(E)-4-(3-methoxyphenyl)but-3-enoic acid | 137744-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-4-(3-methoxyphenyl)but-3-enoic acid
• 英文别名: (E)-4-(3-methoxyphenyl)-3-butenoic acid；4-(3-Methoxyphenyl)-3-butenoic acid
• CAS: 137744-81-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: WTUXJQWVDLHLHO-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3-methoxyphenyl)but-3-enoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到4-(3-甲氧基苯基)丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  快速合成8-甲氧基-1-四氢萘酮

  摘要：

  摘要 以一种简洁高效的方式合成了8-甲氧基-1-四氢萘酮，涉及到依次的钯介导的交叉偶联反应（Heck），催化氢化和伊顿试剂或路易斯酸介导的分子内酰化反应。合成中的关键步骤是在中间体4-芳基丁酸酯中间苯的C4位上使用溴取代基，以确保邻位连接至甲氧基，并避免对位至热力学上优选的6-甲氧基-1的环化-四氢萘酮，在没有该保护基的情况下获得的唯一产物。 以一种简洁高效的方式合成了8-甲氧基-1-四氢萘酮，涉及到依次的钯介导的交叉偶联反应（Heck），催化氢化和伊顿试剂或路易斯酸介导的分子内酰化反应。合成中的关键步骤是在中间体4-芳基丁酸酯中间苯的C4位上使用溴取代基，以确保邻位连接至甲氧基，并避免对位至热力学上优选的6-甲氧基-1的环化-四氢萘酮，在没有该保护基的情况下获得的唯一产物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561601
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 potassium hydroxide 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 149.0h， 生成 (E)-4-(3-methoxyphenyl)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  由吡咯烷助剂控制的两性离子 Aza-Claisen 重排 - 收敛对映选择性合成中的有用关键步骤

  摘要：

  手性吡咯烷取代基在非对映选择性两性离子烯酮氮杂-克莱森重排中充当有效助剂。从光学活性脯氨酸和脯氨醇衍生物以及 (2S,5S)-2,5-二甲氧基甲基吡咯烷开始，钯催化的 N-烯丙基化得到各种带有三取代烯烃部分的烯丙胺。在三甲基铝诱导活化乙烯酮加成到氮和随后的 [3,3] σ 重排的情况下，用复合羧酸氟化物处理，得到具有优异简单非对映选择性和高达 11:1 辅助诱导非对映体比率的 γ,δ-不饱和酰胺. 吡咯烷酰胺的裂解是通过碘内酯化实现的，可选择回收辅助吡咯烷。通过合适的酰胺和内酯的 X 射线和 NOEDS 分析确定重排和碘环化的立体化学结果。总的来说，两种对映异构体都可以选择性地获得。以这种方式形成的确定构型的旋光酰胺和内酯应可用作会聚甾体天然和药学上重要的产物合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200073

文献信息

• Scalable Synthesis of a Chiral Selenium π-Acid Catalyst and Its Use in Enantioselective Iminolactonization of β,γ-Unsaturated Amides
  作者：Yuta Otsuka、Yuto Shimazaki、Hitoshi Nagaoka、Keiji Maruoka、Takuya Hashimoto

  DOI：10.1055/s-0039-1690109

  日期：2019.9

  Chiral selenium π-acid catalysis has for a long time been lagging behind other areas of asymmetric catalysis due to a lack of highly enantioselective catalysts. In this regard, we recently developed the first chiral selenium π-acid catalyst which performs the oxidative cyclization of β,γ-unsaturated carboxylic acids with high enantioselectivities. We report herein our improved synthesis of this chiral

  由于缺乏高对映选择性催化剂，手性硒 π-酸催化长期以来一直落后于其他不对称催化领域。在这方面，我们最近开发了第一个手性硒 π-酸催化剂，该催化剂以高对映选择性进行 β,γ-不饱和羧酸的氧化环化。我们在此报告了我们改进的这种手性硒催化剂的合成，它允许获得大量作为二硒化物的催化剂。此外，该催化剂在 N-甲氧基 β,γ-不饱和酰胺的氧化环化中进行了测试，以得到具有高对映选择性的亚氨基内酯。
• Efficient Pd-Catalyzed Regio- and Stereoselective Carboxylation of Allylic Alcohols with Formic Acid
  作者：Ming-Chen Fu、Rui Shang、Wan-Min Cheng、Yao Fu

