O-methyl-N-(2-nitro-1-phenylethyl)hydroxylamine | 889097-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-methyl-N-(2-nitro-1-phenylethyl)hydroxylamine
• 英文别名: N-methoxy-2-nitro-1-phenylethanamine；2-nitro-1-phenyl-N-methoxyethylamine
• CAS: 889097-59-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: RYQVXARNWYBBDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methyl-N-(2-nitro-1-phenylethyl)hydroxylamine 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到1-苯基-1,2-乙二胺
  参考文献：
  名称：

  Method of making imidazole-2-thiones

  摘要：

  本发明提供了一种制备咪唑-2-硫酮的方法，该方法包括以下步骤：将邻二胺与含有硫代羰基的化合物反应，并将所得的反应产物氧化，以获得所述咪唑-2-硫酮。

  公开号：

  US20060122400A1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 (Phen)Pd(OAc)₂ 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 O-methyl-N-(2-nitro-1-phenylethyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  A noncovalent hybrid of [Pd(phen)(OAc)₂] and st-DNA for the enantioselective hydroamination of β-nitrostyrene with methoxyamine

  摘要：

  一种基于DNA的钯催化剂被用作可持续和对映选择性的马尔科尼科夫氢胺化反应的战略工具，该反应在室温下在水介质中使用甲氧胺与β-硝基苯乙烯进行。

  DOI：

  10.1039/d1ob00714a

文献信息

• 1-Alkoxyamino-2-nitroalkanes as Key Building Blocks for a Chemo- and Diastereoselective Synthesis of a New Type of Polyfunctionalized N-Alkoxypiperidine
  作者：M. Ángeles López-García、Inés Maya、José G. Fernández-Bolaños、Giovanna Bosica、Roberto Ballini

  DOI：10.1002/ejoc.201000540

  日期：——

  A highly efficient conversion of β-nitrostyrenes into a new kind of functionalized N-alkoxy-2-hydroxypiperidine in two steps was developed, giving excellent yields and diastereoselectivity. The prepared compounds are the first examples of N-alkoxy-2-hydroxypiperidines. The synthetic approach involved the conjugate addition of alkoxyamines to β-nitrostyrenes, followed by Michael addition of the isolated

  开发了一种分两步高效将 β-硝基苯乙烯转化为新型官能化 N-烷氧基-2-羟基哌啶的方法，具有优异的产率和非对映选择性。制备的化合物是N-烷氧基-2-羟基哌啶的第一个实例。合成方法包括烷氧基胺与 β-硝基苯乙烯的共轭加成，然后分离的硝基烷氧基胺与 α,β-不饱和羰基化合物的迈克尔加成，以及烷氧基氨基与（非分离的）羰基官能团的分子内加成。 ) 加合物。尽管形成了三个立体中心，但仅检测到一种非对映异构体。这种前所未有的反应序列也可以以一锅法进行。
• Nitrative Difunctionalization of Alkenes via Cobalt-Mediated Radical Ligand Transfer and Radical-Polar Crossover Photoredox Catalysis
  作者：Subrata Patra、Rahul Giri、Dmitry Katayev

  DOI：10.1021/acscatal.3c04899

  日期：2023.12.15

  cobalt as a radical halogen transfer catalyst. Furthermore, employing a net-neutral radical/polar crossover (RPC) approach under cobalt-free reaction conditions allowed us to accommodate a variety of external protic nucleophiles, including thiols, alcohols, acids, and, notably, substituted amines. Highly functionalized olefin scaffolds also successfully underwent nitrative difunctionalization, demonstrating

  在此，我们报告了用于不饱和烃双官能化的模块化双光氧化还原和钴催化范例的合理设计，解锁了有价值但具有挑战性的 1,2-卤代硝基烷底物类的合成。该方案依赖于使用氧化还原活性有机硝化试剂 N-硝基琥珀酰亚胺作为硝基自由基的来源，用于钴介导的自由基配体转移 (RLT) 方法，以形成碳-卤素键。光催化剂和高价钴金属中心之间的这种协同作用发生在温和的反应条件下，能够在单一化学操作中提供 1,2-氯硝基和 1,2-溴硝基烷烃，同时表现出高官能团耐受性和排他性。对多种烯烃具有区域选择性。基于实验和光谱分析的机理研究为这种双催化卤硝化过程的自由基性质提供了有价值的见解，包括钴作为自由基卤素转移催化剂的证据。此外，在无钴反应条件下采用净中性自由基/极性交叉（RPC）方法使我们能够容纳各种外部质子亲核试剂，包括硫醇、醇、酸，尤其是取代的胺。高度功能化的烯烃支架也成功地进行了硝基双功能化，证明了这些方案对于生物活性分子后期功能化的可行性。
• Process for producing beta-nitro-enamines and intermediates thereof
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0672646A1

  公开（公告）日：1995-09-20

  Disclosed is a process for producing a β-nitroenamine compound represented by the formula I: wherein R₁ and R₂ are the same or different and independently indicate a hydrogen atom or a straight-chain or branched C₁-C₁₀ alkyl group which may be optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a lower alkoxy group, an aryloxy group, hydroxyl group or an aryl group, or an aryl group which may be optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a nitro group, a cyano group, an acylamino group, a lower dialkylamino group, an arylamino group, a hydroxyl group, an arylsulfonyl group, a mercapto group, a lower alkylthio group or an arylthio group, and R₁ and R₂ may bond together to form a cycloalkyl or bicycloalkyl group; and R₃ is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a cycloalkyl group or an aralkyl group; and an intermediate for producing the β-nitroenamine compound.

  本发明公开了一种生产由式 I 代表的 β-硝基烯胺化合物的工艺： 其中R₁和R₂相同或不同，且独立地表示氢原子或直链或支链C₁-C₁₀烷基，该烷基可任选被至少一个选自由卤素原子、低级烷氧基、芳氧基、羟基或芳基组成的组中的基团取代，或可任选被至少一个选自由卤素原子、低级烷氧基、芳氧基、芳氧基、羟基或芳基组成的组中的基团取代的芳基、低级烷基、低级烷氧基、芳基、芳氧基、硝基、氰基、酰氨基、低级二烷基氨基、芳氨基、羟基、芳磺酰基、巯基、低级烷硫基或芳硫基，且 R₁ 和 R₂ 可键合在一起形成环烷基或双环烷基；和 R₃ 是氢原子、低级烷基、环烷基或芳烷基；以及生产 β-硝基烯胺化合物的中间体。
• US5597940A
  申请人：——

  公开号：US5597940A

  公开（公告）日：1997-01-28
• US5639895A
  申请人：——

  公开号：US5639895A

  公开（公告）日：1997-06-17