diselenium diglycolic acid | 16066-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diselenium diglycolic acid
• 英文别名: Diselenodiessigsaeure；2,2'-diselanediyldiacetic acid；Diselendiessigsaeure；2-(Carboxymethyldiselanyl)acetic acid
• CAS: 16066-50-5
• 化学式: C₄H₆O₄Se₂
• 分子量: 276.009
• InChiKey: ISXMQLKMDJNRKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  489.0±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.68
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diselenium diglycolic acid 在 sodium sulfide 作用下， 生成 selenol acetic acid
  参考文献：
  名称：

  DE700555

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸 在 sodium diselenide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到diselenium diglycolic acid
  参考文献：
  名称：

  功能化有机硒材料的合成：含胆固醇的硒化物和二硒化物

  摘要：

  描述了一种简单有效的合成三个新系列硫属元素液晶的方法，基于硒化物和二硒化物，在其结构中含有胆固醇。通过POM、DSC、TGA和XRD散射研究热和液晶性质。合成的九个分子中有六个显示出液晶特性，具有近晶介晶现象。所有化合物均表现出良好的热稳定性。通过XRD分析证实了近晶介晶现象。通过使用原子力显微镜（AFM）研究薄膜表面的形态。所有制备的二硒化物都显示出良好的谷胱甘肽过氧化物酶样活性，其中一种二硒化物的活性是标准 Ebselen 的 3.3 倍。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500124

文献信息

• Diselenides and Allyl Selenides as Glutathione Peroxidase Mimetics. Remarkable Activity of Cyclic Seleninates Produced in Situ by the Oxidation of Allyl ω-Hydroxyalkyl Selenides
  作者：Thomas G. Back、Ziad Moussa

  DOI：10.1021/ja0357588

  日期：2003.11.1

  generated 1,2-oxaselenolane Se-oxide (31) in situ by a series of oxidation and [2,3]sigmatropic rearrangement steps. The remarkably active cyclic seleninate 31 proved to be the true catalyst, reacting with the thiol via a postulated mechanism in which the thioseleninate 32 is first produced, followed by further thiolysis to selenenic acid 33 and oxidation-dehydration to regenerate 31. In contrast to catalysis

  在模型系统中测试了一系列含有配位取代基的脂肪族二硒化物和硒化物的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样催化活性，其中用苄硫醇还原叔丁基氢过氧化物以提供二苄基二硫化物和叔丁醇在下进行标准条件并通过 HPLC 监测。尽管二硒化物通常表现出较差的催化活性，但烯丙基硒化物证明更有效。特别是，烯丙基 3-羟丙基硒化物 (25) 通过一系列氧化和 [2,3] sigmatropic 重排步骤在原位快速生成 1,2-oxaselenolane Se-氧化物 (31)。显着活性的环状硒酸盐 31 被证明是真正的催化剂，通过假设的机制与硫醇反应，其中首先产生硫硒酸盐 32，
• Synthesis and Antiviral Activity of Oxaselenolane Nucleosides
  作者：Chung K. Chu、Li Ma、Sureyya Olgen、Claire Pierra、Jinfa Du、Giuseppe Gumina、Elizabeth Gullen、Yung-Chi Cheng、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1021/jm990113x

  日期：2000.10.1

  anti-HBV activities. It was of interest to obtain the enantiomerically pure isomers to determine if they have differential antiviral activities. However, due to the difficult and time-consuming nature of enantiomeric synthesis, a chiral HPLC separation was performed to obtain optical isomers from the corresponding racemic mixtures. Each pair of enantiomers of Se-ddC and Se-FddC was separated by an amylose

  由于二氧戊环和氧杂硫杂环戊烷核苷已显示出有希望的抗病毒和抗癌活性，因此有兴趣合成等电取代的氧杂环戊烷烷核苷，其中3'-CH（2）被硒原子取代。为了研究结构活性关系，从关键中间体（+/-）-2-苯甲酰氧基甲基-1，2-氧杂戊烯醇5-乙酸酯（6）合成了各种嘧啶和嘌呤氧杂戊烯醇核苷（6）。在合成的外消旋核苷中，胞嘧啶和5-氟胞嘧啶类似物表现出有效的抗HIV和抗HBV活性。获得对映体纯的异构体以确定它们是否具有不同的抗病毒活性是令人感兴趣的。但是，由于对映异构体合成困难且耗时，进行手性HPLC分离，从相应的外消旋混合物中获得旋光异构体。通过使用100％2-丙醇的流动相的直链淀粉手性柱分离Se-ddC和Se-FddC的每对对映异构体。结果表明，胞嘧啶和氟胞嘧啶核苷的大多数抗HIV活性都与（-）-异构体共同存在。
• Synthesis and biological evaluation of new nitrogen-containing diselenides
  作者：Vanessa Nascimento、Natasha L. Ferreira、Rômulo F.S. Canto、Karen L. Schott、Emily P. Waczuk、Luca Sancineto、Claudio Santi、João B.T. Rocha、Antonio L. Braga

