2-benzyloxycarbonyl-N-acetyl-β-neuraminic acid 1,7-lactone | 1095319-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxycarbonyl-N-acetyl-β-neuraminic acid 1,7-lactone
• 英文别名: [(1R,4R,5R,6R,7S)-6-acetamido-4-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-7-hydroxy-2-oxo-3,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-1-yl] benzyl carbonate
• CAS: 1095319-92-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₁₀
• 分子量: 425.392
• InChiKey: QEEYLJHPXSAKDD-YRIWUQCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxycarbonyl-N-acetyl-β-neuraminic acid 1,7-lactone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到N-acetyl-β-neuraminic acid 1,7-lactone
  参考文献：
  名称：

  化学选择性合成唾液酸1,7-内酯

  摘要：

  的1,7-内酯的化学选择性合成Ñ -acetylneuraminic酸，Ñ -glycolylneuraminic酸，和3-脱氧d -glycero- d-半乳糖-壬酸分两个步骤完成：用苄氧羰基氯对相应的游离唾液酸进行简单处理，然后对形成的2-苄氧羰基1,7-内酯进行连续氢解。还已经证明了1，7-内酯对质子溶剂的不稳定性以及在酰化条件下其形成机理的合理化。结果允许处理纯的1,7-唾液酸内酯用作参考标准品，以及用于制备其同位素同质物的方法，以用作改进的气相色谱-质谱（GLC-）分析程序的内标MS）分析生物介质中的1,7-唾液酸内酯。

  DOI：

  10.1021/jo100732j
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 N-acetyl neuraminic acid 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到2-benzyloxycarbonyl-N-acetyl-β-neuraminic acid 1,7-lactone
  参考文献：
  名称：

  化学选择性合成唾液酸1,7-内酯

  摘要：

  的1,7-内酯的化学选择性合成Ñ -acetylneuraminic酸，Ñ -glycolylneuraminic酸，和3-脱氧d -glycero- d-半乳糖-壬酸分两个步骤完成：用苄氧羰基氯对相应的游离唾液酸进行简单处理，然后对形成的2-苄氧羰基1,7-内酯进行连续氢解。还已经证明了1，7-内酯对质子溶剂的不稳定性以及在酰化条件下其形成机理的合理化。结果允许处理纯的1,7-唾液酸内酯用作参考标准品，以及用于制备其同位素同质物的方法，以用作改进的气相色谱-质谱（GLC-）分析程序的内标MS）分析生物介质中的1,7-唾液酸内酯。

  DOI：

  10.1021/jo100732j

文献信息

• General and Chemoselective N-Transacylation of Secondary Amides by Means of Perfluorinated Anhydrides
  作者：Paola Rota、Pietro Allevi、Raffaele Colombo、Maria L. Costa、Mario Anastasia

  DOI：10.1002/anie.200906055

  日期：2010.3.1

  A direct route: The N‐transacylation of secondary amides to their perfluorinated analogues with the possibility of subsequent conversion into a normal amide is reported (see scheme). This reaction occurs in the presence of a variety of functional groups that are labile to the hydrolysis conditions required by classical N‐transacylation.

  直接途径：报道了仲酰胺经N-酰化成全氟化类似物的可能性，随后可能转化为正酰胺（见方案）。该反应在多种官能团的存在下发生，这些官能团对经典的N-酰化反应所需的水解条件不利。
• High yielding N-transacylation of secondary amides in acids labile molecules by the action of perfluorinated anhydrides in the presence of a mild base
  作者：Paola Rota、Pietro Allevi、Maria L. Costa、Mario Anastasia

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.10.019

  日期：2010.11

  The simple addition of mild bases (Et3N or DIPEA) allows a high yielding N-transacylation of secondary amides, performed by perfluorinated anhydrides, in molecules that are very sensitive to acids.

  简单添加温和的碱（Et 3 N或DIPEA）可以在对酸非常敏感的分子中通过全氟化酸酐进行仲酰胺的高收率N-酰基转移。
• Chemoselective Synthesis of Sialic Acid 1,7-Lactones
  作者：Pietro Allevi、Paola Rota、Raffaella Scaringi、Raffaele Colombo、Mario Anastasia

  DOI：10.1021/jo100732j

  日期：2010.8.20

  The chemoselective synthesis of the 1,7-lactones of N-acetylneuraminic acid, N-glycolylneuraminic acid, and 3-deoxy-d-glycero-d-galacto-nononic acid is accomplished in two steps: a simple treatment of the corresponding free sialic acid with benzyloxycarbonyl chloride and a successive hydrogenolysis of the formed 2-benzyloxycarbonyl 1,7-lactone. The instability of the 1,7-lactones to protic solvents

  的1,7-内酯的化学选择性合成Ñ -acetylneuraminic酸，Ñ -glycolylneuraminic酸，和3-脱氧d -glycero- d-半乳糖-壬酸分两个步骤完成：用苄氧羰基氯对相应的游离唾液酸进行简单处理，然后对形成的2-苄氧羰基1,7-内酯进行连续氢解。还已经证明了1，7-内酯对质子溶剂的不稳定性以及在酰化条件下其形成机理的合理化。结果允许处理纯的1,7-唾液酸内酯用作参考标准品，以及用于制备其同位素同质物的方法，以用作改进的气相色谱-质谱（GLC-）分析程序的内标MS）分析生物介质中的1,7-唾液酸内酯。