3-(dimethylisopropylsilyl)-2'-(methylthio)biphenyl | 1360554-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(dimethylisopropylsilyl)-2'-(methylthio)biphenyl
• 英文别名: Dimethyl-[3-(2-methylsulfanylphenyl)phenyl]-propan-2-ylsilane
• CAS: 1360554-23-9
• 化学式: C₁₈H₂₄SSi
• 分子量: 300.54
• InChiKey: WKXPFNFUXHWQRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫 、 2-bromo-3'-(isopropyldimethylsilyl)biphenyl 在 叔丁基锂 作用下， 以 hexanes 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到3-(dimethylisopropylsilyl)-2'-(methylthio)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  具有重杂原子作为邻位取代基的联苯的旋转势垒：空间效应的实验和理论确定†

  摘要：

  带有重杂原子的17个联苯衍生物的芳基-芳基旋转活化的自由能（S， 硒， 特，P， 硅， 锡作为邻位取代基，已通过可变温度NMR测定。这些数字，即所谓的B值，代表了所选取代基所施加的空间位阻的有意义的量度。DFT计算也非常令人满意地匹配了实验壁垒和基态几何形状（在两种情况下，由X射线衍射确定）。当前值扩展了B值的可用列表，因此仅基于实验确定结果即可为编制标准取代基的空间要求提供扩大的基础。

  DOI：

  10.1039/c1ob06688a

文献信息

• Rotational barriers of biphenyls having heavy heteroatoms as ortho-substituents: experimental and theoretical determination of steric effects
  作者：Lodovico Lunazzi、Michele Mancinelli、Andrea Mazzanti、Susan Lepri、Renzo Ruzziconi、Manfred Schlosser

  DOI：10.1039/c1ob06688a

  日期：——

  for the aryl–aryl rotation of 17 biphenyl derivatives, bearing a heavy heteroatom (S, Se, Te, P, Si, Sn) as ortho substituent, have been measured by variable temperature NMR. These numbers, so called B values, represent a meaningful measure of the steric hindrance exerted by the selected substituents. DFT computations match quite satisfactorily the experimental barriers and the ground state geometries

  带有重杂原子的17个联苯衍生物的芳基-芳基旋转活化的自由能（S， 硒， 特，P， 硅， 锡作为邻位取代基，已通过可变温度NMR测定。这些数字，即所谓的B值，代表了所选取代基所施加的空间位阻的有意义的量度。DFT计算也非常令人满意地匹配了实验壁垒和基态几何形状（在两种情况下，由X射线衍射确定）。当前值扩展了B值的可用列表，因此仅基于实验确定结果即可为编制标准取代基的空间要求提供扩大的基础。