(2S,3S,R_S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-amino-5-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-2-hexanol | 537035-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,R_S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-amino-5-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-2-hexanol
• CAS: 537035-58-8
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₄S
• 分子量: 369.525
• InChiKey: HEXUKWOHJRJXIQ-RJYGXOMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,R_S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-amino-5-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-2-hexanol 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 titanium(III) chloride 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 、 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (3R,4S)-4-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-3-羟基-6-甲基-庚酸
  参考文献：
  名称：

  A stereodivergent approach to syn- and anti-β-hydroxy-γ-amino acids. Enantioselective synthesis of N-Boc-statine and N-Boc-3-epistatine mediated by sulfoxides

  摘要：

  Asymmetric syntheses of the syn- and anti-stereoisomers of N-Boc statine, based on the stereodivergent reduction of a single sulfoxide 5, derived from N-Boc-L-leucine, are reported. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00819-4
• 作为产物：
  描述：

  (3S,R_S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-amino-5-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-2-hexanone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以71%的产率得到(2S,3S,R_S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-amino-5-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-2-hexanol
  参考文献：
  名称：

  A stereodivergent approach to syn- and anti-β-hydroxy-γ-amino acids. Enantioselective synthesis of N-Boc-statine and N-Boc-3-epistatine mediated by sulfoxides

  摘要：

  Asymmetric syntheses of the syn- and anti-stereoisomers of N-Boc statine, based on the stereodivergent reduction of a single sulfoxide 5, derived from N-Boc-L-leucine, are reported. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00819-4

文献信息

• Enantioselective synthesis of α-hydroxy-β-amino acids from α-amino acids mediated by sulfoxides
  作者：Rubén Sánchez-Obregón、Fernando Salgado、Benjamín Ortiz、Eduardo Díaz、Francisco Yuste、Fernando Walls、José L. García Ruano

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.072

  日期：2007.10

  available (S)-alanine derivatives is reported. The key step of the synthetic sequence is the conversion of γ-amino sulfoxides into γ-amino alcohols by treatment with TFAA and sym-collidine. The efficiency of this non-oxidative Pummerer reaction (NOPR) is dependent on the stereochemistry of the starting sulfoxide.

  据报道，由市售的（S）-丙氨酸衍生物合成了光学纯的（2 S，3 S）-和（2 R，3 S）-3-氨基-2-羟基丁酸。合成顺序的关键步骤是γ氨基亚砜的通过用TFAA和治疗转化为γ-氨基醇符号-collidine。这种非氧化性Pummerer反应（NOPR）的效率取决于起始亚砜的立体化学。