1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(pentafluorophenyl)propan-2-ol | 13732-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(pentafluorophenyl)propan-2-ol
• 英文别名: pentafluorophenyl-hexafluoroisopropanol；2-(pentafluorophenyl)-hexafluoroisopropanol；2-(pentafluorophenyl)hexafluoropropan-2-ol；Perfluoro-α,α-dimethylbenzylalkohol；2-(Pentafluorophenyl)-hexafluoro-2-propanol；2-(Pentafluorphenyl)hexafluor-2-propanol；1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)propan-2-ol
• CAS: 13732-52-0
• 化学式: C₉HF₁₁O
• 分子量: 334.089
• InChiKey: XJVYVLSNBPBESO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  213.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.749±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(pentafluorophenyl)propan-2-ol 、 甲基丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(pentafluorophenyl)propan-2-yl methacrylate
  参考文献：
  名称：

  聚[1,1,1,3,3,3-六氟-2-（五氟苯基）丙-2-甲基丙烯酸甲酯]的合成：与甲基丙烯酸甲酯的共聚物的热学和光学性质

  摘要：

  合成了聚[1,1,1,3,3,3-六氟-2-（五氟苯基）丙-2-基甲基丙烯酸酯（I）]，并合成了单体I与各种组成的甲基丙烯酸甲酯（MMA）的共聚物被准备和表征。对于该共聚物获得的玻璃化转变温度值为120至150℃。共聚物在532 nm处的折射率在1.4350–1.4872范围内。与纯PMMA相比，它们具有热稳定性（最高297–323°C），并且吸水性能大大降低。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.11.011
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯锂 、 六氟丙酮 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以79%的产率得到1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(pentafluorophenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Perfluoro Tertiary Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01350a501

文献信息

• Studies on Fluorinated Vinylic and Aromatic Alcohols and Esters
  作者：I. S. Chang、J. T. Price、A. J. Tomlinson、C. J. Willis

  DOI：10.1139/v72-079

  日期：1972.2.15

  Synthetic studies and pK_a measurements are reported on a number of highly fluorinated tertiary alcohols and diols, namely (CF₂CF)C(CF₃)₂OH, (CF₂CF)₂C(CF₃)OH, (C₆F₅)C(CF₃)₂OH, (C₆F₅)₂C(CF₃)OH, (C₆F₅)₃COH, (C₆H₅)C(CF₃)₂OH, [(CF₃)₂COH]₂, and [(C₆F₅)C(CF₃)OH]₂. General agreement is found with earlier work reporting a correlation between pK_a values and differences between free and H-bonded O—H stretching frequencies.The reaction of C₆F₅Li with the acyl halides CF₃COCl and C₆F₅COCl in appropriate molar ratio gives the esters (C₆F₅)₂C(CF₃)OCOC₆F₅ and (C₆F₅)₃COCOC₆F₅, respectively; this constitutes a useful preparative route to fully fluorinated esters.

  合成了多种高度氟化的三级醇和二醇，包括(CF2CF)C(CF3)2OH，(CF2CF)2C(CF3)OH，(C6F5)C(CF3)2OH，(C6F5)2C(CF3)OH，(C6F5)3COH，(C6H5)C(CF3)2OH，[(CF3)2COH]2和[(C6F5)C(CF3)OH]2，并测量了它们的酸解离常数(pKa)。这些结果与早期的工作一致，早期工作报道了pKa值与自由态和氢键态O—H伸缩频率差之间的相关性。六氟苯基锂与酰卤CF3COCl和C6F5COCl按适当摩尔比反应，分别得到酯(C6F5)2C(CF3)OCOC6F5和(C6F5)3COCOC6F5，这为全氟化酯的制备提供了一条有用的路线。
• Process for the preparation of halogenated (meth)acrylic esters and poly (meth) arcylates obtained with said (meth)acrylic esters
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0824096A2

  公开（公告）日：1998-02-18

  The present invention is directed to a process for the preparation of (meth)acrylates of halogenated alcohols by direct esterification of said alcohols with (meth)acrylic acid (chloride) wherein at least 2,6-substituted pyridine derivative is used as a polymerization inhibitor at room temperature or lower. Suitable at least 2,6-substituted pyridine derivatives are 2,6-lutidine, 2,4,6-collidine or 2,6-di-tert.butyl-4-methyl pyridine. With the halogenated (meth)acrylate esters prepared with the process according to the invention, very pure homo- and copolymers can be prepared, resulting in polymers having a low optical loss of 0.1 dB/cm or lower at 1300 nm and lower than 0.4 dB/cm at 1550 nm.

