalyzed [4 + 1] annulation of azobenzenes with aldehydes was developed to furnish 2H-indazoles via isolable and characterized cyclic ReI-complexes. For the first time, the acetate-acceleration effect is showcased in Re-catalyzed C–H activation reactions. Remarkably, mechanistic studies revealed an irreversible aldehyde-insertion step, which is in sharp contrast to those of previous Rh-

  首次开发了用醛对偶氮苯进行再催化的[4 +1]环合反应，以通过可分离和表征的环状Re I-络合物提供2 H-吲唑。在重新催化的C–H活化反应中，乙酸促进作用首次显示出来。值得注意的是，机理研究表明，醛的插入步骤不可逆，这与以前的Rh和Co体系的形成强烈反差。