(4S)-4-Benzyl-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one | 150582-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-4-Benzyl-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one
• 英文别名: (S)-4-benzyl-2,2-bis-trifluoromethyl-oxazolidin-5-one；2,2-Bis-trifluormethyl-4-benzyl-oxazolid-5-on；(4S)-2,2-Bis(trifluoromethyl)-4-benzyloxazolidine-5-one
• CAS: 150582-52-8
• 化学式: C₁₂H₉F₆NO₂
• 分子量: 313.199
• InChiKey: OSPRSPREJPRZKK-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-Benzyl-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one 在 甲醇 作用下， 以54%的产率得到(3S,6S)-3,6-双(苯甲基)-2,5-哌嗪二酮
  参考文献：
  名称：

  Hexafluoraceton als Schutzgruppen-und Aktivierungsreagenz in der Aminosäure-und Peptidchemie, 11. Mitt.: Ein neuer präparativ einfacher Zugang zu 2,5-Dioxopiperazinen und 2,5-Dioxomorpholinen

  摘要：

  2,5-Dioxopiperazines with symmetrical as well as unsymmetrical substituent pattern can be obtained via 2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-ones, and 2,5-dioxomorpholines via 2,2-bis-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-ones, respectively.

  DOI：

  10.1007/bf00814141
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 六氟丙酮 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以91%的产率得到(4S)-4-Benzyl-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  不对称 Pictet-Spengler 反应：1,2,3,4-四氢异喹啉羧酸 (Tic) 嵌合体的合成

  摘要：

  本文报道了一种预处理简单的非对映选择性合成氨基酸嵌合体(1S,3S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-1,3-二羧酸的方法，该方法通过Pictet-Spengler反应，以六氟丙酮保护的苯丙氨酸和甘油酸水合物为原料。同时，探讨了六氟丙酮保护的苯丙氨酸与其他醛类反应的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16091

文献信息

• Weygand,F. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1461 - 1469
  作者：Weygand,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Pictet-Spengler Reactions: Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline Carboxylic Acid (Tic) Chimeras
  作者：Klaus Burger、Jan Spengler、Hartmut Schedel、Joachim Sieler、Peter Quaedflieg、Quirinus Broxterman、Alexander Duchateau

  DOI：10.1055/s-2001-16091

  日期：——

  A preparatively simple diastereoselective synthesis of the amino acid chimera (1S,3S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1,3-dicarboxylic acid from hexafluoroacetone-protected phenylalanine and glyoxylic acid hydrate via Pictet-Spengler reaction is described. The potential of the reaction of hexafluoroacetone-protected phenylalanine with other aldehydes was scrutinized.

  本文报道了一种预处理简单的非对映选择性合成氨基酸嵌合体(1S,3S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-1,3-二羧酸的方法，该方法通过Pictet-Spengler反应，以六氟丙酮保护的苯丙氨酸和甘油酸水合物为原料。同时，探讨了六氟丙酮保护的苯丙氨酸与其他醛类反应的潜力。
• Hexafluoraceton als Schutzgruppen-und Aktivierungsreagenz in der Aminosäure-und Peptidchemie, 11. Mitt.: Ein neuer präparativ einfacher Zugang zu 2,5-Dioxopiperazinen und 2,5-Dioxomorpholinen
  作者：K. Burger、M. Rudolph、E. Windeisen、A. Worku、S. Fehn

  DOI：10.1007/bf00814141

  日期：1993.4

  2,5-Dioxopiperazines with symmetrical as well as unsymmetrical substituent pattern can be obtained via 2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-ones, and 2,5-dioxomorpholines via 2,2-bis-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-ones, respectively.