(1'S,2'R,3'S,4'R)-2-[1',2',3',4',5'-pentahydroxypentyl]-1H-benzimidazole | 7510-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (1'S,2'R,3'S,4'R)-2-[1',2',3',4',5'-pentahydroxypentyl]-1H-benzimidazole
• 英文别名: (1S,2R,3S,4R)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)pentane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 7510-97-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₅
• 分子量: 268.269
• InChiKey: LBMJXDRTHCOBGU-VPOLOUISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1'S,2'R,3'S,4'R)-2-[1',2',3',4',5'-pentahydroxypentyl]-1H-benzimidazole 在 吡啶 作用下， 反应 8.0h， 以229 mg的产率得到(1'S,2'R,3'S,4'R)-1-N-acetyl-2-[1',2',3',4',5'-pentaacetoxypentyl]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  使用分子碘在醛与二胺的直接氧化缩合中：用于碳水化合物分析的醛-苯并咪唑和醛-萘并咪唑的改进合成

  摘要：

  已经开发了一种实用的方法，用于将未保护的和未修饰的醛糖转化为醛基-苯并咪唑和醛基-萘并咪唑。使用碘作为乙酸溶液中的氧化剂或助催化剂，在室温下，一系列单，双和三官能团（包括含有羧基和乙酰胺基的那些）与邻苯二胺或2,3-萘二胺发生氧化缩合反应以高收率得到醛-苯并咪唑和醛-萘并咪唑产物。在这种温和的反应条件下，没有发生糖苷键的切割。糖的组成分析通过荧光萘并咪唑衍生物的HPLC分析来实现。

  DOI：

  10.1021/jo800234x
• 作为产物：
  描述：

  D-galactose (E)-2-nitrokenylhydrazonoe 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以14%的产率得到(1'S,2'R,3'S,4'R)-2-[1',2',3',4',5'-pentahydroxypentyl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物2-硝基苯基hydr的还原环化为手性官能化的1,2,4-苯并三嗪和苯并咪唑

  摘要：

  2- nitrophenylhydrazones 2 D-的阿拉伯-2- hexulopyranosonic酸，d阿拉伯糖，d半乳糖和d半乳糖醛酸被用作前体以形成通过还原环化方法手性官能1,2,4-苯并三嗪类和苯并咪唑类。催化氢化提供了胺衍生物，其在碱性溶液中被环化并被空气氧化，以产生新的1,2,4-苯并三嗪3作为主要产物，而在酸催化下形成了苯并咪唑4。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360302

文献信息

• Synthesis, Antimicrobial Evaluation and Molecular Docking of Some Potential 2,6-disubstituted 1H-Benzimidazoles; Non-Classical Antifolates
  作者：Sunil Harer、Manish Bhatia、Vikram Kawade

  DOI：10.2174/1573406415666190206231555

  日期：2019.10.14

  condensation of o-nitro aniline or 2,4-dinitro aniline with series of aldehydes or acetophenones using Na2S2O4 or SnCl2 respectively and reflux for 5-6hr. Structures of compounds have been confirmed by spectroscopic methods as 1H and 13C NMR, FT-IR and MS. In vitro DHFR inhibition study was performed by using Epoch microplate reader and IC50 of the test compounds was compared with Trimethoprim. In

  背景：二氢叶酸还原酶是微生物中胸苷和嘌呤合成的重要酶之一。已设计出许多药物来抑制微生物DHFR，但随着时间的流逝，一些药物对酶产生了耐药性和交叉反应性。在过去的几十年中，苯并咪唑，三唑及其衍生物因其针对微生物蛋白DHFR的广泛的抗菌和抗真菌活性而引起了合成化学家的关注。 目的：我们目前研究的目标是通过研究配体-受体结合相互作用，体外酶抑制试验以及对选定病原微生物的抗菌活性，来探索作为微生物DHFR抑制剂的苯并咪唑类药物。 方法：通过分别用Na 2 S 2 O 4或SnCl 2将邻硝基苯胺或2，4-二硝基苯胺与一系列醛或苯乙酮一锅缩合，合成包含三十种新型2，6-二取代的1H-苯并咪唑的文库。 。化合物的结构已通过光谱法确认为1 H和13 C NMR，FT-IR和MS。使用Epoch酶标仪进行体外DHFR抑制研究，并将测试化合物的IC50与甲氧苄啶比较。通过琼脂圆盘扩散法对选定的临床病原体进行了体外抗菌活性，并报道了MIC（µg
• Discovery of novel benzimidazole acyclic <i>C</i>‐nucleoside DNA intercalators halting breast cancer growth
  作者：Mohamed N. Abd Al Moaty、Yeldez El Kilany、Laila Fathy Awad、Nihal Ahmed Ibrahim、Marwa M. Abu‐Serie、Amira El‐Yazbi、Mohamed Teleb

  DOI：10.1002/ardp.202300454

  日期：2024.1

  selective derivatives against MCF-7 (half-maximal inhibitory concentration [IC50] = 0.060 and 0.080 µM, selectivity index [SI] = 9.68 and 8.27, respectively) and MDA-MB-231 cells (IC50 = 0.299 and 0.166 µM, SI = 1.94 and 3.98, respectively). Thus, they were identified as the study hits for mechanistic studies. Both derivatives induced DNA damage at 0.24 and 0.29 μM, respectively. The DNA damage kinetics

  乳腺癌仍然是全世界最常见的癌症。在实践中，成功的临床结果是通过靶向 DNA 实现的。随着新型 DNA 靶向剂的引入取得进展，本文采用“糖方法”设计来开发带有与碳水化合物附属物相连的药效基序的新型嵌入剂。据此，合理设计、合成了新的苯并咪唑无环C核苷，并通过MTT（3-[4,5-二甲基噻唑-2-基]-2,5二苯基四唑溴化物）测定法评价其对MCF-7和MDA的细胞毒性。 -MB-231乳腺癌细胞与正常成纤维细胞（Wi-38）相比，与阿霉素相比。 ( 1S , 2R , 3S , 4R )-2-(1,2,3,4,5-五羟基)戊基-1H- 5,6-二氯苯并咪唑7和( 1S , 2R , 3S ,4 R )-2-(1,2,3,4,5-五羟基)戊基-1 H -萘噻咪唑13是针对 MCF-7 的最有效和选择性衍生物（半最大抑制浓度 [IC 50 ] = 0.060和 0.080 µM，选择性指数 [SI]
• Moore; Link, Journal of Biological Chemistry, 1940, vol. 133, p. 293,304
  作者：Moore、Link

  DOI：——

  日期：——
• 29. The chemistry of galactogen from Helix pomatia. 1-Galactose as a component of a polysaccharide of animal origin
  作者：D. J. Bell、E. Baldwin

  DOI：10.1039/jr9410000125

  日期：——
• Moore; Link, Journal of Organic Chemistry, 1940, vol. 5, p. 640,642
  作者：Moore、Link

  DOI：——

  日期：——