2-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-oxiranecarboxylic acid methyl ester | 20820-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-oxiranecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4,5-epoxy-4-methoxycarbonylpentanoate；2-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-oxirane-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 2-(3-methoxy-3-oxopropyl)oxirane-2-carboxylate
• CAS: 20820-78-4
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: MUENPMULFJSIGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1291

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-oxiranecarboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 sodium 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、620.52 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 甲基环戊烯醇酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclo-pentenone, Corylone, from 2-Ketoglutaric Acid

  摘要：

  Treatment of 2-ketoglutaric acid with diazomethane gave 2-(methoxycarbonyl)-oxiranepropanoic acid methyl ester (2) which lead to 2-hydroxy-2-methyl-glutaric acid dimethyl ester (3) by catalytic hydrogenation, which was further processed to the title compound.

  DOI：

  10.1080/00397919108021577
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 alpha-酮戊二酸 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以93%的产率得到2-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-oxiranecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclo-pentenone, Corylone, from 2-Ketoglutaric Acid

  摘要：

  Treatment of 2-ketoglutaric acid with diazomethane gave 2-(methoxycarbonyl)-oxiranepropanoic acid methyl ester (2) which lead to 2-hydroxy-2-methyl-glutaric acid dimethyl ester (3) by catalytic hydrogenation, which was further processed to the title compound.

  DOI：

  10.1080/00397919108021577

文献信息

• Synthesis of monatin-A high intensity natural sweetener
  申请人：The Board of Governors for Higher Education, State of Rhode Island and

  公开号：US05994559A1

  公开（公告）日：1999-11-30

  The high intensity natural sweetener monatin, an .alpha.-amino acid (1) is synthesized from readily available starting materials. Regiospecific ring opening of epoxide (9) with indole magnesium bromide yields lactone (11). Amination of (11) followed by saponification yields Monatin.

  高强度天然甜味剂莫纳汀是一种α-氨基酸（1），由易得的起始材料合成而成。使用吲哚镁溴酸盐对环氧化合物（9）进行区域特异性开环，得到内酯（11）。将（11）进行氨基化，然后皂化，得到莫纳汀。
• PROCESSES OF PRODUCING GLUTAMIC ACID COMPOUNDS AND PRODUCTION INTERMEDIATES THEREFORE AND NOVEL INTERMEDIATE FOR THE PROCESSES
  申请人：KAWAHARA Shigeru

  公开号：US20090259052A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present invention relates to processes of producing glutamic acid compounds, for example, monatin, which are useful as, for example, production intermediates for sweetener or pharmaceutical products.

  本发明涉及生产谷氨酸化合物的过程，例如，单甘氨酸，其可用作甜味剂或药品产品的生产中间体。
• US5994559A
  申请人：——

  公开号：US5994559A

  公开（公告）日：1999-11-30
• US7390909B2
  申请人：——

  公开号：US7390909B2

  公开（公告）日：2008-06-24
• US7678925B2
  申请人：——

  公开号：US7678925B2

  公开（公告）日：2010-03-16