jaborosalactone A | 5788-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: jaborosalactone A
• 英文别名: (1S,2R,7S,9R,11S,12S,15R,16S)-15-[(1S)-1-[(2R)-5-(hydroxymethyl)-4-methyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]ethyl]-2,16-dimethyl-8-oxapentacyclo[9.7.0.02,7.07,9.012,16]octadec-4-en-3-one
• CAS: 5788-94-3
• 化学式: C₂₈H₃₈O₅
• 分子量: 454.607
• InChiKey: PQCMITGKFWXOBO-GOXWLBPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  jaborosalactone A 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 jaborosalactone B
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of withanolides. 5. Synthesis of jaborosalactone A, B, and D

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00377a039
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,6R)-6-((S)-1-((1S,3R,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-1,3-bis(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethyl)-3-(hydroxymethyl)-4-methyl-3-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 咪唑 、 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 jaborosalactone A
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of withanolides. 5. Synthesis of jaborosalactone A, B, and D

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00377a039

文献信息

• 2,3-dihydrojaborosalactone A, a withanolide from Acnistus breviflorus
  作者：Adriana S. Veleiro、Gerardo Burton、Eduardo G. Gros

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82554-6

  日期：1985.1

  Abstract From Acnistus breviflorus the new 27-hydroxy-5β,6β-epoxy-1-oxo-(22 R )-witha-24-enolide (2,3-dihydrojaborosalactone A) as well as seven known withanolides, withaferin A, 2,3-dihydrowithaferin A, 6α-chloro-5β-hydroxywithaferin A, 5,6-deoxywithaferin A, jaborosalactone A, jaborosalactone D and jaborosalactone E were isolated and characterized by means of spectroscopic ( 1 H NMR, 13 C NMR and

  摘要来自 Acnistus breviflorus 的新 27-羟基-5β,6β-epoxy-1-oxo-(22 R )-witha-24-enolide (2,3-dihydrojaborosalactone A) 以及七种已知的 withanolides,withaferin A, 2, 3-二氢睡茄素A、6α-氯-5β-羟基睡茄素A、5,6-脱氧睡茄素A、jaborosalactone A、jaborosalactone D和jaborosalactone E的分离和表征采用光谱（ 1 H NMR、 13 C NMR和质谱）方法. 取决于提取溶剂（甲醇或乙醇），已知的人工制品（3β-甲氧基-2,3-二氢紫杉醇 A）和新的 5α-甲氧基-4,5-二氢红硼糖内酯 B 和 5α-乙氧基-4,5-二氢红硼糖内酯 B也被分离和表征。
• Biosynthesis of withanolides in Acnistus breviflorus
  作者：Adriana S. Veleiro、Gerardo Burton、Eduardo G. Gros

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83022-8

  日期：1985.1

  Abstract Administration of [2−14C]mevalonolactone to excised leaves of Acnistus breviflorus produced labelled withaferin A and jaborosalactone A. The former was degraded leading to the isolation of glyceric acid from C-25–C-27 of the withanolide. These carbons represented only 2 % of the total radioactivity of withaferin A. The relative radioactivity of these carbons indicated that C-26 is directly

  摘要 将[2-14C]甲羟戊酸内酯施用于Acnistus breviflorus 的切下叶子，产生标记的withaferin A 和jaborosalactone A。前者被降解，导致从withanolide 的C-25-C-27 中分离出甘油。这些碳仅占 withaferin A 总放射性的 2%。这些碳的相对放射性表明 C-26 直接来源于甲羟戊酸内酯的 C-2，表明胆固醇或任何其他物质的 25-pro-R-甲基甾醇中间体已被氧化形成withanolide的内酯环。发现的 C-25-C-27 的总放射性值远低于预期的 20% 的 withanolide 总值，表明甾醇前体的侧链在生物合成过程中已部分裂解。
• Monteagudo, Edith S.; Veleiro, Adriana S.; Burton, Gerardo, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1987, vol. 42, # 11, p. 1471 - 1475
  作者：Monteagudo, Edith S.、Veleiro, Adriana S.、Burton, Gerardo、Gros, Eduardo G.

  DOI：——

  日期：——