S-(2,4,6-trimethylbenzyl)cysteine | 78221-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(2,4,6-trimethylbenzyl)cysteine
• 英文别名: S-[(2,4,6-Trimethylphenyl)methyl]-L-cysteine；(2R)-2-amino-3-[(2,4,6-trimethylphenyl)methylsulfanyl]propanoic acid
• CAS: 78221-55-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: SSXXFEAMXGNNLK-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2,4,6-trimethylbenzyl)cysteine 在 氢氟酸 、 苯甲醚 作用下， 反应 0.5h， 以100%的产率得到L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxytocin, arginine-vasopressin and its deamino-analogue using 2,4,6-trimethylbenzyl group for protection of the cysteine sulfur

  摘要：

  催产素、精氨酸加压素及其去氨基类似物的制备是使用2,4,6-三甲基苄基团保护肽合成中的半胱氨酸硫原子的一个例子。这种改性的苄基团在常见氨基保护基的溶解条件下足够稳定，并且可以在液态氢氟酸或三氟甲磺酸的温和条件下被去除。

  DOI：

  10.1135/cccc19810286
• 作为产物：
  描述：

  L-胱氨酸 、 2,4,6-三甲基氯苄 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 S-(2,4,6-trimethylbenzyl)cysteine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxytocin, arginine-vasopressin and its deamino-analogue using 2,4,6-trimethylbenzyl group for protection of the cysteine sulfur

  摘要：

  催产素、精氨酸加压素及其去氨基类似物的制备是使用2,4,6-三甲基苄基团保护肽合成中的半胱氨酸硫原子的一个例子。这种改性的苄基团在常见氨基保护基的溶解条件下足够稳定，并且可以在液态氢氟酸或三氟甲磺酸的温和条件下被去除。

  DOI：

  10.1135/cccc19810286

文献信息

• Solution-phase synthesis of .ALPHA.-human atrial natriuretic peptide (.ALPHA.-hANP).
  作者：Makoto YOSHIDA、Masanori SHIMOKURA、Yoichi FUJIWARA、Toshio FUJISAKI、Kenichi AKAJI、Yoshiaki KISO

  DOI：10.1248/cpb.38.382

  日期：——

  α-Human atrial natriuretic peptide (α-hANP) was synthesized by assembling six peptide fragments in solution followed by deprotection with HF and subsequent air-oxidation. The trimethylbenzyl group was employed as an S-protecting group of cysteine. The HF-dimethylselenide-m-cresol system was employed as a final deprotecting reagent and, at the same time, as a reducing reagent of Met(O). Syntheric α-hANP elicited potent diuretic and natriuretic activity in rats.

  α-人心房利钠肽（α-hANP）是通过在溶液中组装六个肽片段，然后用氢氟酸脱保护并随后进行空气氧化合成的。三甲基苄基被用作半胱氨酸的 S 保护基团。氢氟酸-二甲基硒-间甲酚体系被用作最终的脱保护试剂，同时也是 Met(O) 的还原试剂。合成的 α-hANP 对大鼠具有强效的利尿和利钠活性。
• Vasopressin analogues with effect on central nervous system: Synthesis and biological properties
  作者：František Brtník、Ivan Krejčí、Běla Kupková、Pavel Hrbas、Jana Škopková、Tomislav Barth、Karel Jošt

  DOI：10.1135/cccc19832862

  日期：——

  Synthesis of four vasopressin analogues which do not contain the glycinamine residue in position 9 and have a basic non-coded amino acid in position 8 is described. All the analogues exhibit very low endocrine activities and are effective in the passive avoidance test.

  本文描述了合成四种缺乏9号位甘氨酸残基且在8号位有一种基本的非编码氨基酸的加压素类似物。所有类似物均表现出非常低的内分泌活性，并在被动避免测试中表现出有效性。
• Preparation of<i>S</i>-Protected Cysteine-Containing Peptide Thioester and Its Use for the Synthesis of the Barnase-Like Domain in DNA-Directed RNA Polymerase II of<i>Saccharomyces cerevisiae</i>
  作者：Hironobu Hojo、Shoko Yoshimura、Mitiko Go、Saburo Aimoto

  DOI：10.1246/bcsj.68.330

  日期：1995.1

  The Barnase-like Domain in DNA-Directed RNA Polymerase II of Saccharomyces cerevisiae containing three cysteine residues was synthesized by a thioester method. A partially-protected cysteine-containing peptide thioester was prepared via a peptide obtained by a solid-phase method using 3-nitro-2-pyridinesulfenyl amino acid derivatives. Four peptide segments covering 112 amino acid residues of the barnase-like domain were condensed from the C-terminal to the N-terminal one by one in the presence of silver ions and N-hydroxysuccinimide to give a full sequence peptide. RNase activity of the synthetic domain could not be detected because of its extreme low solubility in the neutral buffer.

  通过硫酯法合成了酿酒酵母 DNA 主导 RNA 聚合酶 II 中含有三个半胱氨酸残基的 Barnase-like Domain。通过使用 3-硝基-2-吡啶亚磺酰基氨基酸衍生物的固相方法获得的肽，制备了部分受保护的含半胱氨酸肽硫酯。在银离子和 N-羟基琥珀酰亚胺的作用下，从 C 端到 N 端逐一缩合了涵盖类谷氨酸酶结构域 112 个氨基酸残基的四个肽段，得到了全序列肽。由于合成结构域在中性缓冲液中的溶解度极低，因此无法检测到其 RNase 活性。
• Brtnik, Frantisek; Barth, Tomislav; Malon, Petr, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 7, p. 1532 - 1541
  作者：Brtnik, Frantisek、Barth, Tomislav、Malon, Petr、Fric, Ivo、Klusa, Vija E.、Jost, Karel

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of oxytocin, arginine-vasopressin and its deamino-analogue using 2,4,6-trimethylbenzyl group for protection of the cysteine sulfur
  作者：František Brtník、Milan Krojidlo、Tomislav Barth、Karel Jošt

  DOI：10.1135/cccc19810286

  日期：——

  Preparation of oxytocin, arginine-vasopressin and its deamino-analogue serves as an example of use of 2,4,6-trimethylbenzyl group for protection of the cysteine sulfur atom in the peptide synthesis. This modified benzyl group is sufficiently stable under conditions of solvolytic removal of common amino-protecting groups and it can be cleaved off under mild conditions with liquid hydrogen fluoride or trifluoromethanesulfonic acid.

  催产素、精氨酸加压素及其去氨基类似物的制备是使用2,4,6-三甲基苄基团保护肽合成中的半胱氨酸硫原子的一个例子。这种改性的苄基团在常见氨基保护基的溶解条件下足够稳定，并且可以在液态氢氟酸或三氟甲磺酸的温和条件下被去除。