(2S,4S)-N-allyloxycarbonyl-2-[(Z)-methoxycarbonylvinyl]-4-tritylthiopyrrolidine | 133995-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,4S)-N-allyloxycarbonyl-2-[(Z)-methoxycarbonylvinyl]-4-tritylthiopyrrolidine
• 英文别名: Methyl (Z)-3-[(2S,4S)-N-allyloxycarbonyl-4-tritylthiopyrrolidin-2-yl]acrylate；prop-2-enyl (2S,4S)-2-[(Z)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-4-tritylsulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 133995-31-0
• 化学式: C₃₁H₃₁NO₄S
• 分子量: 513.657
• InChiKey: ZVBYQFDIRDKVLX-WPTNQXEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-N-allyloxycarbonyl-2-[(Z)-methoxycarbonylvinyl]-4-tritylthiopyrrolidine 在 sodium azide 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.8h， 生成 (2S,4S)-N-allyloxycarbonyl-2-[(Z)-3-allyloxycarbonylamino-1-propenyl]-4-tritylthiopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  1个β-甲基-2-（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）卡巴南。2.5-氨基丙基和5-氨基丙烯基吡咯烷衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  （1 R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[[（R）-1-羟乙基] -1-甲基-描述了其中引入了氨基丙基，氨基丙烯基和氨基丙炔基作为取代基的1-碳青烯-2-em-3-羧酸。氨丙基和氨基丙烯基衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括铜绿假单胞菌）显示出有效的体外和体内抗菌活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.586
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲硫醇 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 (2S,4S)-N-allyloxycarbonyl-2-[(Z)-methoxycarbonylvinyl]-4-tritylthiopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  1个β-甲基-2-（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）卡巴南。2.5-氨基丙基和5-氨基丙烯基吡咯烷衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  （1 R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[[（R）-1-羟乙基] -1-甲基-描述了其中引入了氨基丙基，氨基丙烯基和氨基丙炔基作为取代基的1-碳青烯-2-em-3-羧酸。氨丙基和氨基丙烯基衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括铜绿假单胞菌）显示出有效的体外和体内抗菌活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.586

文献信息

• 2-(2-vinylpyrrolidinylthio)carbapenem derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05095013A1

  公开（公告）日：1992-03-10

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom or a methyl group, R.sup.2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, each of R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, or R.sup.3 and R.sup.4 together form a methylene group, an ethylene group or a propylene group, or R.sup.4 and R.sup.5 form together with the adjacent nitrogen atom an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidino group, a piperazinyl group or a morpholino group; or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  该化合物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是氢原子或甲基基团，R.sup.2是氢原子或较低的烷基基团，R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5中的每一个是氢原子或较低的烷基基团，或者R.sup.3和R.sup.4一起形成亚甲基基团、乙烯基团或丙烯基团，或者R.sup.4和R.sup.5与相邻的氮原子一起形成环氮丙基团、环氮乙基团、吡咯啶基团、哌啶基团、哌嗪基团或吗啉基团；或其药用可接受的盐或酯。
• 1.BETA.-Methyl-2-(5-substituted pyrrolidin-3-ylthio)carbapenems; 2. Synthesis and Antibacterial Activity of 5-Aminopropyl and 5-Aminopropenyl Pyrrolidine Derivatives.
  作者：NORIKAZU OHTAKE、OSAMU OKAMOTO、SHINJI KATO、RYOSUKE USHIJIMA、HIROSHI FUKATSU、SUSUMU NAKAGAWA

  DOI：10.7164/antibiotics.50.586

  日期：——

  The synthesis and biological activity of (1 R, 5S, 6S)-2-[(3S, 5S)-5-substituted pyrrolidin-3-ylthio]-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-1- carbapen-2-em-3-carboxylic acid, in which aminopropyl, aminopropenyl, and aminopropynyl groups were introduced as substituents, are described. Aminopropyl and aminopropenyl derivatives showed potent in vitro and in vivo antibacterial activity against Gram-positive

  （1 R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[[（R）-1-羟乙基] -1-甲基-描述了其中引入了氨基丙基，氨基丙烯基和氨基丙炔基作为取代基的1-碳青烯-2-em-3-羧酸。氨丙基和氨基丙烯基衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括铜绿假单胞菌）显示出有效的体外和体内抗菌活性。