4,6-di-p-tolyl-2H-pyran-2-one | 1448901-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4,6-di-p-tolyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4,6-Bis(4-methylphenyl)pyran-2-one；4,6-bis(4-methylphenyl)pyran-2-one
• CAS: 1448901-07-2
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: VRGVSCLBNKWUDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4,6-di-p-tolyl-2H-pyran-2-ylidene)acetonitrile 在 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 5.0h， 以47%的产率得到4,6-di-p-tolyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  优先氧气支架合成的面向多样性的通用协议：吡喃酮，香豆素，苯并香豆素和萘香豆素†

  摘要：

  一种新的合成各种功能化特权氧杂环骨架的通用方法，即。开发了吡喃酮，香豆素和苯甲酰香豆素。合成过程是通过碳负离子诱导的内酯与各种亚甲基羰基化合物的环转化，然后由DDQ介导的氧杂亚砜中间体的氧化裂解而实现的。研究在DDQ存在下将草酰亚烷基中间体转化为相应的羰基化合物的机理表明，该反应是通过形成迈克尔加合物而不是分子间电荷转移复合物。该方法提供了对氧杂环分子框架上的许多官能团具有耐受性的多种特权支架的制造。

  DOI：

  10.1039/c3ob40859k

文献信息

• Synthesis of α-pyrones by catalytic oxidative coupling of terminal alkynes and carbon dioxide
  作者：Saray Oliveros-Cruz、Alma Arévalo、Juventino J. García

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.12.033

  日期：2017.3

  [(dippe)Ni(μ-H)]2 (1) as a catalyst precursor (10 mol%) in the presence of a variety of terminal alkynes and CO2 allowed the production of substituted α–pyrones. This reaction occurs using relatively mild conditions (50 °C, 150 psi of CO2) with good to modest yields, depending on the nature of the substituents in the corresponding alkyne. The produced α–pyrones were characterized by different analytical methods

  在各种末端炔烃和CO 2存在下，使用复合物[（dippe）Ni（μ-H）] 2（1）作为催化剂前体（10摩尔％）可以生产取代的α-吡喃酮。该反应在相对温和的条件下（50°C，150 psi CO 2）进行，其收率良好至中等，具体取决于相应炔烃中取代基的性质。产生的α-吡喃酮通过不同的分析方法和光谱技术进行表征。
• Carboxylative cyclization of substituted propenyl ketones using CO₂: transition-metal-free synthesis of α-pyrones
  作者：Wen-Zhen Zhang、Ming-Wang Yang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/c6gc01346e

  日期：——

  Carbon dioxide is a green carboxylative reagent with regard to its non-toxic and renewable property. Described herein is a carboxylative cyclization of substituted 1-propenyl ketones via [gamma]-carboxylation using CO2, which...

  就其无毒和可再生的特性而言，二氧化碳是一种绿色的羧化试剂。本文描述了使用CO 2通过γ-羧化作用的取代的1-丙烯基酮的羧基化环化反应，...
• Diversity-oriented general protocol for the synthesis of privileged oxygen scaffolds: pyrones, coumarins, benzocoumarins and naphthocoumarins
  作者：Atul Goel、Gaurav Taneja、Ashutosh Raghuvanshi、Ruchir Kant、Prakas R. Maulik

  DOI：10.1039/c3ob40859k

  日期：——

  A new general methodology for the synthesis of various functionalized privileged oxygen heterocyclic scaffolds, viz. pyrones, coumarins, and benzannulated coumarins, is developed. The synthesis proceeds through carbanion-induced ring transformation of lactones with various methylene carbonyl compounds followed by DDQ-mediated unprecedented oxidative cleavage of oxaylidenes intermediates. Studies of

  一种新的合成各种功能化特权氧杂环骨架的通用方法，即。开发了吡喃酮，香豆素和苯甲酰香豆素。合成过程是通过碳负离子诱导的内酯与各种亚甲基羰基化合物的环转化，然后由DDQ介导的氧杂亚砜中间体的氧化裂解而实现的。研究在DDQ存在下将草酰亚烷基中间体转化为相应的羰基化合物的机理表明，该反应是通过形成迈克尔加合物而不是分子间电荷转移复合物。该方法提供了对氧杂环分子框架上的许多官能团具有耐受性的多种特权支架的制造。