2,8-Dimethylene-nonanedioic acid | 80323-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,8-Dimethylene-nonanedioic acid
• 英文别名: 2,8-Dimethylidenenonanedioic acid
• CAS: 80323-34-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: FVYSCZXKSRUGHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-壬二炔 、 二氧化碳 在 四(三苯基膦)钯 、 苯硅烷 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以73%的产率得到2,8-Dimethylene-nonanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化二氧化碳对炔烃的高度区域选择性加氢羧化

  摘要：

  已经建立了Pd催化的炔烃与二氧化碳的高度区域选择性加氢羧化反应。通过Pd（PPh 3）4的组合和2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘（binap），可以利用各种功能化的炔烃，包括芳基炔烃，脂族炔烃，炔丙基胺和炔丙基醚，来提供多种α -丙烯酸在温和的反应条件下具有高的区域选择性和高收率。实验和DFT机理研究表明，该反应通过在binap存在下炔烃和二氧化碳的环palpalladation过程进行，生成五元的palladalactone中间体，并能够形成马尔可夫尼科夫加合物。此外，该策略为含炔烃的复杂分子（包括天然产物和药物）的后期功能化提供了有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c01687

文献信息

• Mild, regiospecific hydrocarboxylation of alkynes catalyzed by nickel cyanide under phase transfer conditions
  作者：Ibrahim Amer、Howard Alper

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85154-q

  日期：1990.2

  nickel cyanide as the metal catalyst and cetyltrimethylammonium bromide as the phase transfer agent, affords unsaturated acids (e.g., atropic acid) in reasonable yields. This regiospecific reaction occurs under mild conditions.

  炔烃（例如，苯乙炔）与一氧化碳，碱水溶液，甲苯作为有机相，以及催化量的氰化镍作为金属催化剂和十六烷基三甲基溴化铵作为相转移剂的相转移催化反应，得到不饱和酸（例如，阴离子性的酸）以合理的产量。该区域特异性反应在温和条件下发生。
• 一种钯催化二氧化碳和炔烃合成α-丙烯酸化 合物的方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN111039773B

  公开（公告）日：2021-09-21

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种钯催化二氧化碳和炔烃合成α‑丙烯酸化合物的方法。在高压反应釜中，加入炔烃化合物、钯盐催化剂、碱、双膦配体、硅烷还原剂和溶剂，通入二氧化碳，于60～120℃下搅拌反应，反应液经水洗萃取、分离纯化，得到α‑丙烯酸化合物。本发明以钯盐为催化剂，双膦配体为配体，具有产率高、选择性单一、底物适用性广等特点。此外，该反应以炔烃类化合物和二氧化碳为原料，具有原料简单易得、操作简便、原子经济性高的优点。
• Photopolymerisierbares Gemisch und damit hergestelltes photopolymerisierbares Kopiermaterial
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0031592A1

  公开（公告）日：1981-07-08

  Es wird ein photopolymerisierbares Gemisch beschrieben, das ein polymeres Bindemittel, einen Photoinitiator und einen Polyester aus einer a,a'-Bis methylen-dicarbonsäure und Dihydroxyverbindung enthält, bevorzugt eine Verbindung der allgemeinen Formel 1 worin Ri und R2 zweiwertige aliphatische, cycloaliphatische oder gemischt aliphatisch-aromatische Gruppen und n eine Zahl von 2 bis 30 ist. Die Gemische weisen eine hohe Lichtempfindlichkeit und geringe Flüchtigkeit auf und ergeben nichtklebende photopolymerisierbare Schichten.

  描述了一种可进行光聚合的混合物，它含有聚合物粘合剂、光引发剂和 a,a'-双亚甲基二羧酸和二羟基化合物的聚酯，最好是通式 1 的化合物。 其中 Ri 和 R2 为二价脂族、环脂族或脂芳混合基团，n 为 2 至 30 之间的数字。这些混合物具有高光敏性和低挥发性，并能产生无粘性的可光聚合层。
• Durch Strahlung polymerisierbares Gemisch und damit hergestelltes strahlungsempfindliches Kopiermaterial
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0031593A1

  公开（公告）日：1981-07-08

  Es wird ein durch Strahlung polymerisierbares Gemisch beschrieben, das ein polymeres Bindemittel, einen Photoinitiator und eine polymerisierbare Verbindung der Formel enthält, in der R1 eine zweiwertige aliphatische Gruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, die auch teilweise durch Heteroatome ersetzt sein können, eine zweiwertige cycloaliphatische Gruppe mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen, oder eine gemischt aliphatisch-aromatische Gruppe mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen und A ein elektronenanziehender Rest ist. Das Gemisch hat hohe Strahlungsempfindlichkeit und enthält keine flüchtigen Bestandteile. Seine Lichtvernetzungsprodukte sind sehr beständig gegen aggressive Agenzien, z.B. Säuren.

  描述了一种可通过辐射聚合的混合物，该混合物由聚合物粘合剂、光引发剂和可聚合化合物组成，其式如下 其中 R1 是具有 1 至 15 个碳原子的二价脂肪族基团（也可部分被杂原子取代）、具有 3 至 15 个碳原子的二价环脂族基团或具有 7 至 15 个碳原子的混合脂肪族-芳香族基团，以及 A 是一个抽电子自由基。 这种混合物具有很高的辐射敏感性，不含挥发性成分。其光交联产物对酸等侵蚀性物质有很强的抵抗力。
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING α-ACRYLIC ACID COMPOUND BY USING PALLADIUM TO CATALYZE CARBON DIOXIDE AND ALKYNE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'UN COMPOSÉ D'ACIDE α-ACRYLIQUE EN UTILISANT DU PALADIUM POUR CATALYSER DU DIOXYDE DE CARBONE ET UN ALCYNE<br/>[ZH] 一种钯催化二氧化碳和炔烃合成α-丙烯酸化合物的方法
  申请人：UNIV SOUTH CHINA TECH

  公开号：WO2021129082A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种钯催化二氧化碳和炔烃合成α-丙烯酸化合物的方法。在高压反应釜中，加入炔烃化合物、钯盐催化剂、碱、双膦配体、硅烷还原剂和溶剂，通入二氧化碳，于60～120℃下搅拌反应，反应液经水洗萃取、分离纯化，得到α-丙烯酸化合物。本发明以钯盐为催化剂，双膦配体为配体，具有产率高、选择性单一、底物适用性广等特点。此外，该反应以炔烃类化合物和二氧化碳为原料，具有原料简单易得、操作简便、原子经济性高的优点。