4-pentyl-2'',3''-difluoro-1,1':4',1''-terphenyl | 151718-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-pentyl-2'',3''-difluoro-1,1':4',1''-terphenyl
• 英文别名: 4§-pentyl-2,3-difluoro-p-terphenyl；1-[4-(4-Pentylphenyl)-phenyl]-2,3-difluorobenzene；1,2-difluoro-3-[4-(4-pentylphenyl)phenyl]benzene
• CAS: 151718-03-5
• 化学式: C₂₃H₂₂F₂
• 分子量: 336.424
• InChiKey: AWAXDBQZCPDEMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pentyl-2'',3''-difluoro-1,1':4',1''-terphenyl 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  The influence of an alkenyl terminal group on the mesomorphic behaviour and electro-optic properties of fluorinated terphenyl liquid crystals

  摘要：

  介绍了一种新型液晶三苯基化合物，具有两个、三个和四个侧位氟取代基，以及一个末端链上的烯烃单元，涵盖了合成、相态行为和电光性质。研究发现，二氟类似物在较宽的温度范围内表现出胆甾相C，且其上方存在少量温度范围的胆甾相A和向列相。三氟类似物记录到非常低的熔点，而这些材料的短链同系物在较宽的温度范围内显示向列相，并具有单向胆甾相C，而长链同系物在较宽温度范围内展现胆甾相C，且上方有向列相。四氟三苯基化合物在较宽的温度范围内表现出向列相，完全没有胆甾相。根据需要，对这些材料的介电各向异性和向列相的阈值电压进行了评估，并与手性掺杂剂混合，以评估手性胆甾相C阶段的自发极化、倾斜角和开关时间。结果显示，这些化合物是垂直对齐向列液晶（VAN）和铁电液晶（FLC）设备潜在应用的强有力候选者。

  DOI：

  10.1039/b914260f
• 作为产物：
  描述：

  对溴戊基联苯 、 2,3-二氟苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 4-pentyl-2'',3''-difluoro-1,1':4',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  The influence of an alkenyl terminal group on the mesomorphic behaviour and electro-optic properties of fluorinated terphenyl liquid crystals

  摘要：

  介绍了一种新型液晶三苯基化合物，具有两个、三个和四个侧位氟取代基，以及一个末端链上的烯烃单元，涵盖了合成、相态行为和电光性质。研究发现，二氟类似物在较宽的温度范围内表现出胆甾相C，且其上方存在少量温度范围的胆甾相A和向列相。三氟类似物记录到非常低的熔点，而这些材料的短链同系物在较宽的温度范围内显示向列相，并具有单向胆甾相C，而长链同系物在较宽温度范围内展现胆甾相C，且上方有向列相。四氟三苯基化合物在较宽的温度范围内表现出向列相，完全没有胆甾相。根据需要，对这些材料的介电各向异性和向列相的阈值电压进行了评估，并与手性掺杂剂混合，以评估手性胆甾相C阶段的自发极化、倾斜角和开关时间。结果显示，这些化合物是垂直对齐向列液晶（VAN）和铁电液晶（FLC）设备潜在应用的强有力候选者。

  DOI：

  10.1039/b914260f

文献信息

• Synthesis of 4-Alkyl-2′′, 3′′ difluoro terphenyl nitrile using coupling reactions
  作者：Zohra N. Kayani、Robert A. Lewis、Shahzad Naseem

  DOI：10.1016/j.molliq.2012.08.012

  日期：2012.11

  Study of chirality in liquid crystals is one of the most interesting areas of liquid crystal science. Liquid crystalline terphenyls with two lateral fluoro substituent and alkyl substituent in the 4- have been synthesised. Convergent approach was applied which involved the use of arylboronic acids and aryl halides in palladium-catalysed cross-coupling reactions. All the diifluoroterphenyls generate

  液晶中手性的研究是液晶科学中最有趣的领域之一。已经合成了在4-中具有两个侧向氟取代基和烷基取代基的液晶三联苯。应用了收敛方法，该方法涉及在钯催化的交叉偶联反应中使用芳基硼酸和芳基卤化物。所有的二氟三联苯都产生近晶C相。非手性主体混合物HM1中的4-烷基-2''，3-二氟三苯基丁腈的混合物产生铁电液晶性质。发现铁电性能高度依赖于与手性掺杂剂连接的烷基链的相对长度。使用光学偏振显微镜，差示扫描量热法，核磁共振，
• Effect of lateral substitution by chlorine and fluorine atoms of 4-alkyl-p-terphenyls on mesomorphic behaviour
  作者：Marta Pytlarczyk、Ewelina Dmochowska、Michał Czerwiński、Jakub Herman

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.111379

  日期：2019.10

  The effect of halogen substitution on thermotropic liquid crystalline materials has a significant impact on many physical and chemical properties. Replacement of hydrogen atom by one of halogen can change and tune many important parameters such as dielectric anisotropy, viscosity, clearing and melting points, type and range of liquid crystalline phase and many others. Steric effect of halogen atoms

  卤素取代对热致液晶材料的影响对许多物理和化学性质具有重大影响。用卤素之一代替氢原子可以改变和调整许多重要参数，例如介电各向异性，粘度，透明和熔点，液晶相的类型和范围以及许多其他参数。卤素原子的立体效应及其极性是两个最重要的参数，这些参数对液晶性能具有重要意义。这项工作表明小尺寸极性取代基（氯和氟原子）的位置，其末端烷基链的数量和长度（其中烷基链从乙基到戊基）的长度与十二个同源的三联苯衍生物系列的介晶性质之间的相关性。分子极化率，苯环之间的扭转角和偶极矩的计算分析支持了所研究化合物的相关性。这项工作可能有助于规划具有预测的同构性的液晶化合物的新结构。合成的化合物显示出形成高度有序的近晶相的强烈趋势，而只有11种化合物观察到向列相。
• Alkinyl-derivatives and their use in liquid crystalline mixtures
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05328637A1

  公开（公告）日：1994-07-12

  Compounds of the formula ##STR1## and liquid crystalline mixtures containing same.

  式为##STR1##的化合物和含有该化合物的液晶混合物。
• Cyanoalkyl difluoro-terphenyl-carboxylate chiral dopants
  作者：Zohra N. Kayani、Robert A. Lewis、Shahzad Naseem

  DOI：10.1016/j.molliq.2012.03.018

  日期：2012.6

  A liquid crystal like difluoroterphenyl chiral dopant was synthesized to match the dimensions of a host chiral dopant mixture. The melting point of the chiral dopants was decreased by increasing the length of the alkyl chain. The melting point of the chiral dopants also decreased when fluorine was on the same ring as the ester i.e. at 2 '', 3 '' position. These dopants were formulated with terphenyl host mixture and liquid crystal properties were assessed. New dopants, when added to the host mixture, maintain SmA(1) but the SmC2 phase was reduced markedly. There was a decrease in spontaneous polarisation when fluorine was on the same ring as the ester i.e. at 2 '', 3 '' position. As the molecular weight of the chiral dopant increased (pentyl -> heptyl -> nonyl), spontaneous polarisation decreased. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• FLUORINATED OLIGOPHENYLS AND THEIR USE IN LIQUID CRYSTAL MATERIALS
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0329752B1

  公开（公告）日：1993-03-17