N-sulfinyltrifluoromethanesulfonamide | 28048-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-sulfinyltrifluoromethanesulfonamide
• 英文别名: Methanesulfonamide, 1,1,1-trifluoro-N-sulfinyl-；1,1,1-trifluoro-N-sulfinylmethanesulfonamide
• CAS: 28048-19-3
• 化学式: CF₃NO₃S₂
• 分子量: 195.143
• InChiKey: AKMYCSMWNIHOOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  38 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-sulfinyltrifluoromethanesulfonamide 在 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 potassium;fluorosulfinyl(trifluoromethylsulfonyl)azanide
  参考文献：
  名称：

  N-（三氟甲基磺酰基）三氟甲烷磺酰亚胺基氟的有效合成-制备具有超强吸电子基团和强酸性的化合物的关键试剂

  摘要：

  N-（三氟甲基磺酰基）三氟甲烷磺酰亚胺基氟 通过氧化氟化N-（三氟甲基亚磺酰基）三氟甲烷磺酰胺3a，b制备图4 ，其通过与三氟甲基三甲基硅烷 和 N-（亚磺酰基）三氟甲磺酰胺在氟离子的存在下。将MF添加到N-（亚磺酰基）三氟甲烷磺酰胺中得到稳定的N-（氟亚磺酰基）三氟甲烷磺酰胺2a，b。4与N-亲核试剂的反应容易形成相应的酰胺类 6-8。

  DOI：

  10.1039/b205169a
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 反应 48.0h， 生成 N-sulfinyltrifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-全氟烷磺酰基芳族亚胺的合成

  摘要：

  Ñ -亚磺酰基perfluoroalkanesulfonamides，R ˚F SO 2 NSO，通过回流perfluoroalkanesulfonamideswith亚硫酰氯制备的，与芳香醛得到容易反应Ñ -perfluoroalkanesulfonyl芳香亚胺，R ˚F SO 2 NCHAr，通过消除sulfurdioxide的。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80043-3
• 作为试剂：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲酸 在 氯化亚砜 、 N-sulfinyltrifluoromethanesulfonamide 作用下， 反应 0.67h， 以37%的产率得到4-硝基邻苯二甲酸酐
  参考文献：
  名称：

  N, N′-Bis(trifluoromethanesulfonyl) Dicarboxylic Acid Amides

  摘要：

  Glutaric, adipic, and sebacic acids reacted with 2 equiv of N-sulfinyltrifluoromethanesulfonamide in the presence of thionyl chloride as a catalyst to give the corresponding N, N '-bis(trifluoromethanesulfonyl) diamides. Under similar conditions, succinic and 4-nitrophthalic acids underwent dehydration to the corresponding anhydrides.

  DOI：

  10.1134/s107042802001011x

文献信息

• Synthesis and properties of N-(alkenylidene)trifluoromethanesulfonamides
  作者：B. A. Shainyan、L. L. Tolstikova

  DOI：10.1134/s1070428016040035

  日期：2016.4

  N-Alkenylidenetrifluoromethanesulfonamides TfN=CH–CR=C(Me)R′ (R, R′ = H, Me) have been synthesized by reaction of N-sulfinyltrifluoromethanesulfonamide TfNSO with (E)-but-2-enal, (E)-2-methylbut- 2-enal, and 3-methylbut-2-enal. Despite greater stability of N-alkenylidenetrifluoromethanesulfonamides relative to their propargyl isomers TfNHCH2C≡CR, no rearrangement of the latter into the former occurs

  Ñ -Alkenylidenetrifluoromethanesulfonamides TFN = CH-CR = C（Me）的R'（R，R'= H，Me）的已通过的反应合成Ñ与（-sulfinyltrifluoromethanesulfonamide TfNSO ë） -丁-2-烯醛，（ë） - 2-甲基丁-2-烯醛和3-甲基丁-2-烯醛。尽管相对于其炔丙基异构体TfNHCH 2 C = CR，N-烯基亚乙基三氟甲烷磺酰胺的稳定性更高，但由于存在酸性NH质子，后者没有重排成前者，这阻碍了以碳为中心的阴离子的形成。
• Unusual [2+2]-cycloaddition of carbodiimides to N-alkenylidenetriflamides
  作者：Bagrat A. Shainyan、Ljudmila L. Tolstikova、Irina V. Sterkhova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.078

