(2S,4S)-2-hydroxymethyl-4-tritylthio-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidine | 133995-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,4S)-2-hydroxymethyl-4-tritylthio-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S,4S)-N-allyloxycarbonyl-2-hydroxymethyl-4-tritylthiopyrrolidine；prop-2-enyl (2S,4S)-2-(hydroxymethyl)-4-tritylsulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 133995-30-9
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₃S
• 分子量: 459.609
• InChiKey: VIFHBBNUHZZPPX-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-hydroxymethyl-4-tritylthio-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidine 在 三乙基硅烷 、 TEA 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S,4S)-4-Mercapto-2-phenoxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  反式-3,5-二取代的吡咯烷基硫基-1β-甲基卡巴培南的结构-活性关系。第1部分：J-111,347和相关化合物。

  摘要：

  设计并合成了在C-2处具有各种3,5-二取代的吡咯烷基硫基侧链的1-甲基-碳烯酮。对它们的抗菌活性的评估表明，J-111,347（1a）是极宽谱抗生素的第一个实例，显示出对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）以及铜绿假单胞菌的活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00657-5
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲硫醇 在 锂硼氢 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,4S)-2-hydroxymethyl-4-tritylthio-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  具有环硫脲部分的1β-甲基卡巴姆及其相关化合物的合成及生物学评价。

  摘要：

  描述了具有环硫脲部分的一系列新的1β-甲基卡巴南的合成。测试了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对吡咯烷环的影响。具有哌嗪硫脲部分的特定化合物（IIId）显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.02.006

文献信息

• 1.BETA.-Methyl-2-(5-substituted pyrrolidin-3-ylthio)carbapenems; 2. Synthesis and Antibacterial Activity of 5-Aminopropyl and 5-Aminopropenyl Pyrrolidine Derivatives.
  作者：NORIKAZU OHTAKE、OSAMU OKAMOTO、SHINJI KATO、RYOSUKE USHIJIMA、HIROSHI FUKATSU、SUSUMU NAKAGAWA

  DOI：10.7164/antibiotics.50.586

  日期：——

  The synthesis and biological activity of (1 R, 5S, 6S)-2-[(3S, 5S)-5-substituted pyrrolidin-3-ylthio]-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-1- carbapen-2-em-3-carboxylic acid, in which aminopropyl, aminopropenyl, and aminopropynyl groups were introduced as substituents, are described. Aminopropyl and aminopropenyl derivatives showed potent in vitro and in vivo antibacterial activity against Gram-positive

  （1 R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[[（R）-1-羟乙基] -1-甲基-描述了其中引入了氨基丙基，氨基丙烯基和氨基丙炔基作为取代基的1-碳青烯-2-em-3-羧酸。氨丙基和氨基丙烯基衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括铜绿假单胞菌）显示出有效的体外和体内抗菌活性。
• Synthesis and antibacterial activity of 1β-methyl-2-[5-(N-substituted-2-hydroxy iminoethyl)pyrrolidin-3-ylthio]carbapenem derivatives
  作者：Chang-Hyun Oh、Su-Chul Lee、Jung-Hyuck Cho

  DOI：10.1016/s0223-5234(03)00116-8

  日期：2003.7

  The synthesis of a new series of 1-methylcarbapenems having the substituted thiazolopyrrolidine moiety is described. Their in vitro antibacterial activities against both gram-positive and gram-negative bacteria were tested and the effect of substituent on the pyrrolidine ring was investigated. In particular, compounds 12b and 12k showed the most potent antibacterial activity.

  描述了具有取代的噻唑并吡咯烷部分的一系列新的1-甲基碳烯化合物的合成。测试了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对吡咯烷环的影响。特别地，化合物12b和12k显示出最有效的抗菌活性。
• Synthesis and Antibacterial Activity of 1β-Methyl-2-(5-substituted oxadiazolo pyrrolidin-3-yl-thio)carbapenem Derivatives
  作者：Chang-Hyun Oh、Hyun-Gu Dong、Joo-Shin Lee、Su-Chul Lee、Joon Hee Hong、Jung-Hyuck Cho

  DOI：10.1002/ardp.200300768

  日期：2003.12

  Synthesis of a new series of 1β‐methylcarbapenems with a substituted oxadiazolopyrrolidine moiety is described. Their in vitro antibacterial activities against both Gram‐positive and Gram‐negative bacteria were tested and the effect of the substituent on the oxadiazole ring investigated. In particular, compounds 13a and 13c with ester and carbamoyl substituted oxadiazole moieties showed the most potent

  描述了具有取代的恶二唑并吡咯烷部分的新系列 1β-甲基碳青霉烯类的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性，并研究了替代物对恶二唑环的影响。特别是，具有酯和氨基甲酰基取代的恶二唑部分的化合物 13a 和 13c 显示出最有效的抗菌活性。
• 2-(2-vinylpyrrolidinylthio)carbapenem derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05095013A1

  公开（公告）日：1992-03-10

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom or a methyl group, R.sup.2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, each of R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, or R.sup.3 and R.sup.4 together form a methylene group, an ethylene group or a propylene group, or R.sup.4 and R.sup.5 form together with the adjacent nitrogen atom an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidino group, a piperazinyl group or a morpholino group; or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  该化合物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是氢原子或甲基基团，R.sup.2是氢原子或较低的烷基基团，R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5中的每一个是氢原子或较低的烷基基团，或者R.sup.3和R.sup.4一起形成亚甲基基团、乙烯基团或丙烯基团，或者R.sup.4和R.sup.5与相邻的氮原子一起形成环氮丙基团、环氮乙基团、吡咯啶基团、哌啶基团、哌嗪基团或吗啉基团；或其药用可接受的盐或酯。
• Novel lβ-methylcarbapenems having cyclic sulfonamide moieties: Synthesis and evaluation of in vitro antibacterial activity
  作者：Seong Jong Kim、Hyeong Beom Park、Jae Seoung Lee、Nam Hyun Jo、Kyung Ho Yoo、Daejin Baek、Byoung-won Kang、Jung-Hyuck Cho、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.02.001

  日期：2007.9

  The synthesis of a new series of 1beta-methylcarbapenems having cyclic sulfonamide moieties is described. Their in vitro antibacterial activities against both Gram-positive and Gram-negative bacteria were tested and the effect of substituent on the pyrrolidine ring was investigated. A particular compound (IIIi) having 2-methyl-[1,2,6]thiadiazinan-1,1-dioxide moiety showed the most potent antibacterial

  描述了具有环磺酰胺部分的一系列新的1β-甲基卡巴南的合成。测试了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对吡咯烷环的影响。具有2-甲基-[1,2,6]噻二氮杂-1,1-二氧化物部分的特定化合物（IIIi）显示出最有效的抗菌活性。