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.022

  日期：2014.11

  chronic human diseases. Herein, we reported the synthesis of new nitrogen-containing diselenides by a simple and efficient synthetic route. The products were obtained in good to excellent yields and their identification and characterization were achieved by NMR and HRMS techniques. The new derivatives may represent promising structures with different biological activities, which can act against oxidative

  为了开发新药，已经对有机硒化合物的抗氧化特性进行了广泛研究，因为氧化应激可导致多种慢性人类疾病。在本文中，我们报道了通过简单有效的合成途径合成新的含氮二硒化物。获得的产物的收率高至优异，并且通过NMR和HRMS技术实现了它们的鉴定和表征。新的衍生物可能代表具有不同生物活性的有前途的结构，这些结构可以通过多种作用机理来抵抗氧化应激。新合成化合物的谷胱甘肽过氧化物酶样测定（GPx样活性）表明它们还原了H 2 O 2。牺牲PhSH来浇水。用二硒化物2b可获得最好的结果，二硒化物2b的活性是标准有机硒药物依布硒仑的9倍，相反，该化合物不会被肝TrxR还原。所有这些新化合物均能抑制Fe（II）诱导的TBARS。
• Synthesis and characterization of (ethylenediamine)/(diammine)platinum(II) coordinated to seleno ligands containing carboxylic acid functionality
  作者：Suresh M. Chopade、Prasad P. Phadnis、Amey Wadawale、Ananda S. Hodage、Vimal K. Jain

  DOI：10.1016/j.ica.2012.01.055

  日期：2012.4

  [Pt(en)OOC(CH2)nSe}2]. These complexes were characterized by microanalyses and NMR spectroscopy (1H, 13C1H}, 77Se1H} and 195Pt1H}). The seleno ligand in [Pt(N^N)(OOC(CH2)nSe(CH2)nCOOH)][OH] is coordinated to platinum through one carboxylate group and a selenium atom. The molecular structure of [Pt(en)(OOCCH2SeCH2COOH)][OH] was established by single crystal X-ray diffraction analysis. The reactivity

  摘要在氢氧化钠存在下，[Pt（N ^ N）（ONO2）2]与硒醚Se （CH2）nCOOH）} 2（n = 1或2）的反应提供了组成为[Pt（N ^ N）（OOC（CH 2）n Se（CH 2）n COOH）] [OH]（N ^ N = en或2NH3； n = 1或2）。与二硒化物[Se（ ）nCOOH] 2的反应相似，得到的化合物类型为[Pt（en）OOC（ ）nSe} 2]。这些配合物通过显微分析和NMR光谱（1H，13C 1H}，77Se 1H}和195Pt 1H}）进行表征。[Pt（N ^ N）（OOC（ ）nSe（ ）nCOOH）] [OH]中的硒配体通过一个羧酸根和一个硒原子与铂配位。通过单晶X射线衍射分析确定了[Pt（en）（OOC Se COOH）] [OH]的分子结构。
• Synthesis and Biological Evaluation of 2-Picolylamide-Based Diselenides with Non-Bonded Interactions
  作者：Jamal Rafique、Sumbal Saba、Rômulo Canto、Tiago Frizon、Waseem Hassan、Emily Waczuk、Maryam Jan、Davi Back、João Da Rocha、Antonio Braga

  DOI：10.3390/molecules200610095

  日期：——

  In this paper, we report the synthesis and biological evaluation of picolylamide-based diselenides with the aim of developing a new series of diselenides with O···Se non-bonded interactions. The synthesis of diselenides was performed by a simple and efficient synthetic route. All the products were obtained in good yields and their structures were determined by 1H-NMR, 13C-NMR and HRMS. All these new compounds showed promising activities when tested in different antioxidant assays. These amides exhibited strong thiol peroxidase-like (TPx) activity. In fact one of the compounds showed 4.66 times higher potential than the classical standard i.e., diphenyl diselenide. The same compound significantly inhibited iron (Fe)-induced thiobarbituric acid reactive species (TBARS) production in rat’s brain homogenate. In addition, the X-ray structure of the most active compound showed non-bonded interaction between the selenium and the oxygen atom that are in close proximity and may be responsible for the increased antioxidant activity. The present study provides evidence about the possible biochemical influence of nonbonding interactions on organochalcogens potency.

  本文报告了吡啶酰胺基二硒化物的合成和生物学评价，旨在开发具有 O-Se 非键相互作用的新系列二硒化物。二硒化物的合成采用了简单高效的合成路线。所有产物均以良好的收率获得，并通过 1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 确定了它们的结构。在不同的抗氧化试验中，所有这些新化合物都表现出了良好的活性。这些酰胺具有很强的硫醇过氧化物酶（TPx）活性。事实上，其中一种化合物的电位比经典标准（即二苯基二硒化物）高出 4.66 倍。该化合物还能明显抑制大鼠脑匀浆中铁（Fe）诱导的硫代巴比妥酸活性物质（TBARS）的生成。此外，最有效化合物的 X 射线结构显示，硒和氧原子之间存在非键相互作用，它们非常接近，这可能是抗氧化活性增强的原因。本研究提供的证据表明，非键相互作用可能对有机钙剂的效力产生生化影响。