leptosphaerin | 28876-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: leptosphaerin
• 英文别名: N-[(2S)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-5-oxo-2H-furan-4-yl]acetamide
• CAS: 28876-39-3
• 化学式: C₈H₁₁NO₅
• 分子量: 201.179
• InChiKey: XBJZBELDKOKZKH-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 熔点：
  189.5-190.5 °C
• 沸点：
  647.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  leptosphaerin 生成 2-acetamido-5,6-di-O-acetyl-2,3-didehydro-2,3-dideoxy-D-erythro-hexono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  A short biomimetic synthesis of leptosphaerin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96391-3
• 作为产物：
  描述：

  D-Allopyranose 在 ammonium succinate 、 Difco yeast extract 、 Rila marine mix 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 336.0h， 以16 mg的产率得到leptosphaerin
  参考文献：
  名称：

  Leptosphaerin的结构，合成和绝对构型，海洋的子囊性线虫Leptosphaeria oraemaris的代谢产物。

  摘要：

  根据光谱证据错误推导了海洋真菌代谢产物瘦球菌素的结构3，并通过合成证明了模糊的X射线分析。立体定向合成证实了另一种制剂1的绝对构型，包括其绝对构型，该立体特异性合成始于（R）-甘油醛的丙酮化物8与（Z）-N-甲基-2-苄氧基-3-苯基硫代丙烯酰胺的二价阴离子的缩合反应（34）。衍生的α-羟基内酯43通过叠氮基内酯45的分解而被转化为瘦球蛋白的酰胺部分。。因此，脂球蛋白是（4S，5R）-2-乙酰氨基-4，5，6-三羟基-2-己烯酸的γ-内酯，因此是D氨基己糖的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89133-x

文献信息

• Improved preparation and synthetic uses of 3-deoxy-d-arabino-hexonolactone: an efficient synthesis of Leptosphaerin
  作者：Christian Pedersen

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00007-5

  日期：1999.1

  Abstract Acetylation of d -glucono-1,5-lactone and subsequent treatment with triethylamine gave 2,4,6-tri-O-acetyl- d -erythro-hex-2-enono-1,5-lactone. Hydrogenation of the latter in the presence of palladium on carbon yielded 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy- d -arabino-hexono-1,5-lactone (5) in almost quantitative yield calculated from gluconolactone. Catalytic hydrogenation of 5 with platinum on carbon

  摘要d-葡萄糖基-1,5-内酯乙酰化并随后用三乙胺处理，得到2,4,6-三-O-乙酰基-d-赤型-己基-2-enono-1,5-内酯。在钯/碳存在下，后者的氢化反应产生了由葡糖酸内酯计算出的几乎定量的产率的2,4,6-三-O-乙酰基-3-脱氧-d-阿拉伯糖基己基-1,5-内酯（5）。在三乙胺的存在下，用铂在碳上催化氢化5，得到定量的2,4,6-三-O-乙酰基-3-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖。5的脱乙酰基产生3-deoxy-d-阿拉伯-己基-1,4-内酯，将其转化为3-deoxy-5,6-6-O-异亚丙基-2-O-甲磺酰基-d-arabino-hexono-1， 4-内酯（10）。后者被转化为2-乙酰氨基-2,3-二脱氧-d-赤-己基-2-enono-1,4-内酯（Leptosphaerin）。当10在酸的存在下在水中煮沸时，
• The synthesis and absolute configuration of (+)-leptosphaerin
  作者：Alexander J Pallenberg、James D White

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85273-9

  日期：1986.1
• WHITE, JAMES D.;BADGER, RODNEY A.;KIZAR, HOLLIS S. (III);PALLENBERG, ALEX+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 6631-6644
  作者：WHITE, JAMES D.、BADGER, RODNEY A.、KIZAR, HOLLIS S. (III)、PALLENBERG, ALEX+

  DOI：——

  日期：——
• ROLLIN, P., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 33, 3813-3814
  作者：ROLLIN, P.

  DOI：——

  日期：——
• Structure, Sythesis and Absolute Configuration of Leptosphaerin, a Metabolite of the Marine Ascomycete Leptosphaeria oraemaris.
  作者：James D. White、Rodney A. Badger、Hollis S. Kezar、Alexander J. Pallenberg、Guy A. Schiehser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89133-x

  日期：1989.1

  spectroscopic evidence and an ambiguous x-ray analysis was disproved by synthesis. An alternative formulation 1, including its absolute configuration, was confirmed by a stereospecific synthesis that began with condensation of the acetonide 8 of (R)-glyceraldehyde with the dianion from(Z)-N-methyl-2-benzyloxy-3-phenylthioacrylamide (34). The derived α-hydroxy lactone 43 was converted to the enamide moiety

  根据光谱证据错误推导了海洋真菌代谢产物瘦球菌素的结构3，并通过合成证明了模糊的X射线分析。立体定向合成证实了另一种制剂1的绝对构型，包括其绝对构型，该立体特异性合成始于（R）-甘油醛的丙酮化物8与（Z）-N-甲基-2-苄氧基-3-苯基硫代丙烯酰胺的二价阴离子的缩合反应（34）。衍生的α-羟基内酯43通过叠氮基内酯45的分解而被转化为瘦球蛋白的酰胺部分。。因此，脂球蛋白是（4S，5R）-2-乙酰氨基-4，5，6-三羟基-2-己烯酸的γ-内酯，因此是D氨基己糖的衍生物。