(R)-2-bromopropionyl chloride | 52152-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (R)-2-bromopropionyl chloride
• 英文别名: (R)-(+)-2-bromopropionyl chloride；D(+)-2-bromo-propionyl chloride；D(+)-2-Brom-propionylchlorid；d-α-Brom-propionylchlorid；(2R)-2-bromo-propionyl chloride；(2R)-2-bromopropionyl chloride；(2R)-2-bromopropanoyl chloride
• CAS: 52152-04-2
• 化学式: C₃H₄BrClO
• 分子量: 171.421
• InChiKey: OZGMODDEIHYPRY-UWTATZPHSA-N

物化性质

• 沸点：
  133.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.712±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-bromopropionyl chloride 、 L-胱氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N,N'-bis-(2-bromo-propionyl)-cystine
  参考文献：
  名称：

  Abderhalden; Wybert, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 2456

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2-溴丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(R)-2-bromopropionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  镁-reformatsky反应立体选择性合成α-取代的乌磺酸

  摘要：

  Oppolzer sultam衍生的α-卤代酰胺与Aldonolactone之间的镁-石墨介导的反应，是一种使Aldonolactones同源化的新方法，该方法可以使丙酸酯单元具有出色的化学和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00813-2

文献信息

• Synthesis, enantioresolution, and activity profile of chiral 6-methyl-2,4-disubstituted pyridazin-3(2H)-ones as potent N-formyl peptide receptor agonists
  作者：Agostino Cilibrizzi、Igor A. Schepetkin、Gianluca Bartolucci、Letizia Crocetti、Vittorio Dal Piaz、Maria Paola Giovannoni、Alessia Graziano、Liliya N. Kirpotina、Mark T. Quinn、Claudia Vergelli

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.04.043

  日期：2012.6

  A series of chiral pyridazin-3(2H)-ones was synthesized, separated as pure enantiomers, and evaluated for N-formyl peptide receptor (FPR) agonist activity. Characterization of the purified enantiomers using combined chiral HPLC and chiroptical studies (circular dichroism, allowed unambiguous assignment of the absolute configuration for each pair of enantiomers). Evaluation of the ability of racemic

  合成了一系列手性哒嗪-3(2 H )-ones，将其分离为纯对映异构体，并评估了N-甲酰肽受体 (FPR) 激动剂活性。使用组合的手性 HPLC 和手性研究（圆二色性，允许明确指定每对对映异构体的绝对构型）表征纯化的对映异构体。评价外消旋混合物和纯化的对映异构体刺激细胞内 Ca 2+ 的能力FPR 转染的 HL-60 细胞和人中性粒细胞中的通量以及在 FPR 转染的 CHO-K1 细胞中诱导 β-抑制蛋白募集表明许多对映异构体是有效的激动剂，诱导亚微摩尔至纳摩尔范围的反应。此外，FPR 表现出对映异构体的选择性，通常更喜欢R -(-)-形式而不是S -(+)-对映异构体。最后，我们发现活性化合物手性中心碳链的延长通常会增加生物活性。因此，这些研究提供了与 FPR 配体偏好相关的分子特征的重要新信息，并报告了一系列新型 FPR 激动剂的鉴定。
• The Determination of Small Amounts of Enantiomeric Impurities in α-Halo Carboxylic Acids
  作者：K. Watabe、S. -C. Chang、E. Gil-Av、B. Koppenhoefer

  DOI：10.1055/s-1987-27896

  日期：——

  The accurate determination of the enantiomeric composition of α-halo carboxylic acids is reported. Such data are of importance in the synthesis of chiral compounds and in mechanistic studies involving the title compounds.

  准确测定α-卤代羧酸的对映体组成已被报告。这些数据对于手性化合物的合成以及涉及标题化合物的机理研究具有重要意义。
• Benzoylurea Derivatives as a Novel Class of Antimitotic Agents: Synthesis, Anticancer Activity, and Structure−Activity Relationships
  作者：Dan-Qing Song、Yan Wang、Lian-Zong Wu、Peng Yang、Yue-Ming Wang、Li-Mei Gao、Yan Li、Jing-Rong Qu、Yong-Hong Wang、Ying-Hong Li、Na-Na Du、Yan-Xing Han、Zhi-Ping Zhang、Jian-Dong Jiang

  DOI：10.1021/jm070890u

  日期：2008.6.1

  Forty-six new compounds were synthesized on the basis of our knowledge of the 3-haloacylamino benzoylurea (HBU) series. Structure-activity relationship (SAR) analysis indicates that (i) the configuration of the chiral center in 1 (JIMB01) is not indispensable for the activity, (ii) the phenyl ring is essential, and (iii) a substitution at the 6-position of the phenyl ring with a halogen enhances the

  根据我们对3-卤代酰基氨基苯甲酰脲（HBU）系列的了解，合成了46种新化合物。结构-活性关系（SAR）分析表明，（i）1中的手性中心构型（JIMB01）对于该活性不是必不可少的；（ii）苯环是必不可少的；和（iii）6-位上的取代基苯环在卤素上的位置提高了活性。在类似物中，带有6-氟取代基的11e和14b显示出对九种人类肿瘤细胞系的有效活性，其中包括CEM（白血病），Daudi（淋巴瘤），MCF-7（乳腺癌），Bel-7402（肝癌），DU- 145（前列腺癌），PC-3（前列腺癌），DND-1A（黑色素瘤），LOVO（结肠癌）和MIA Paca（胰腺癌），IC 50值为0.01至0.30 microM。14b在裸鼠中抑制了人类肝癌86％的体积。14b的机制是抑制微管组装，随后是M期阻滞，bcl-2失活，然后是细胞凋亡。我们认为14b有希望用于进一步的抗癌研究。
• α-Amino Acid Phenolic Ester Derivatives:  Novel Water-Soluble General Anesthetic Agents Which Allosterically Modulate GABA_A Receptors
  作者：Alison Anderson、Delia Belelli、D. Jonathan Bennett、Kirsteen I. Buchanan、Anna Casula、Andrew Cooke、Helen Feilden、David K. Gemmell、Niall M. Hamilton、Edward J. Hutchinson、Jeremy J. Lambert、Maurice S. Maidment、Ross McGuire、Petula McPhail、Susan Miller、Annalisa Muntoni、John A. Peters、Francis H. Sansbury、Donald Stevenson、Hardy Sundaram

  DOI：10.1021/jm010903i

  日期：2001.10.1

  In the search for a novel water-soluble general anesthetic agent the activity of an alpha-amino acid phenolic ester lead, identified from patent literature, was markedly improved. In addition to improving in vivo activity in mice, good in vitro activity at GABA(A) receptors was also conferred. Within the series of compounds good enantioselectivity for both in vitro and in vivo activity was found, supporting

  在寻找新型水溶性全身麻醉剂时，从专利文献中鉴定出的α-氨基酸酚酯铅的活性被显着提高。除了改善小鼠体内活性外，还赋予GABA（A）受体良好的体外活性。在该系列化合物中，发现体内和体外活性均具有良好的对映选择性，这支持了蛋白质介导的麻醉作用机制，涉及GABA（A）受体的变构调节。选择α-氨基酸酚酯19作为氢溴酸盐Org 25435，是因为它保留了最佳的整体麻醉特性，并具有改善的稳定性和水溶性，因此被选作临床评估。
• PROCESS FOR SYNTHESIS OF PERINDOPRIL AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF.
  申请人：DuBuffet Thierry

  公开号：US20070083052A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  Process for the synthesis of perindopril of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  合成公式(I)的贝利地普利及其药用盐的过程。