1,3-dibenzyl-4,5-cis-bis(hydroxymethyl)-2-imidazolidone | 56198-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3-dibenzyl-4,5-cis-bis(hydroxymethyl)-2-imidazolidone
• 英文别名: cis-1,3-dibenzyl-4,5-dihydroxymethyl-imidazolidin-2-one；1,3-Dibenzyl-cis-4,5-dihydroxymethyl-2-imidazolidon；1,3-Dibenzyl-4,5-bis(hydroxymethyl)-2-imidazolidon；1,3-dibenzyl-4,5-bis-hydroxymethyl-imidazolidin-2-one；(4S,5R)-1,3-dibenzyl-4,5-bis(hydroxymethyl)imidazolidin-2-one
• CAS: 56198-32-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: MOXDJHJBFPMWGA-HDICACEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibenzyl-4,5-cis-bis(hydroxymethyl)-2-imidazolidone 在 Jones’ reagent 、 Aspergillus niger lipase 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (3aS,6aR)-1,3-二苄基四氢-1H-呋喃并[3,4-d]咪唑-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的间消旋脱对称化反应化学合成d-生物素中间体内酯

  摘要：

  d-生物素中间体内酯（（3a S，6a R）-四氢-1,3-二苄基六氢-1 H-呋喃[3,4-d]咪唑-2,4-二酮）不对称合成的化学酶学方法1已经证明。合成途径的关键步骤是Lipozyme RM IM催化中二醇3的脱对称。 在35°C下用Lipozyme RM IM在二恶烷/甲苯（1：3，v / v）中获得最高对映体过量（ee > 98％）和收率（> 90％）。此外，Lipozyme RM IM表现出出色的操作稳定性，经过10个循环的反应后，其初始活性保持在80％以上。d-生物素中间体内酯1 随后通过Jones氧化，碱性水解和内酯化获得。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2013.09.014
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6aR)-1,3-二苄基四氢-1H-呋喃并[3,4-d]咪唑-2,4-二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到1,3-dibenzyl-4,5-cis-bis(hydroxymethyl)-2-imidazolidone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Biotin Derivatives

  摘要：

  It is now established that the formation of C-S bonds during the conversion of dethiobiotin into biotin involves intermediate carbon radicals. To examine the behavior of dethiobiotin analogs that could lead to allylic and alpha-epoxyradicals, we have synthesized 4,5-dehydrodethiobiotins and the corresponding epoxides and 5,6-dehydrodethiobiotins. All these compounds have been labelled with C-14 On the carboxyl group. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01022-4

文献信息

• Chen, Fen-Er; Meng, Ge; He, Yan-Ping, Organic Preparations and Procedures International, 2001, vol. 33, # 3, p. 311 - 314
  作者：Chen, Fen-Er、Meng, Ge、He, Yan-Ping、Cheng, Yu、Ling, Xiu-Hong

  DOI：——

  日期：——
• Chemoenzymatic synthesis of d-biotin intermediate lactone via lipase-catalyzed desymmetrization of meso diols
  作者：Jian-Yong Zheng、Sheng-Fan Wang、Yin-Jun Zhang、Xiang-Xian Ying、Yu-guang Wang、Zhao Wang

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.09.014

  日期：2013.12

  A chemoenzymatic methodology for the asymmetric synthesis of d-biotin intermediate lactone ((3aS, 6aR)-tetrahydro-1,3-dibenzylhexahydro-1H-Furo[3,4-d] imidazole-2,4-dione) 1 has been demonstrated. The key step of the synthetic routes is Lipozyme RM IM catalyzed desymmetrization of meso-diols 3. The highest enantiomeric excess (e.e. > 98%) and yield (>90%) of the product was achieved with Lipozyme RM

  d-生物素中间体内酯（（3a S，6a R）-四氢-1,3-二苄基六氢-1 H-呋喃[3,4-d]咪唑-2,4-二酮）不对称合成的化学酶学方法1已经证明。合成途径的关键步骤是Lipozyme RM IM催化中二醇3的脱对称。 在35°C下用Lipozyme RM IM在二恶烷/甲苯（1：3，v / v）中获得最高对映体过量（ee > 98％）和收率（> 90％）。此外，Lipozyme RM IM表现出出色的操作稳定性，经过10个循环的反应后，其初始活性保持在80％以上。d-生物素中间体内酯1 随后通过Jones氧化，碱性水解和内酯化获得。
• Synthesis of New Biotin Derivatives
  作者：François Moreau、Dominique Florentin、Andrée Marquet

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01022-4

  日期：2000.1

  It is now established that the formation of C-S bonds during the conversion of dethiobiotin into biotin involves intermediate carbon radicals. To examine the behavior of dethiobiotin analogs that could lead to allylic and alpha-epoxyradicals, we have synthesized 4,5-dehydrodethiobiotins and the corresponding epoxides and 5,6-dehydrodethiobiotins. All these compounds have been labelled with C-14 On the carboxyl group. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.