buta-2, 3-dien-1-yl acetate | 18913-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: buta-2, 3-dien-1-yl acetate
• 英文别名: 2,3-Butadienyl acetate
• CAS: 18913-32-1
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: IAMSONCZWVAWEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  buta-2, 3-dien-1-yl acetate 生成 乙酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  Acetylene Polymers and their Derivatives. XVI. The Preparation of Orthoprenes by the Action of Grignard Reagents on Chloro-4-butadiene-1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01334a028
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯-1-醇 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 buta-2, 3-dien-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的3-N-羟基氨基1,2-丙二烯与醇，硫醇和胺的有氧氧化环化反应生成α-O-，S-和N-取代的4-甲基喹啉衍生物

  摘要：

  描述了通过醇，硫醇和胺与铜催化的N-羟基氨基丙烯的好氧氧化反应，一锅，两步合成α- O-，S-和N-取代的4-甲基喹啉衍生物。该反应顺序涉及N的初始氧化与NuH（Nu = OH，OR，NHR和SR）形成的γ-羟基氨基丙烯形成3个取代的2 en 1 -1，然后由Brønsted酸催化所得产物的分子内环化。我们的机理分析表明，反应是通过自由基类型的机理进行的，而不是通过典型的硝酮中间体途径进行的。这种新的铜催化反应的实用性通过其对几种2-氨基-4-甲基喹啉衍生物的合成的适用性得到了证明，已知这些衍生物是几种生物活性分子的关键前体。

  DOI：

  10.1002/chem.201406317

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed C8‐Dienylation of Quinoline‐ <i>N</i> ‐Oxides
  作者：Rahul K. Shukla、Akshay M. Nair、Salman Khan、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1002/anie.202003216

  日期：2020.9.21

  An efficient Cp*CoIII‐catalyzed C8‐dienylation of quinoline‐N‐oxides was achieved by employing allenes bearing leaving groups at the α‐position as the dienylating agents. The reaction proceeds by CoIII‐catalyzed C−H activation of quinoline‐N‐oxides and regioselective migratory insertion of the allene followed by a β‐oxy elimination, leading to overall dienylation. Site‐selective C−H activation was

  喹啉N-氧化物的有效Cp * Co III催化C8-二烯基化反应是通过使用在α-位带有离去基团的烯作为二烯化剂来实现的。该反应通过Co III催化喹啉N氧化物的CH H活化和丙二烯的区域选择性迁移插入，然后被β氧基消除而进行，从而导致整体二烯化。在温和的反应条件下，以优异的选择性实现了位点选择性的CH活化，并且发现30 mol％的NaF添加剂对于有效的二烯基化至关重要。该方法具有高立体选择性，温和的反应条件和良好的官能团耐受性。喹啉N的C8烯基化在没有离开基团作为偶联配偶体的丙二烯的情况下实现了氧化。此外，进行了克级制备和初步的机理实验，以深入了解反应机理。
• Palladium-Catalyzed Dienylation of Haloalkynes using 2,3-Butadienyl Acetates: A Facile Access to (1Z)-1,2-Dihalo- 3-vinyl-1,3-dienes
  作者：Dongxu Chen、Xiaoyi Chen、Zenghui Lu、Haiting Cai、Jinbei Shen、Gangguo Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201100113

  日期：2011.6

  A highly efficient and stereoselective method for the synthesis of (1Z)‐1,2‐dihalo‐3‐vinyl‐1,3‐dienes featuring palladium‐catalyzed coupling of haloalkynes and 2,3‐butadienyl acetates was developed. The resulting products were smoothly converted into cis‐1,2‐dihalostyrene derivatives using the Diels–Alder/aromatization sequence.

