2-(2,6-dimethoxy-4-pentylphenyl)-4-methyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester | 930598-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-dimethoxy-4-pentylphenyl)-4-methyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,2R)-2-(2,6-dimethoxy-4-pentylphenyl)-4-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 930598-04-2
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: QSZXGCRYWVMGQJ-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-dimethoxy-4-pentylphenyl)-4-methyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester 在 sodium methylate 、 magnesium sulfate 、 zinc dibromide 、 乙硫醇钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 四氢大麻酚
  参考文献：
  名称：

  （-）-Delta9-反式-四氢大麻酚的合成：通过Mo催化的不对称烯丙基烷基化反应的立体控制。

  摘要：

  [反应：见正文] Delta9-THC以对映体纯形式合成，其中所有立体化学均来自极空间拥挤的双邻位取代肉桂酸碳酸酯在高区域和对映体选择性下的钼催化的不对称烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/ol063022k
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(2,6-dimethoxy-4-pentylphenyl)allyl]-5-methyl-5-hexenoic acid 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2,6-dimethoxy-4-pentylphenyl)-4-methyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-Delta9-反式-四氢大麻酚的合成：通过Mo催化的不对称烯丙基烷基化反应的立体控制。

  摘要：

  [反应：见正文] Delta9-THC以对映体纯形式合成，其中所有立体化学均来自极空间拥挤的双邻位取代肉桂酸碳酸酯在高区域和对映体选择性下的钼催化的不对称烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/ol063022k

文献信息

• Stereodivergent Total Synthesis of Δ⁹-Tetrahydrocannabinols
  作者：Michael A. Schafroth、Giuseppe Zuccarello、Simon Krautwald、David Sarlah、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201408380

  日期：2014.12.8

  All four stereoisomers of Δ9‐tetrahydrocannabinol (Δ9‐THC) were synthesized in concise fashion using stereodivergent dual catalysis. Thus, following identical synthetic sequences and applying identical reaction conditions to the same set of starting materials, selective access to the four stereoisomers of THC was achieved in five steps.

  的所有四种立体异构体Δ 9 -四氢大麻酚（Δ 9 -THC）是在简洁的方式使用双stereodivergent催化合成。因此，遵循相同的合成顺序，并将相同的反应条件应用于相同的起始原料组，可以通过五个步骤选择性地获得THC的四种立体异构体。
• High-Pressure Access to the Δ⁹-<i>cis</i>- and Δ⁹-<i>trans-</i>Tetrahydrocannabinols Family
  作者：Lucio Minuti、Eleonora Ballerini

  DOI：10.1021/jo200796b

  日期：2011.7.1

  Diels–Alder reactions of a range of 1-(alkoxy/alkyl-substituted phenyl)buta-1,3-dienes with methyl vinyl ketone and methyl acrylate carried out in ethanol as the reaction medium under 9 kbar pressure were investigated. The use of high pressure as the activating method of the Diels–Alder reactions allows the efficient and endodiastereoselective generation of a series of cis-cyclohexenyl-benzene cycloadducts

  研究了1-（烷氧基/烷基取代的苯基）丁1,3-二烯与甲基乙烯基酮和丙烯酸甲酯在9 kbar压力下的乙醇中作为Diels-Alder反应的反应介质。使用高压作为Diels-Alder反应的活化方法，可以高效，内非对映选择性地生成一系列顺式-环己烯基-苯环加合物，并选择性地转化为其反式-末端。所产生的顺式-环己烯基-苯和反式-环己烯基-苯是用于获得取代的特权顺式-6a，7、8、10a-四氢-6 H-苯并[ c ]苯并二甲苯的有用前体。反式-6a，7,8,10a-四氢-6 H-苯并[ c ]亚甲基骨架。Δ的全合成9 -顺四氢大麻酚（THC）和Δ 9 -反-THC，通过使用选择的狄尔斯-阿德耳加合物，中有描述。最后，为了获得Δ路线9 -反式中基于（对映异构体二者纯形式-THC小号） - （ - ） - 1-氨基-2-（甲氧基甲基）（SAMP）也报道吡咯烷腙方法。
• Synthesis of (-)-Δ⁹-<i>trans</i>-Tetrahydrocannabinol:  Stereocontrol via Mo-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation Reaction
  作者：Barry M. Trost、Kalindi Dogra

  DOI：10.1021/ol063022k

  日期：2007.3.1

  [reaction: see text] Delta9-THC is synthesized in enantiomericaly pure form, where all of the stereochemistry is derived from the molybdenum-catalyzed asymmetric alkylation reaction of the extremely sterically congested bis-ortho-substituted cinnamyl carbonate in high regio- and enantioselectivity.

  [反应：见正文] Delta9-THC以对映体纯形式合成，其中所有立体化学均来自极空间拥挤的双邻位取代肉桂酸碳酸酯在高区域和对映体选择性下的钼催化的不对称烷基化反应。