methyl 3-N'-benzoylhydrazino-2,2-dimethyl-5-phenyl-4-pentenoate | 205813-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-N'-benzoylhydrazino-2,2-dimethyl-5-phenyl-4-pentenoate
• CAS: 205813-65-6
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: KZEFLGFTQKIOOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-N'-benzoylhydrazino-2,2-dimethyl-5-phenyl-4-pentenoate 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-benzoyl-5-(2'-phenylethenyl)-4,4-dimethyl-3-pyrazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Mannich Type Reactions of Acylhydrazones with Silyl Enolates for the Synthesis of b-Amino Ester, b-Amino Ketone, b-Lactam, Pyrazolidinone, and Pyrazolone Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-s113
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 N-[(E)-cinnamylideneamino]benzamide 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以63%的产率得到methyl 3-N'-benzoylhydrazino-2,2-dimethyl-5-phenyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Rare Earth Triflate-Catalyzed Addition Reactions of Acylhydrazones with Silyl Enolates. A Facile Synthesis of Pyrazolone Derivatives

  摘要：

  在一定量的稀土三酸盐催化下，苯甲酰肼与硅烯酸酯发生反应，生成相应的δ-N′-苯甲酰肼酯，产率很高。由此获得的肼酯经碱处理后很容易转化为吡唑酮衍生物。此外，还成功地进行了醛、酰基肼和硅烷基烯醇的三组分反应。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1638

文献信息

• Rare Earth Triflate-Catalyzed Addition Reactions of Acylhydrazones with Silyl Enolates. A Facile Synthesis of Pyrazolone Derivatives
  作者：Hidekazu Oyamada、Shu Kobayashi

  DOI：10.1055/s-1998-1638

  日期：1998.3

  In the presence of a catalytic amount of a rare earth triflate, benzoylhydrazones reacted with silyl enolates to afford the corresponding β-N′-benzoylhydrazino esters in high yields. The hydrazino esters thus obtained were readily converted to pyrazolone derivatives by treatment with a base. A three-component reaction between an aldehyde, an acylhydrazine, and a silyl enolate was also performed successfully.

  在一定量的稀土三酸盐催化下，苯甲酰肼与硅烯酸酯发生反应，生成相应的δ-N′-苯甲酰肼酯，产率很高。由此获得的肼酯经碱处理后很容易转化为吡唑酮衍生物。此外，还成功地进行了醛、酰基肼和硅烷基烯醇的三组分反应。
• Mannich Type Reactions of Acylhydrazones with Silyl Enolates for the Synthesis of b-Amino Ester, b-Amino Ketone, b-Lactam, Pyrazolidinone, and Pyrazolone Derivatives
  作者：Shu Kobayashi、Osamu Okitsu、Hidekazu Oyamada、Takayuki Furuta

  DOI：10.3987/com-99-s113

  日期：——