(2R)-3-[3-(1-adamantyloxymethyl)imidazol-4-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid | 177093-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-3-[3-(1-adamantyloxymethyl)imidazol-4-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 177093-74-2
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₅
• 分子量: 453.538
• InChiKey: MBIKYMYOXPOJRY-HUUFRCNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 、 (2R)-3-[3-(1-adamantyloxymethyl)imidazol-4-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70.4%的产率得到methyl (2S)-2-[[(2R)-3-[3-(1-adamantyloxymethyl)imidazol-4-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和肽。一个新的N个部分45.发展π保护基组氨酸，Ñ π - （1- adamantyloxymethyl）组氨酸，和其用于肽合成的评价

  摘要：

  Ñ π - （1- Adamantyloxymethyl）组氨酸，他的（N π -1-盾会），制备及其性质进行检查。1-盾会基可通过三氟乙酸容易地除去并且它是稳定的，以20％哌啶二甲基甲酰胺和1摩尔分米-3的NaOH。他的（N π -1-盾会）衍生物偶联反应过程中，能够抑制外消旋作用。他的（N π -1-盾会）可在固相肽合成来组合使用芴-9-基甲氧羰基作为N- α保护基团。促甲状腺激素释放激素成功通过使用他的合成（N π -1-盾会）。

  DOI：

  10.1039/p19960002139
• 作为产物：
  描述：

  1-Adamantyloxymethyl methyl sulfide 在 sodium hydroxide 、 磺酰氯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R)-3-[3-(1-adamantyloxymethyl)imidazol-4-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Development of a New N.PI.-Protecting Group for Histidine, N.PI.-1-Adamantyloxymethylhistidine.

  摘要：

  制备Nπ-1-金刚烷氧基甲基组氨酸His(Nπ-1-Adom)，并检查1-Adom基团的性质。 1-Adom基团可以很容易地被TFA去除；对 20% 哌啶/DMF 和 1N NaOH 稳定。 His(Nπ-1-Adom)衍生物可以抑制偶联反应过程中的外消旋化。利用His(Nπ-1-Adom)成功合成了TRH。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.871

文献信息

• Development of a New N.PI.-Protecting Group for Histidine, N.PI.-1-Adamantyloxymethylhistidine.
  作者：Yoshio OKADA、Jidong WANG、Takeshi YAMAMOTO、Yu MU

  DOI：10.1248/cpb.44.871

  日期：——

  Nπ-1-Adamantyloxymethylhistidine, His(Nπ-1-Adom) was prepared, and the properties of the 1-Adom group were examined. 1-Adom group can be easily removed by TFA ; it is stable to 20% piperidine/DMF and 1N NaOH. His(Nπ-1-Adom) derivatives can suppress racemization during coupling reaction. TRH was synthesized using His(Nπ-1-Adom), successfully.

  制备Nπ-1-金刚烷氧基甲基组氨酸His(Nπ-1-Adom)，并检查1-Adom基团的性质。 1-Adom基团可以很容易地被TFA去除；对 20% 哌啶/DMF 和 1N NaOH 稳定。 His(Nπ-1-Adom)衍生物可以抑制偶联反应过程中的外消旋化。利用His(Nπ-1-Adom)成功合成了TRH。
• Amino acids and peptides. Part 45. Development of a new N^π-protecting group of histidine, N^π-(1-adamantyloxymethyl)histidine, and its evaluation for peptide synthesis
  作者：Yoshio Okada、Jidong Wang、Takeshi Yamamoto、Yu Mu、Toshio Yokoi

  DOI：10.1039/p19960002139

  日期：——

  N π -(1-Adamantyloxymethyl)histidine, His(Nπ-1-Adom), is prepared and its properties are examined. The 1-Adom group can be easily removed by trifluoroacetic acid and it is stable to 20% piperidine–dimethylformamide and 1 mol dm–3 NaOH. His(Nπ-1-Adom) derivatives can suppress racemization during coupling reactions. His(Nπ-1-Adom) can be used in solid-phase peptide synthesis in combination with fluor

  Ñ π - （1- Adamantyloxymethyl）组氨酸，他的（N π -1-盾会），制备及其性质进行检查。1-盾会基可通过三氟乙酸容易地除去并且它是稳定的，以20％哌啶二甲基甲酰胺和1摩尔分米-3的NaOH。他的（N π -1-盾会）衍生物偶联反应过程中，能够抑制外消旋作用。他的（N π -1-盾会）可在固相肽合成来组合使用芴-9-基甲氧羰基作为N- α保护基团。促甲状腺激素释放激素成功通过使用他的合成（N π -1-盾会）。