3-(2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)-6,7-dihydro-6,7-dihydroxyimidazo<1,2-a>purin-9(3H)-one | 99508-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 3-(2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)-6,7-dihydro-6,7-dihydroxyimidazo<1,2-a>purin-9(3H)-one
• 英文别名: 3-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5,6,7-trihydro-6,7-dihydroxyimidazo[1,2-a]purin-9-one；3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6,7-dihydroxyimidazo[1,2-a]purin-9(3H)-one；1,N²-(1,2-dihydroxyethano)-2'-deoxyguanosine；3-(2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)-6,7-dihydro-6,7-dihydroxyimidazo[1,2-a]purin-9(3H)-one；6,7-dihydroxy-3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6,7-dihydro-4H-imidazo[1,2-a]purin-9-one
• CAS: 99508-95-9
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₆
• 分子量: 325.281
• InChiKey: JHERHCNYUORGNY-KYEUBIKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  781.1±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)-6,7-dihydro-6,7-dihydroxyimidazo<1,2-a>purin-9(3H)-one 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 144.0h， 以6 mg的产率得到N²-carboxymethyl-9-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-purin-6(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  乙二醛与2'-脱氧鸟苷和小牛胸腺DNA反应中形成加合物。

  摘要：

  在生理条件下，乙二醛与2'-脱氧鸟苷和小牛胸腺单链和双链DNA在缓冲水溶液中的反应在生理条件下会导致形成两个先前未发现的加合物，除了已知的反应产物3-（2'-脱氧- β-D-赤型-五呋喃糖基）-5,6,7-三氢-6,7-二羟基咪唑并[1,2-a]嘌呤-9-一（Gx-dG）。通过反相液相色谱法分离和纯化加合物，并通过紫外吸收，质谱，（1）H和（13）C NMR谱对结构进行表征。迄今未知的加合物被鉴定为：5-羧甲基-3-（2'-脱氧-β-D-赤-五呋喃糖基）-5,6,7-三氢-6,7-二氢吡喃咪唑[1,2-a]嘌呤-9-一（Gx（2）-dG）和N（2）-（羧甲基）-9-（2'-脱氧β-D-赤型五呋喃糖基）-嘌呤-6（9H）-一（Gx （1）-dG）。两种加合物均显示为源自Gx-dG。发现Gx-dG和Gx（2）-dG不稳定并部分转化为Gx（1）-dG，Gx（1）-dG是稳定的加合物，似乎是与2'

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2007.10.004
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 2'-脱氧鸟苷 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)-6,7-dihydro-6,7-dihydroxyimidazo<1,2-a>purin-9(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  毛细管高效液相色谱-串联质谱联用稳定同位素稀释法定量小牛胸腺 DNA 和培养的人肾上皮细胞中的 N2-羧甲基-2'-脱氧鸟苷

  摘要：

  乙二醛是由葡萄糖的降解和碳水化合物、脂质和 DNA 的 2-脱氧核糖部分的氧化内源产生的。乙二醛也广泛用于工业，存在于香烟烟雾和食品中。乙二醛可以与核碱基和蛋白质结合以产生高级糖基化终产物。N 2 -Carboxymethyl-2'-deoxyguanosine ( N 2 -CMdG) 和环状 1, N 2 -glyoxal-dG 是 DNA 中形成的主要乙二醛加合物。在这项研究中，我们首先评估了这两种加合物的稳定性。原来 1, N 2-glyoxal-dG 非常不稳定，在磷酸盐缓冲盐水中 37°C 孵育 24 小时后，超过 70% 的加合物被分解为 dG。然而，N 2 -CMdG 非常稳定。在相同条件下培养 7 天后，不到 0.5% 的病灶降解为 dG。我们进一步开发了一种灵敏的毛细管液相色谱-电喷雾电离-串联质谱法和稳定同位素稀释方法，并量化了暴露于乙二醛和小牛胸腺中的小牛胸腺 DNA

  DOI：

  10.1021/tx900286c

文献信息

• 4,5-Dihydro-4,5-dihydroxyimidazoles as products of the reduction of 2-nitroimidazoles. HPLC assay and demonstration of equilibrium transfer of glyoxal to guanine
  作者：Rick Panicucci、Robert A. McClelland

