(2R,2'R)-3,3'-disulfanediylbis(2-azido-N-methoxy-N-methylpropanamide) | 1393377-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,2'R)-3,3'-disulfanediylbis(2-azido-N-methoxy-N-methylpropanamide)
• 英文别名: (2R)-2-azido-3-[[(2R)-2-azido-3-[methoxy(methyl)amino]-3-oxopropyl]disulfanyl]-N-methoxy-N-methylpropanamide
• CAS: 1393377-76-8
• 化学式: C₁₀H₁₈N₈O₄S₂
• 分子量: 378.436
• InChiKey: WHSFSKVFFCUTTK-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2'R)-3,3'-disulfanediylbis(2-azido-N-methoxy-N-methylpropanamide) 、 丁酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三丁基膦 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 以83%的产率得到(R)-N-methoxy-N-methyl-2-propyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  由β-叠氮基二硫化物和羧酸一锅法合成2,4-二取代的噻唑啉

  摘要：

  建立了通过级联二硫键裂解/硫代羰基化/施陶丁格还原/氮杂-维蒂希反应的2,4-二取代噻唑啉的简洁高效的一锅四步合成方法。在该一锅法中，用β-叠氮基二硫化物处理各种羧酸可得到所需的噻唑啉，分离产率高至优异。

  DOI：

  10.1021/jo301030k
• 作为产物：
  描述：

  L-胱氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 triflic azide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R,2'R)-3,3'-disulfanediylbis(2-azido-N-methoxy-N-methylpropanamide)
  参考文献：
  名称：

  由β-叠氮基二硫化物和羧酸一锅法合成2,4-二取代的噻唑啉

  摘要：

  建立了通过级联二硫键裂解/硫代羰基化/施陶丁格还原/氮杂-维蒂希反应的2,4-二取代噻唑啉的简洁高效的一锅四步合成方法。在该一锅法中，用β-叠氮基二硫化物处理各种羧酸可得到所需的噻唑啉，分离产率高至优异。

  DOI：

  10.1021/jo301030k

文献信息

• One-Pot Enantiomeric Synthesis of Thiazole-Containing Amino Acids: Total Synthesis of Venturamides A and B
  作者：Yi Liu、Peng He、Yang Zhang、Xiangyu Zhang、Jun Liu、Yuguo Du

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00244

  日期：2018.4.6

  thiazole-containing amino acid (TCAA) has been established via a cascade disulfide cleavage/thiocarbonylation/intramolecular Staudinger reduction/aza-Wittig/oxidation reaction. Starting from the commercially available amino acid building blocks, a number of TCAAs were prepared in good yields and with excellent optical purities. This method bears features of mild reaction conditions, wide substrate adaptability

  通过级联二硫键裂解/硫代羰基化/分子内斯托丁格还原/氮杂-维蒂希/氧化反应，已经建立了一种有效的一锅法，用于对映体合成含噻唑的氨基酸（TCAA）。从可商购的氨基酸构件开始，以高收率和优异的光学纯度制备了许多TCAA。该方法具有反应条件温和，底物适应性广，官能团耐受性好的特点。环状六肽Venturamides A和B的简明全合成也证明了该方法的强大功能。