  DOI：10.1002/chem.201701971

  日期：2017.7.3

  Formic acid is efficiently used as a C1 source to directly carboxylate allylic alcohols in the presence of a low loading of palladium catalyst and acetic anhydride as additive to afford β,γ‐unsaturated carboxylic acids with excellent chemo‐, regio‐, and stereoselectivity. The reaction proceeds through a carbonylation process with in situ‐generated carbon monoxide under mild conditions, avoiding the

  在少量负载的钯催化剂和乙酸酐作为添加剂的情况下，甲酸可有效地用作C1来源，直接将烯丙醇羧化，从而获得具有出色的化学，区域和立体选择性的β，γ-不饱和羧酸。反应在温和条件下与原位生成的一氧化碳通过羰基化过程进行，避免使用高压气态CO。咬合角大的双膦配体（4,5-双di diphenylphosphino} -9,9-发现二甲基黄嘌呤，Xantphos对这种转化是唯一有效的。该反应的区域和立体收敛归因于在钯催化剂存在下烯丙基亲电子试剂的热力学上有利的异构化。
• Cobalt-Catalyzed Allylic C(sp³)–H Carboxylation with CO₂
  作者：Kenichi Michigami、Tsuyoshi Mita、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/jacs.7b02775

  日期：2017.5.3

  tolerability, so that selective addition to CO2 occurred in the presence of other carbonyl groups such as amide, ester, and ketone. Since styrylacetic acid derivatives can be readily converted into optically active γ-butyrolactones through Sharpless asymmetric dihydroxylation, this allylic C(sp3)-H carboxylation showcases a facile synthesis of γ-butyrolactones from simple allylarenes via short steps.

  借助 Co/Xantphos 复合物开发了末端烯烃的烯丙基 C(sp3)-H 键与 CO2 的催化羧化。广泛的烯丙基芳烃和 1,4-二烯以中等至高产率成功转化为线性苯乙烯乙酸和六-3,5-二烯酸衍生物，并具有出色的区域选择性。羧化显示出显着的官能团耐受性，因此在其他羰基（如酰胺、酯和酮）存在的情况下，会发生选择性加成到 CO2 中。由于苯乙烯乙酸衍生物可以通过 Sharpless 不对称二羟基化很容易地转化为光学活性的 γ-丁内酯，这种烯丙基 C(sp3)-H 羧化展示了从简单的烯丙基芳烃通过短步骤轻松合成 γ-丁内酯。
• Intramolecular Cyclization of Vinyldiazoacetates as a Versatile Route to Substituted Pyrazoles
  作者：Ivan Vilotijevic、Denis Drikermann、Valerie Kerndl、Helmar Görls

  DOI：10.1055/s-0040-1707111

  日期：2020.7

  Vinyldiazo compounds undergo a thermal electrocyclization to form pyrazoles in yields of up to 95%. The reactions are operationally simple, use readily available starting materials, require no intervention of a catalyst, and enable the synthesis of mono-, di- and tri-substituted pyrazoles. With the ability to produce highly substituted pyrazoles and the flexibility in installing various types of substituents

  乙烯基重氮化合物经过热电环化形成吡唑，产率高达 95%。该反应操作简单，使用容易获得的原料，不需要催化剂的干预，并且能够合成单、二和三取代的吡唑。由于能够生产高度取代的吡唑，并且可以灵活地安装各种类型的取代基，这种方法构成了这种有价值的杂环支架的新入口，可能对化学工业的所有分支感兴趣。
• A Chiral Electrophilic Selenium Catalyst for Highly Enantioselective Oxidative Cyclization
  作者：Yu Kawamata、Takuya Hashimoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/jacs.6b01462

  日期：2016.4.27

  Chiral electrophilic selenium catalysts have been applied to catalytic asymmetric transformations of alkenes over the past two decades. However, highly enantioselective reactions with a broad substrate scope have not yet been developed. We report the first successful example of this reaction employing a catalyst based on a rigid indanol scaffold, which can be easily synthesized from a commercially

  在过去的二十年中，手性亲电硒催化剂已被应用于催化烯烃的不对称转化。然而，尚未开发出具有广泛底物范围的高度对映选择性反应。我们报告了该反应的第一个成功例子，该反应采用基于刚性茚满醇支架的催化剂，该支架可以很容易地从市售茚满酮合成。该反应在温和条件下有效地将 β,γ-不饱和羧酸转化为各种对映体富集的 γ-丁烯内酯。