  DOI：10.1139/v89-331

  日期：1989.12.1

  principal product of this reduction is the cyclic guanidinium ion 3c (protonated N′-benzyl-(2′-amino-4′,5′-dihydro-4′,5′-dihydroxy-1-imidazoyl)acetamide), which forms in a linear fashion as the nitroimidazole is reduced and accounts for 75% of the product upon completion of the reduction. To perform the HPLC analysis quantitatively an authentic sample of this product (isolated as cis-trans isomers)

  已采用 HPLC 方法研究 2-硝基咪唑苯并硝唑（N'-苄基-（2'-硝基-1'-咪唑基）乙酰胺）的电化学还原（汞阴极在 -800 mV 相对于甘汞电极）。这种还原的主要产物是环状胍离子 3c（质子化的 N'-苄基-（2'-氨基-4',5'-二氢-4',5'-二羟基-1-咪唑基）乙酰胺），它形成以线性方式，因为硝基咪唑被还原，还原完成后占产物的 75%。为了定量地进行 HPLC 分析，通过 N-苄基-2-胍基乙酰胺硫酸盐与乙二醛水溶液的反应，将该产物的真实样品（分离为顺反异构体）制备为硫酸盐。3c 的两种异构体通过 2-羟基氨基咪唑的非还原分解产生，它是硝基咪唑四电子还原的产物。高场 1H NMR 谱的分析还表明，3c 的两种异构体是...的主要产物。
• Oxidation of 1-<i>N</i> ²-etheno-2′-deoxyguanosine by singlet molecular oxygen results in 2′-deoxyguanosine: a pathway to remove exocyclic DNA damage?
  作者：Glaucia Regina Martinez、Hulyana Brum、Guilherme Lanzi Sassaki、Lauro Mera de Souza、Ana Paula de Melo Loureiro、Marisa Helena Gennari de Medeiros、Paolo Di Mascio

  DOI：10.1515/hsz-2017-0337

  日期：2018.7.26

  study of oxidative stress-related diseases, but an important aspect is their chemical reactivity towards oxidant species. We report here the oxidation of 1-N2-etheno-2′-deoxyguanosine (1,N2-εdGuo) by singlet molecular oxygen (1O2) generated by a non-ionic water-soluble endoperoxide [N,N′-di(2,3-dihydroxypropyl)-1,4-naphthalenedipropanamide endoperoxide (DHPNO2)] and its corresponding oxygen isotopically

  摘要 外环 DNA 加合物被认为是研究氧化应激相关疾病的潜在工具，但一个重要的方面是它们对氧化剂的化学反应性。我们在此报告了 1-N2-etheno-2'-deoxyguanosine (1,N2-εdGuo) 被非离子水溶性内过氧化物 [N,N'-di(2, 3-二羟丙基)-1,4-萘二丙酰胺内过氧化物 (DHPNO2)] 及其相应的氧同位素标记 [18O]-[N,N'-二(2,3-二羟丙基)-1,4- 萘二丙酰胺内过氧化物 (DHPN18O2)] ，并通过使用两种不同的光敏剂 [亚甲蓝 (MB) 和玫瑰红 (RB)] 进行光敏化。使用高效液相色谱 (HPLC) 与紫外和电喷雾电离 (ESI) 串联质谱和核磁共振 (NMR) 分析相结合，实现了产品检测和表征。我们发现 dGuo 是通过 1O2 与 ε-键的反应再生的，我们建议使用二氧杂环丁烷作为中间体，它会裂解并失去醛基作为甲酸酯残基，或者生成
• Reactions of 9-substituted guanines with bromomalondialdehyde in aqueous solution predominantly yield glyoxal-derived adducts
  作者：Anne-Mari Ruohola、Niangoran Koissi、Sanna Andersson、Ilona Lepistö、Kari Neuvonen、Satu Mikkola、Harri Lönnberg