  开发了一种高效且立体选择性的合成（1 Z）-1,2-二卤代-3-乙烯基-1,3-二烯的方法，该方法具有钯催化的卤代炔烃和2,3-丁二烯基乙酸酯的偶联反应。使用Diels–Alder /芳香化顺序，将生成的产物平稳地转化为顺式1,2,2-二卤代苯乙烯衍生物。
• Synergistic Cu/Pd‐Catalyzed Asymmetric Allenylic Alkylation of Azomethine Ylides for the Construction of α‐Allene‐Substituted Nonproteinogenic α‐Amino Acids
  作者：Hua‐Chao Liu、Yuan‐Zheng Hu、Zuo‐Fei Wang、Hai‐Yan Tao、Chun‐Jiang Wang

  DOI：10.1002/chem.201901046

  日期：——

  This dual catalytic system possesses good substrate compatibility, delivering a diverse array of nonproteinogenic α‐allenylic α‐mono‐ or α,α‐disubstituted α‐amino acids (α‐AAs) with high yields and generally excellent enantioselectivities. Furthermore, the scalability and practicability of the current synthetic protocol were proven by performing gram‐scale reactions and by the first catalytic asymmetric

  已经开发出前所未有的不易获得的亚胺酯的不对称烯基烷基化，其通过协同的Cu / Pd催化而得以实现。这种双重催化系统具有良好的底物相容性，可提供多种非蛋白质的α-烯基化α-单-或α，α-二取代的α-氨基酸（α-AAs），具有高收率和通常出色的对映选择性。此外，当前合成方案的可扩展性和实用性分别通过进行克级反应和天然存在的（S）-γ-allenicα-氨基酸的第一催化不对称合成得到证明。
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of α-Allenyl Esters with Grignard Reagents for the Synthesis of 1,3-Dienes
  作者：Wei-Jun Kong、Simon N. Kessler、Haibo Wu、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03916

  日期：2023.1.13

  Structurally diverse 1,3-dienes are valuable building blocks in organic synthesis. Herein we report the iron-catalyzed coupling between α-allenyl esters and Grignard reagents, which provides a fast and practical approach to a variety of complex substituted 1,3-dienes. The reaction involves an inexpensive iron catalyst, mild reaction conditions, and provides easy scale up.

  结构多样的 1,3-二烯是有机合成中有价值的组成部分。在这里，我们报告了 α- 丙二烯酯和格氏试剂之间的铁催化偶联，这为各种复杂的取代 1,3-二烯提供了一种快速实用的方法。该反应涉及廉价的铁催化剂、温和的反应条件，并且易于放大。
• Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed β- and γ-C-(sp³)–H dienylation with allenyl acetates
  作者：Rahul K. Shukla、Akshay M. Nair、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1039/d2sc05188e

  日期：——

  metal catalyzed C–H activation as a powerful synthetic tool in organic chemistry. Allenes have fascinated synthetic chemists due to their unique reactivity. While directing group assisted functionalization of C(sp2)–H bonds with allenes is well documented in the literature, their coupling with more challenging aliphatic C(sp3)–H bonds remains elusive. In this regard, we hereby report a Pd(II) catalyzed

  近年来出现了过渡金属催化的 C-H 活化作为有机化学中强大的合成工具。丙二烯因其独特的反应性而令合成化学家着迷。虽然指导基团辅助 C(sp 2 )–H 键与丙二烯的功能化在文献中有详细记载，但它们与更具挑战性的脂肪族 C(sp 3 )–H 键的耦合仍然难以捉摸。在这方面，我们特此报道一种 Pd( II ) 催化的 8-氨基喹啉定向脂肪族 C(sp 3)–H 二烯基化方案，使用乙酸丙二酯。包括脂肪酸和氨基酸在内的各种羧酸在 β 和 γ 位被有效地官能化，以提供不同官能化的 1,3-二烯。初步的机理研究揭示了碱基在转化成功中的关键作用。该反应通过丙二烯与烷基钯 ( II ) 物种的区域选择性 2,3-迁移插入，然后进行 β-乙酰氧基消除来进行。