4-ethyl-1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]oxazin-2-one | 861841-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-ethyl-1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]oxazin-2-one
• 英文别名: 4-Ethyl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one；4-ethyl-1,4-dihydro-3,1-benzoxazin-2-one
• CAS: 861841-80-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: PQTISLNPNJSVLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzensulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 4-ethyl-1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]oxazin-2-one 在 辛酸铑 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到N-(4-ethyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-2-yl)-4-methyl-N-(2-oxo-2-phenylethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑和乙烯基苯并恶嗪酮的非对映选择性级联环转移反应

  摘要：

  已经开发了一种有效的Rh（II）催化的4-乙烯基苯并恶嗪酮与N-磺酰基-1,2,3-三唑的脱氮反应，用于合成结构多样的三环2-咪唑啉酮，具有中等至良好的收率，具有出色的非对映选择性。该反应由四个新键的顺序形成组成：两个C–N和两个C–O键以级联方式形成。该反应在操作简单的条件下进行，也代表了乙烯基苯并恶嗪酮与三唑的第一个催化非脱羧环化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01174
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基-苯基)-丙烷-1-酮 在 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 4-ethyl-1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯乙酮N-甲苯磺酰and和二氧化碳对1,4-二氢-2H-3,1-苯并恶嗪-2-酮的反应

  摘要：

  已开发出邻氨基苯乙酮N-甲苯磺酰and与CO 2的无过渡金属反应，从而以中等至良好的产率产生了一系列1,4-二氢-2 H -3,1-苯并恶嗪-2-酮。该过程通过氨基依次固定CO 2导致氨基甲酸和分子内将羟基插入卡宾而进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900341

文献信息

• Novel combinations of medicaments for the treatment of respiratory diseases containing long-acting beta-agonists and at least one additional active ingredient
  申请人：KONETZKI Ingo

  公开号：US20070037781A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  Disclosed are medicament combinations which contain in addition to one or more, preferably one, compound of general formula 1 wherein the groups X, R a , R b , R 1 , R 1′ , R 2 , R 2′ , R 2″ , R 2′″ , V and n may have the meanings given in the claims and in the specification, at least one other active substance 2, processes for preparing them and their use as pharmaceutical compositions.

  公开了药物组合物，除了一个或多个，最好是1个，通用公式1中的化合物之外，还包括至少一个其他活性物质2，其中X，Ra，Rb，R1，R1′，R2，R2′，R2″，R2′″，V和n的含义如权利要求和说明书中所述，以及它们的制备方法和作为药物组合物用途。
• CO
  申请人：常州大学

  公开号：CN110204506B

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明公开了一种合成1,4‑二氢‑2H‑3,1‑苯并恶嗪‑2‑酮衍生物中的方法，具体涉及的是医药、有机化工及精细化工领域，采用二氧化碳作为C1来源，合成1,4‑二氢‑2H‑3,1‑苯并恶嗪‑2‑酮衍生物。具体工艺步骤如下：在Schlenk管（史兰克管）中，按一定比例加入邻氨基苯乙酮N‑甲苯磺酰腙衍生物、碱以及溶剂，在二氧化碳氛围下，将上述Schlenk管置于90‑110 oC油浴中，加热搅拌6‑12小时，反应液经由饱和食盐水终止，得到1,4‑二氢‑2H‑3,1‑苯并恶嗪‑2‑酮类化合物。本发明首次采用首次采用邻氨基苯乙酮N‑甲苯磺酰腙衍生物、二氧化碳和碱来制备1,4‑二氢‑2H‑3,1‑苯并恶嗪‑2‑酮类化合物。且具有反应原料以及碱简单易得，反应条件温和，反应底物普适性广，反应时间短，目标产物的收率高，反应操作和后处理过程简单等优点。
• Benzoxazin-2-one, deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0093922A2

  公开（公告）日：1983-11-16

  Neue Benzoxazin-2-one der allgemeinen Formel in der A ein Schwefelatom, eine SO-, SO,-, R-N=S- oder R-N=SO-Gruppe, wobei R ein Wasserstoffatom oder eine Acylgruppe darstellt, D eine Alkylengruppe, R, eine Alkyl-, Phenylalkyl-, Cycloalkyl- oder Phenylgruppe, R. ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, Ra ein Wasserstoffatom- oder Halogenatom, eine Nitro-oder Alkylgruppe und R6 ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkylgruppe bedeuten, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere antithrombotische Wirkungen. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können nach für analog Verbindungen üblichen Verfahren hergestellt werden.

  新的通式苯并恶嗪-2-酮 中的 A 代表硫原子、SO、SO,-、R-N=S 或 R-N=SO 基团，其中 R 代表氢原子或酰基、 D 是亚烷基、 R、烷基、苯烷基、环烷基或苯基、 R 代表氢原子或烷基、 Ra 代表氢原子或卤素原子、硝基或烷基，以及 R6 是氢原子、卤素原子或烷基，它们具有重要的药理特性，特别是抗血栓作用。 通式 I 的化合物可以按照类似化合物的常规方法制备。
• The Reaction of <i>o</i> ‐Aminoacetophenone <i>N</i> ‐Tosylhydrazone and CO ₂ toward 1,4‐Dihydro‐2 <i>H</i> ‐3,1‐benzoxazin‐2‐ones
  作者：Hao Xiong、Xiaopeng Wu、Hepan Wang、Song Sun、Jin‐Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201900341

  日期：2019.8.5

  A transition‐metal‐free reaction of o‐aminoacetophenone N‐tosylhydrazone and CO2 has been developed, leading to a series of 1,4‐dihydro‐2H‐3,1‐benzoxazin‐2‐ones in moderate to good yields. This procedure proceeds with the sequential fixation of CO2 by amino leading to carbamic acid and the intra‐ molecular insertion of hydroxyl to carbene.

  已开发出邻氨基苯乙酮N-甲苯磺酰and与CO 2的无过渡金属反应，从而以中等至良好的产率产生了一系列1,4-二氢-2 H -3,1-苯并恶嗪-2-酮。该过程通过氨基依次固定CO 2导致氨基甲酸和分子内将羟基插入卡宾而进行。
• Rh(II)-Catalyzed Highly Diastereoselective Cascade Transannulation of <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles and Vinyl Benzoxazinanones
  作者：Kuntal Pal、Geetanjali S. Sontakke、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01174

  日期：2019.5.17

  synthesis of structurally diverse tricyclic 2-imidazolones in moderate to good yields with excellent diastereoselectivities. The reaction consists of the sequential formation of four new bonds: two C–N and two C–O bonds in a cascade fashion. The reaction works under operationally simple conditions and also represents the first catalytic nondecarboxylative cyclization of vinyl benzoxazinanones with triazoles

  已经开发了一种有效的Rh（II）催化的4-乙烯基苯并恶嗪酮与N-磺酰基-1,2,3-三唑的脱氮反应，用于合成结构多样的三环2-咪唑啉酮，具有中等至良好的收率，具有出色的非对映选择性。该反应由四个新键的顺序形成组成：两个C–N和两个C–O键以级联方式形成。该反应在操作简单的条件下进行，也代表了乙烯基苯并恶嗪酮与三唑的第一个催化非脱羧环化反应。