  DOI：10.1039/b405117c

  日期：——

  Reactions of 9-ethylguanine, 2′-deoxyguanosine and guanosine with bromomalondialdehyde in aqueous buffers over a wide pH-range were studied. The main products were isolated and characterized by 1H and 13C NMR and mass spectroscopy. The final products formed under acidic and basic conditions were different, but they shared the common feature of being derived from glyoxal. Among the 1 : 1 adducts, 1,N2-(trans-1,2-dihydroxyethano)guanine adduct (6) predominated at pH < 6 and N2-carboxymethylguanine adduct (10a,b) at pH > 7. In addition to these, an N2-(4,5-dihydroxy-1,3-dioxolan-2-yl)methylene adduct (11a,b) and an N2-carboxymethyl-1,N2-(trans-1,2-dihydroxyethano)guanine adduct (12) were obtained at pH 10. The results of kinetic experiments suggest that bromomalondialdehyde is significantly decomposed to formic acid and glycolaldehyde under the conditions required to obtain guanine adducts. Glycolaldehyde is oxidized to glyoxal, which then modifies the guanine base more readily than bromomalondialdehyde. Besides the glyoxal-derived adducts, 1,N2-ethenoguanine (5a–c) and N2,3-ethenoguanine adducts (4a–c) were formed as minor products, and a transient accumulation of two unstable intermediates, tentatively identified as 1,N2-(1,2,2,3-tetrahydroxypropano) (8) and 1,N2-(2-formyl-1,2,3-trihydroxypropano) (9) adducts, was observed.

  研究了 9-乙基鸟嘌呤、2'-脱氧鸟苷和鸟苷与溴丙二醛在水性缓冲液中在宽 pH 范围内的反应。主要产物通过1H和13C NMR和质谱进行分离和表征。在酸性和碱性条件下形成的最终产物不同，但它们具有共同的特征，即衍生自乙二醛。在 1:1 加合物中，pH < 6 时主要为 1,N2-(反式-1,2-二羟基乙醇)鸟嘌呤加合物 (6)，pH > 7 时主要为 N2-羧甲基鸟嘌呤加合物 (10a,b)。 N2-(4,5-二羟基-1,3-二氧戊环-2-基)亚甲基加合物 (11a,b) 和 N2-羧甲基-1,N2-(反式-1,2-二羟基乙醇)鸟嘌呤加合物 (12 ）在pH 10下获得。动力学实验结果表明，在获得鸟嘌呤加合物所需的条件下，溴丙二醛显着分解为甲酸和乙醇醛。乙醇醛被氧化成乙二醛，然后乙二醛比溴丙二醛更容易修饰鸟嘌呤碱基。除了乙二醛衍生的加合物外，还形成了次要产物 1,N2-乙烯基鸟嘌呤 (5a–c) 和 N2,3-乙烯基鸟嘌呤加合物 (4a–c)，以及两种不稳定中间体的短暂积累，初步鉴定为 1,N2 -(1,2,2,3-四羟基丙酸) (8)和1,N2-(2-甲酰基-1,2,3-三羟基丙酸) (9)观察到加合物。
• Method of preparing a guanosine-group compound and an intermediate thereof
  申请人：——

  公开号：US20010034047A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  A glyoxal-guanosine-group compound is prepared either by reacting glyoxal-guanine with any one of ribose-1-phosphate and 2-deoxyribose-1-phosphate in the presence of purine nucleoside phosphorylase, or by reacting glyoxal-guanine with any one selected from the group consisting of uridine, 2′-deoxyuridine and thymidine, together with phosphate ion, in the presence of purine nucleoside phosphorylase and pyrimidine nucleoside phosphorylase. The glyoxal-guanosine-group compound is then decomposed by alkali, whereby a guanosine-group compound consisting of guanosine and 2′-deoxyguanosine is prepared.

  一种甘醛-鸟嘌呤-基团化合物可以通过在嘌呤核苷酸磷酸化酶存在下，将甘醛-鸟嘌呤与核糖-1-磷酸和2-去氧核糖-1-磷酸中的任何一种反应，或者在嘌呤核苷酸磷酸化酶和嘧啶核苷酸磷酸化酶存在下，将甘醛-鸟嘌呤与尿苷、2'-去氧尿苷和胸腺嘧啶中的任何一种与磷酸根离子反应制备。然后，碱分解甘醛-鸟嘌呤-基团化合物，制备由鸟苷和2'-去氧鸟苷组成的鸟嘌呤-基团化合物。
• 3-(2-Deoxy-.beta.-D-erythropentofuranosyl)-6,7-dihydro-6,7-dihydroxyimidazo[1,2-a]purin-9(3H)-one, a major deoxyguanosine adduct formed from a novel diazo hydroxide product of .alpha.-hydroxylation of the carcinogen N-nitrosomorpholine
  作者：George F. Palladino、Fung Lung. Chung、Stephen S. Hecht

  DOI：10.1021/ja00279a080

  日期：1986.9