2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one | 6458-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one
• 英文别名: 2,2-bis(trifluoromethyl)oxazolidinone；2,2-bis-trifluoromethyl-oxazolidin-5-one；2,2-Bis(trifluoromethyl)oxazolidine-5-one
• CAS: 6458-30-6
• 化学式: C₅H₃F₆NO₂
• 分子量: 223.075
• InChiKey: JGKMCHBBWINGGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  61 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.629±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one 在 磺酰氯 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-methyl-2,2-bis-trifluoromethyl-2H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Burger,K.; Eggersdorfer,M., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 1547 - 1553

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  六氟丙酮 、 聚甘氨酸 在 硫酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  叔芳酰胺的冷冻手性：无需手性试剂即可获得对映体富集的叔α-氨基酸或氨基醇

  摘要：

  生命的基本和有趣的方面之一是必需分子的同手性。在这一领域，α-氨基酸的绝对不对称合成是一个重大挑战。在此，我们报告通过化学方法可在不使用任何手性试剂的情况下，以高达96％ee的方式获得叔α-氨基酸衍生物。在我们的策略中，叔芳香酰胺的动态轴向手性被冻结在晶体中，并负责后续步骤的立体选择性。此外，我们可以通过手动分类和选择初始晶体来控制最终产品的配置。基于振动圆二色性研究，我们可以合理化观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201700110

文献信息

• Radics, Gabor; Schedel, Hartmut; Heistracher, Elisabeth, Heterocycles, 2002, vol. 58, p. 213 - 225
  作者：Radics, Gabor、Schedel, Hartmut、Heistracher, Elisabeth、Sieler, Joachim、Hennig, Lothar、Burger, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Weygand,F. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1461 - 1469
  作者：Weygand,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Spengler, Jan; Burger, Klaus, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 13, p. 2091 - 2095
  作者：Spengler, Jan、Burger, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• BURGER K.; EGGENSDORFER M., LIEBIGS ANN. CHEM., 1979, NO 10, 1547-1553
  作者：BURGER K.、 EGGENSDORFER M.

  DOI：——

  日期：——
• Frozen Chirality of Tertiary Aromatic Amides: Access to Enantioenriched Tertiary α-Amino Acid or Amino Alcohol without Chiral Reagent
  作者：Thi Thoa Mai、Baby Viswambharan、Didier Gori、Régis Guillot、Jean-Valère Naubron、Cyrille Kouklovsky、Valérie Alezra

  DOI：10.1002/chem.201700110

  日期：2017.4.27

  of the essential molecules. In this field, the absolute asymmetric synthesis of α‐amino acids is a major challenge. Herein, we report access, by chemical means, to tertiary α‐amino acid derivatives in up to 96 % ee without using any chiral reagent. In our strategy, the dynamic axial chirality of tertiary aromatic amides is frozen in a crystal and is responsible for the stereoselectivity of the subsequent

  生命的基本和有趣的方面之一是必需分子的同手性。在这一领域，α-氨基酸的绝对不对称合成是一个重大挑战。在此，我们报告通过化学方法可在不使用任何手性试剂的情况下，以高达96％ee的方式获得叔α-氨基酸衍生物。在我们的策略中，叔芳香酰胺的动态轴向手性被冻结在晶体中，并负责后续步骤的立体选择性。此外，我们可以通过手动分类和选择初始晶体来控制最终产品的配置。基于振动圆二色性研究，我们可以合理化观察到的立体选择性。