di-tert-butyl (2S,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-(3-{[(4-nitrophenyl)-sulfonyl]oxy}propyl)-glutamate | 1256038-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl (2S,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-(3-{[(4-nitrophenyl)-sulfonyl]oxy}propyl)-glutamate
• 英文别名: di-tert-butyl (2S,4S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(3-(((4-nitrophenyl)sulfonyl)oxy)propyl)pentanedioate；ditert-butyl (2S,4S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-[3-(4-nitrophenyl)sulfonyloxypropyl]pentanedioate
• CAS: 1256038-23-9
• 化学式: C₂₇H₄₂N₂O₁₁S
• 分子量: 602.703
• InChiKey: YBOXNVYCVCHPKX-RXVVDRJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl (2S,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-(3-{[(4-nitrophenyl)-sulfonyl]oxy}propyl)-glutamate 在 potassium carbonate 、 氢氟酸 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 BAY-949392
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCTION OF F-18 LABELED GLUTAMIC ACID DERIVATIVES

  摘要：

  这项发明涉及提供对F-18标记的谷氨酸衍生物的访问的方法。

  公开号：

  US20130149243A1
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl (2S,4S)-4-allyl-2-tert-butoxycarbonylamino-pentanedioate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 di-tert-butyl (2S,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-(3-{[(4-nitrophenyl)-sulfonyl]oxy}propyl)-glutamate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCTION OF F-18 LABELED GLUTAMIC ACID DERIVATIVES

  摘要：

  这项发明涉及提供对F-18标记的谷氨酸衍生物的访问的方法。

  公开号：

  US20130149243A1

文献信息

• Synthesis and analysis of 4-(3-fluoropropyl)-glutamic acid stereoisomers to determine the stereochemical purity of (4S)-4-(3-[18F]fluoropropyl)-L-glutamic acid ([18F]FSPG) for clinical use
  作者：Kai-Ting Shih、Ya-Yao Huang、Chia-Ying Yang、Mei-Fang Cheng、Yu-Wen Tien、Chyng-Yann Shiue、Rouh-Fang Yen、Ling-Wei Hsin

  DOI：10.1371/journal.pone.0243831

  日期：——

  for clinical use. To manufacture cGMP-compliant [18F]FSPG, all four nonradioactive stereoisomers of FSPG were prepared as reference standards for analysis. (2S,4S)-1 and (2R,4R)-1 were synthesized starting from protected L- and D-glutamate derivatives in three steps, whereas (2S,4R)-1 and (2R,4S)-1 were prepared in three steps from protected (S)- and (R)-pyroglutamates. A chiral HPLC method for simultaneous

  （4小号）-4-（3- [ 18 F]氟丙基）-L-谷氨酸（[ 18 F] FSPG）是用于测量系统中的正电子发射断层摄影（PET）成像剂X Ç -转运蛋白活性。在临床试验中已将其用于检测各种癌症和转移。[ 18 F] FSPG也是评估多发性硬化症，化学疗法中的耐药性，炎性脑病和感染性病变的有前途的诊断工具。由于18 F核素的半衰期非常短（110分钟），因此[ 18F] FSPG需要每天生产；因此，必须建立用于质量控制的快速有效的合成和分析方法，以确保用于临床的[ 18 F] FSPG的质量和安全性。为了制造符合cGMP的[ 18 F] FSPG，准备了FSPG的所有四种非放射性立体异构体作为分析的参考标准。（3S，4S）-1和（2R，4R）-1是从受保护的L-和D-谷氨酸衍生物分三步合成的，而（2S，4R）-1和（2R， 4 S）-1由受保护的（S）-和（R）-焦谷氨酸分三步制备。通过使用3
• NOVEL [F-18]-LABELLED L-GLUTAMIC ACID AND L-GLUTAMINE DERIVATIVES (I), THEIR USE AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION
  申请人：FRIEBE Matthias

  公开号：US20100290991A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  What is described are the compounds and the synthesis of [F-18]-labelled L-glutamic acid, [F-18]-labelled L-glutamate, their derivatives of the formula (I) and their use.

  描述的是化合物和[F-18]-标记的L-谷氨酸、[F-18]-标记的L-谷氨酸盐以及它们的衍生物（式I）的合成及用途。
• US9308282B2
  申请人：——

  公开号：US9308282B2

  公开（公告）日：2016-04-12
• [EN] METHOD FOR PRODUCTION OF F-18 LABELED GLUTAMIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE DÉRIVÉS D'ACIDE GLUTAMIQUE MARQUÉS AU F-18
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2011060887A2

  公开（公告）日：2011-05-26

  This invention relates to methods, which provide access to F-18 labeled glutamic acid derivatives.
• METHOD FOR PRODUCTION OF F-18 LABELED GLUTAMIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Berndt Mathias

  公开号：US20130149243A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  This invention relates to methods, which provide access to F-18 labeled glutamic acid derivatives.

  这项发明涉及提供对F-18标记的谷氨酸衍生物的访问的方法。