isopropyl 6-oxo-5-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridazine-3-carboxylate | 1404312-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: isopropyl 6-oxo-5-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridazine-3-carboxylate
• 英文别名: propan-2-yl 6-oxo-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyridazine-3-carboxylate
• CAS: 1404312-70-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: BCMMCODBBAQWJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 6-oxo-5-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridazine-3-carboxylate 在 溴 、 溶剂黄146 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到propan-2-yl 6-oxo-5-phenyl-1H-pyridazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PdII 催化硼酸与酮戊二酸酯的共轭加成以合成具有神经保护活性的功能化哒嗪-3(2H)-酮

  摘要：

  报道了在过渡金属催化下硼酸与酮戊二酸酯的区域选择性共轭加成的发展。在为这种转化测试的不同催化剂中，用 Pd(OCOCF3)2、dppben 和 HBF4 生成的双阳离子 PdII 催化剂在产率、区域选择性和避免 Heck 型副产物方面表现最好。由此产生的 4-aryl-2-oxopentadienoates 转化为哒嗪-3(2H)-ones，可能用于治疗神经退行性疾病。这些化合物同时表现出 β-分泌酶活性、抑制 β-淀粉样蛋白 (βA) 聚集和分解预先形成的 βA 原纤维，并且还具有良好的细胞内活性氧 (ROS) 清除能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200734
• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸 在 copper(II) bis(tetrafluoroborate) 、 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 溴 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 isopropyl 6-oxo-5-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PdII 催化硼酸与酮戊二酸酯的共轭加成以合成具有神经保护活性的功能化哒嗪-3(2H)-酮

  摘要：

  报道了在过渡金属催化下硼酸与酮戊二酸酯的区域选择性共轭加成的发展。在为这种转化测试的不同催化剂中，用 Pd(OCOCF3)2、dppben 和 HBF4 生成的双阳离子 PdII 催化剂在产率、区域选择性和避免 Heck 型副产物方面表现最好。由此产生的 4-aryl-2-oxopentadienoates 转化为哒嗪-3(2H)-ones，可能用于治疗神经退行性疾病。这些化合物同时表现出 β-分泌酶活性、抑制 β-淀粉样蛋白 (βA) 聚集和分解预先形成的 βA 原纤维，并且还具有良好的细胞内活性氧 (ROS) 清除能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200734