4-methylumbelliferyl(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galactonon-2-ulopyranosylonic acid)-(2->6)-β-D-galactopyranoside | 920975-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methylumbelliferyl(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galactonon-2-ulopyranosylonic acid)-(2->6)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyoxan-2-yl]methoxy]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 920975-62-8
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₁₆
• 分子量: 629.572
• InChiKey: AFVJSQREKNXLRX-IZJLFAIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  271
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylumbelliferyl(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galactonon-2-ulopyranosylonic acid)-(2->6)-β-D-galactopyranoside 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 D-吡喃葡萄糖 、 N-acetyl neuraminic acid 、 羟甲香豆素
  参考文献：
  名称：

  Natural sialoside analogues for the determination of enzymatic rate constants

  摘要：

  我们合成了两种异构的 4-甲基伞形酮基-α-D-N-乙酰神经氨酰半乳糖苷（1 和 2）。这些化合物含有天然的 α-2,3 或 α-2,6 水杨酰-半乳糖苷链节，以及附着的 4-甲基伞形酮，便于检测其水解情况。这些化合物被设计为天然半乳糖苷类似物，可用于半乳糖苷酶活性的连续检测，其中半乳糖苷酶催化的反应与外-β-半乳糖苷酶催化的半乳糖苷释放水解结合在一起，生成游离的 4-甲基伞形酮。1 和 2 的动力学参数是使用野生型和亲核突变体 Y370G 重组硅糖苷酶测定的。使用新的连续测定法测得的这些类似物的动力学参数与天然底物 3′-硅烷基乳糖的参数非常一致。鉴于市售的外-β-半乳糖苷酶具有多种最适 pH 值，这种新方法可用于鉴定野生型硅氨糖苷酶与天然硅氨糖苷类似物 1 的整个 pH 值曲线。因此，在可通过紫外/可见光或荧光光谱检测的连续测定模式中使用这些新底物 1 和 2，可以更方便地鉴定天然半乳糖苷连接物的半乳糖苷酶活性。

  DOI：

  10.1039/b613909d
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以120 mg的产率得到4-methylumbelliferyl(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galactonon-2-ulopyranosylonic acid)-(2->6)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Natural sialoside analogues for the determination of enzymatic rate constants

  摘要：

  我们合成了两种异构的 4-甲基伞形酮基-α-D-N-乙酰神经氨酰半乳糖苷（1 和 2）。这些化合物含有天然的 α-2,3 或 α-2,6 水杨酰-半乳糖苷链节，以及附着的 4-甲基伞形酮，便于检测其水解情况。这些化合物被设计为天然半乳糖苷类似物，可用于半乳糖苷酶活性的连续检测，其中半乳糖苷酶催化的反应与外-β-半乳糖苷酶催化的半乳糖苷释放水解结合在一起，生成游离的 4-甲基伞形酮。1 和 2 的动力学参数是使用野生型和亲核突变体 Y370G 重组硅糖苷酶测定的。使用新的连续测定法测得的这些类似物的动力学参数与天然底物 3′-硅烷基乳糖的参数非常一致。鉴于市售的外-β-半乳糖苷酶具有多种最适 pH 值，这种新方法可用于鉴定野生型硅氨糖苷酶与天然硅氨糖苷类似物 1 的整个 pH 值曲线。因此，在可通过紫外/可见光或荧光光谱检测的连续测定模式中使用这些新底物 1 和 2，可以更方便地鉴定天然半乳糖苷连接物的半乳糖苷酶活性。

  DOI：

  10.1039/b613909d