(Z)-1-(4-methoxyphenyl)-4,4-dimethylpent-1-yn-3-one O-methyl oxime | 1365162-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-4,4-dimethylpent-1-yn-3-one O-methyl oxime
• 英文别名: (Z)-N-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4,4-dimethylpent-1-yn-3-imine
• CAS: 1365162-69-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: XVVOBSSVZBEXMI-JQIJEIRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-4,4-dimethylpent-1-yn-3-one O-methyl oxime 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 溶剂黄146 、 copper dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到3-(tert-butyl)-5-(4-methoxyphenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  由炔酮互补合成区域选择性合成3,5-二取代异恶唑

  摘要：

  报道了从炔酮向3，5-二取代异恶唑的两种区域选择性合成路线。一种途径是通过首先将炔酮转化为炔酮O-甲基肟，然后进行钯催化的分子内环化而发生的。另一个涉及通过炔酮和羟胺之间的环缩合形成5-羟基-4,5-二氢异恶唑，然后进行酸介导的脱水。这两种途径不仅具有高度的区域选择性，而且彼此互补，因为可以很容易地从一个单一的炔酮底物制备一对区域异构的3,5-二取代的异恶唑。进一步评估了这两种途径的效率，并在三种代表性的3,5-二取代的异恶唑的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.09.043
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-4,4-dimethylpent-1-yn-3-one O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的2-炔-1-酮基-O-甲基肟级联环化-烯基化反应合成三取代异恶唑

  摘要：

  已经开发了钯催化的异恶唑的级联5-内挖式环化-烯基化合成。加入1当量的n -Bu 4 NBr显着增加了所需的4-烯基-3,4,5-三取代异恶唑的产率。以中等至优异的产率制备了多种三取代的异恶唑。通过级联环化-烯基化-Heck反应报道了萘异恶唑合成的一个例子。

  DOI：

  10.1021/jo300090k

文献信息

• Synthesis of Trisubstituted Isoxazoles by Palladium(II)-Catalyzed Cascade Cyclization–Alkenylation of 2-Alkyn-1-one <i>O</i>-Methyl Oximes
  作者：Zhigang She、Dongyue Niu、Lei Chen、Maria A. Gunawan、Xhesika Shanja、William H. Hersh、Yu Chen

  DOI：10.1021/jo300090k

  日期：2012.4.6

  palladium-catalyzed, cascade 5-endo-dig cyclization–alkenylation synthesis of isoxazoles has been developed. The addition of 1 equiv of n-Bu4NBr significantly increases the yield of the desired 4-alkenyl-3,4,5-trisubstituted isoxazoles. A variety of trisubstituted isoxazoles are prepared in moderate to excellent yields. One example of the synthesis of a naphthoisoxazole is reported by a cascade cyclization–alkenylation-Heck

  已经开发了钯催化的异恶唑的级联5-内挖式环化-烯基化合成。加入1当量的n -Bu 4 NBr显着增加了所需的4-烯基-3,4,5-三取代异恶唑的产率。以中等至优异的产率制备了多种三取代的异恶唑。通过级联环化-烯基化-Heck反应报道了萘异恶唑合成的一个例子。
• Complementary regioselective synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles from ynones
  作者：Xiaochen Liu、Dongsub Hong、Zhigang She、William H. Hersh、Barney Yoo、Yu Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.043

  日期：2018.11

  dehydration. The two routes are not only both highly regioselective, but also complementary to each other as a pair of regioisomeric 3,5-disubstituted isoxazoles are readily prepared from one single ynone substrate. The efficiency of the two routes are further evaluated and demonstrated in the synthesis of three representative 3,5-disubstituted isoxazoles.

  报道了从炔酮向3，5-二取代异恶唑的两种区域选择性合成路线。一种途径是通过首先将炔酮转化为炔酮O-甲基肟，然后进行钯催化的分子内环化而发生的。另一个涉及通过炔酮和羟胺之间的环缩合形成5-羟基-4,5-二氢异恶唑，然后进行酸介导的脱水。这两种途径不仅具有高度的区域选择性，而且彼此互补，因为可以很容易地从一个单一的炔酮底物制备一对区域异构的3,5-二取代的异恶唑。进一步评估了这两种途径的效率，并在三种代表性的3,5-二取代的异恶唑的合成中得到了证明。