  本发明涉及一种通过将卤代醇与（甲基）丙烯酸（氯化物）直接酯化来制备（甲基）丙烯酸酯的方法，其中至少使用一种2,6-取代吡啶衍生物作为聚合抑制剂，温度为室温或更低。适用的至少2,6-取代吡啶衍生物包括2,6-吡啶、2,4,6-考林或2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶。 通过根据本发明的方法制备的卤代（甲基）丙烯酸酯，可以制备非常纯净的同聚物和共聚物，从而得到在1300纳米处光学损耗低至0.1 dB/cm或更低，在1550纳米处低于0.4 dB/cm的聚合物。
• The perfluorinated alcohols (F5C6)(F3C)2COH and (F5C6)(F10C5)COH: synthesis, theoretical and acidity studies, spectroscopy and structures in the solid state and the gas phase
  作者：Nils Trapp、Harald Scherer、Stuart A. Hayes、Raphael J. F. Berger、Agnes Kütt、Norbert W. Mitzel、Jaan Saame、Ingo Krossing

  DOI：10.1039/c0cp02596h

  日期：——

  signals in the 19F spin systems, of which that of 2 was especially complex. High acidity of the alcohols is indicated by acidity measurements as well as the calculated gas phase acidities. It is also supported by the crystal structure of 2, which exhibits only a single weak intermolecular hydrogen bridge with an O⋯O distance of 301 pm. This shows the low donor strength of the oxygen atom in the compound

  描述了全氟化醇（F 5 C 6）（F 3 C）2 COH（1）和（F 5 C 6）（C 5 F 10）COH（2）的合成。通过使相应的酮与C 6 F 5反应，可以以合理的收率（1：65％，2：85％）制备两种化合物溴化镁，然后进行酸性处理。通过NMR，振动光谱，单晶X射线衍射，酸度测量和气相电子衍射对醇进行表征。适当的2D NMR实验的组合允许在19 F自旋系统中明确分配所有信号，其中2的信号特别复杂。醇的高酸度通过酸度测量以及所计算的气相酸度来指示。2的晶体结构也支持它，它仅表现出一个弱的分子间氢桥，O = O距离为301 pm。这表明化合物中氧原子的低供体强度，这是通过形成两个分子内CF⋯H接触点来实现的，这两个接触点是与氢桥中不涉及的质子的220和232 pm长的分子内CF⋯H接触所补偿的。的p K a值乙腈是1的22.2和2的22.0 ; 其计算出的气相酸度为1367和1343 kJ
• Formation of monomeric halogenoaryl acrylates in the presence of hindered pyridine bases
  作者：Jean-Claude Blazejewski、Johannes W. Hofstraat、Christelle Lequesne、Claude Wakselman、Ulfert E. Wiersum

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00222-x

  日期：1998.9

  Acylation of perhalogenophenols and pyridinols by acryloyl chloride in the presence of hindered pyridines, such as 2,6-lutidine, afforded the corresponding acrylates which were isolated in a pure form by chromatography on a Florisil® column. This was performed without in situ polymerization of the corresponding acrylates.

  在受阻吡啶（例如2,6-二甲基吡啶）存在下，丙烯酰氯将全卤代酚和吡啶醇酰化，得到相应的丙烯酸酯，将其通过层析柱以纯净的形式分离。这是在不进行相应丙烯酸酯的原位聚合的情况下进行的。
• Method of producing pentafluorophenyl alkali metal salt using pentafluorobenzene in an open chain ether type solvent
  申请人：TOSOH AKZO CORPORATION

  公开号：EP0604960A2

  公开（公告）日：1994-07-06

  Disclosed is a production method of generating pentafluorophenyl alkali metal salt represented by a general formula C₆F₅M (M denotes an alkali metal ion) by reacting pentafluorobenzene represented by C₆HF₅ with an organo-metallic compound represented by a general formula RM (R denotes a hydrocarbon group of 1 ∼ 10 carbon number which may contain a functional group having no influence on the reaction.

  本发明公开了一种生成通式 C₆F₅M（M 表示碱金属离子）代表的五氟苯基碱金属盐的生产方法，该方法是通过通式 RM（R 表示碳原子数为 1 ∼ 10 的烃基，其中可含有对反应无影响的官能团）代表的五氟苯与通式 RM（R 表示碳原子数为 1 ∼ 10 的烃基，其中可含有对反应无影响的官能团）代表的有机金属化合物反应生成的。