  日期：2016.9

  An unusual [2+2]-cycloaddition to the CC bond of 1-azadienes has been observed for the first time using the example reaction of 1,3-N-trifluoromethylsulfonyl-1-azabutadienes with carbodiimides. The structure of N-[2,2-dimethyl-1-cyclohexyl-4-(cyclohexylimino)azetidin-3-ylidene]methyl}trifluoromethanesulfonamide, formed from dicyclohexylcarbodiimide and N-(3-methylbut-2-en-1-ylidene)trifluoromethanesulfonamide

  使用1，3 - N-三氟甲基磺酰基-1-氮杂丁二烯与碳二亚胺的示例反应，首次观察到1-氮杂二烯的C C键具有不寻常的[2 + 2] -环加成。由二环己基碳二亚胺和N-（3-甲基丁-2-烯-1-亚烷基）形成的N -[2,2-二甲基-1-环己基-4-（环己基氨基））氮杂环丁烷-3-亚丙基]甲基}三氟甲磺酰胺的结构三氟甲磺酰胺经单晶X射线分析证实。
• Reaction of N-Sulfinyltrifluoromethanesulfonamide CF3SO2N=S=O with Carbonyl Compounds
  作者：B. A. Shainyan、L. L. Tolstikova

  DOI：10.1007/s11178-005-0281-0

  日期：2005.7

  N-Sulfinyltrifluoromethanesulfonamide CF3SO2N=S=O reacts with salicylaldehyde, 2-furaldehyde, 2-thiophenecarbaldehyde, 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde, and 2-phenyl-2H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde to afford the corresponding N-aryl(hetaryl)methylidenetrifluoromethanesulfonamides in high yields. Reactions of the latter with aniline give no adducts at the C=N bond but transamination products. The reaction of trifluoromethanesulfonamide with phenyl isocyanate led to formation of N,N′-diphenylurea instead of expected N-phenyl-N′-(trifluoromethylsulfonyl)urea.

  N-亚磺酰基三氟甲基磺酰胺 CF3SO2N=S=O 与水杨醛、2-呋喃甲醛、2-噻吩甲醛、3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛和 2-苯基-2H-1,2,3-三唑-4-甲醛反应，可以高产率得到相应的 N-芳基（庚基）亚甲基三氟甲基磺酰胺。后者与苯胺反应不会产生 C=N 键的加合物，但会产生反式产物。三氟甲基磺酰胺与异氰酸苯酯反应生成 N,N′-二苯基脲，而不是预期的 N-苯基-N′-（三氟甲基磺酰基）脲。
• Simple methods for the preparation of N-triflyl guanidines and the structure of compounds with the CF3SO2NCN fragment
  作者：Bagrat A. Shainyan、Ljudmila L. Tolstikova、Uwe Schilde

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.12.004

  日期：2012.3

  Two novel and simple approaches to N-triflyl guanidines are elaborated. Owing to very strong conjugation the formally double CN bond of TfNC(NHR)2 is longer than the formally single NC bonds. Energetic effect of the triflyl group on the conjugation in the NCN moiety is estimated to be ≥150 kcal/mol.

  阐述了两种新颖且简单的N-三氟鸟胍的方法。由于非常强的共轭，TfN C（NHR）2的形式上双C N键比形式上单个N C键长。Triflyl基团对N C N部分的共轭作用的能量作用估计为≥150kcal / mol。
• Condensation reaction of N-sulphinylperfluoroalkanesulphonamides
  作者：Shi-Zheng Zhu、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1039/c39910000732

  日期：——

  N-Sulphinylperfluoroalkanesulphonamides, RfSO2NSO, which are prepared by refluxing of perfluoroalkanesulphonamides with thionyl chloride, react easily with aldehydes, ketones, sulphoxides and phosphorus trichloride oxide yielding a series of new compounds RfSO2NY (Y = CHAr, CR1R2, SR1R2 and PCl3) with elimination of sulphur dioxide.

  由全氟烷磺酰胺与亚硫酰氯回流制备的 N-亚硫酰全氟烷磺酰胺 RfSO2NSO 很容易与醛、酮、砜和三氯化磷氧化物发生反应，生成一系列新化合物 RfSO2NY（Y = CHAr、CR1R2、SR1R2 和 PCl3），并消除了二氧化硫。