1-deoxy-1-p-toluidino-D-fructose | 5469-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-deoxy-1-p-toluidino-D-fructose
• 英文别名: 1-Deoxy-1-[(4-methylphenyl)amino]-D-fructose；(3S,4R,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-1-(4-methylanilino)hexan-2-one
• CAS: 5469-72-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: UGWBOGBIRYZHIX-JHJVBQTASA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  592.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-1-p-toluidino-D-fructose 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,2'-azino-bis-D-lyxo-2-deoxy-hexose-bis-diphenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Henseke; Binte, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 612, p. 205,212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-2-Hydroxymethyl-6-p-tolylamino-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 -base 作用下， 生成 1-deoxy-1-p-toluidino-D-fructose
  参考文献：
  名称：

  Rosen et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1038,1045

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compounds containing oxazolidinone moiety and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040039209A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  A compound and method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an olefin using a chiral ketone and an oxidizing agent is disclosed. In particular, the compound is of the formula: I wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are those defined herein.

  公开了一种利用手性酮和氧化剂从烯烃制备对映体富集环氧化物的化合物和方法。具体来说，该化合物的化学式为：其中R1、R2、R3和R4如本文所定义。
• Syntheses of (2-nitrovinyl)amino sugars and 2- and 3-(alditol-1-YL)-4-nitropyrroles
  作者：Antonio Gómez-Sánchez、Francisco-Javier、Hidalgo、José-Luis Chiara

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80267-7

  日期：1987.9

  Abstract Reactions of 2-amino-2-deoxy- d -glucose and its N -butyl derivative with 1-ethoxy-2-nitroethene produced 2-deoxy-2-[(2-nitrovinyl)amino]- d -glucose ( 6 ) and its N -butyl derivative ( 8 ), respectively, in high yields. The spectra of these compounds indicated that they were α,β-anomeric mixtures, and also that 6 existed as equilibrium mixtures of the Z - and E -geometrical isomers, the proportions

  摘要2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖及其N-丁基衍生物与1-乙氧基-2-硝基乙烯的反应生成2-脱氧-2-[（（2-硝基乙烯基）氨基] -d-葡萄糖（6）和其N-丁基衍生物（8）分别以高收率获得。这些化合物的光谱表明它们是α，β-异头物混合物，并且还存在6种作为Z-和E-几何异构体的平衡混合物，其比例取决于介质的极性。6和8的乙酰化得到相应的四乙酸酯7和9。β-d-吡喃葡萄糖基胺与1-乙氧基-2-硝基乙烯的反应产生了浆状的1-（β-d-吡喃葡萄糖基氨基）-2-硝基乙烯，其特征在于为结晶的四-O-乙酰基衍生物。化合物6和8容易环化，得到4-硝基-2-（d-阿拉伯-四糖醇-1-基）吡咯12和14，其也可以通过在沸腾的甲醇中用1-乙氧基-2-硝基乙烯处理2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖及其N-丁基衍生物来获得。与1-氨基-1-脱氧-d-果糖及其N-甲基，N-丁基和N-对甲苯基衍生物的类似反应得到各自的
• Stabilization of the Acyclic Tautomer in Reducing Carbohydrates
  作者：Valeri V. Mossine、Charles L. Barnes、Deborah L. Chance、Thomas P. Mawhinney

  DOI：10.1002/anie.200902123

  日期：2009.7.13

  Sweet structure: Acyclic reducing carbohydrate intermediates are typically impossible to crystallize. 1‐Amino‐1‐deoxy‐D‐fructose derivatives afford an exceptional example of the keto form in the crystalline state (see structure), possibly as a consequence of an interplay between the hydrophobic microenvironment around the carbonyl group and hydrogen‐bonding patterns.

  甜的结构：无环的还原性碳水化合物中间体通常无法结晶。1-氨基-1-脱氧-D-果糖衍生物提供了结晶形式的酮形式的一个例外实例（请参见结构），这可能是羰基周围的疏水微环境与氢键模式相互作用的结果。
• Synthesis of the First Selenium-Containing Acyclic Nucleosides and Anomeric Spironucleosides from Carbohydrate Precursors
  作者：Susana Maza、Óscar López、Sergio Martos、Inés Maya、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.1002/ejoc.200900793

  日期：2009.10

  We report the synthesis of acyclic and spiranic imidazole-derived C-selenonucleosides. 5-Hydroxy-4-tetrahydroxybutyl imidazolidine-2-selones, a novel class of acyclic selenonucleosides, were transformed into (tetrahydroxybutylimidazol-2-yl)diselenide, by acetylation and chemoselective N-deacetylation with methanolic imidazole. Furthermore, the synthesis of a new class of conformationally restricted

  我们报告了无环和螺旋咪唑衍生的 C-硒代核苷的合成。5-Hydroxy-4-tetrahydroxybutyl imidazolide-2-selones 是一类新型的无环硒核苷，通过乙酰化和化学选择性 N-脱乙酰作用与甲醇咪唑转化为（四羟基丁基咪唑-2-基）二硒化物。此外，从 N-果糖胺开始，通过 4-羟基-4-四羟丁基-咪唑烷-2-selones 合成了一类新的构象受限的阿拉伯结构螺核苷，该螺核苷在糖苷键周围含有一个咪唑烷-2-selone 单元作为关键中间体。这些中间体的乙酰化-脱乙酰化得到稳定的芳香族咪唑啉-2-selones。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）
• Influence of the amine moiety on the thermal degradation of N-substituted 1-amino-1-deoxyfructoses
  作者：Edward J. Birch、John Lelievre、Edward L. Richards

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85343-4

  日期：1984.6