N-[(E)-cinnamylideneamino]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(E)-cinnamylideneamino]benzamide
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: IBLXLVVKHVGRSI-HISIRKMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E)-cinnamylideneamino]benzamide 在 甲醇 、 samarium diiodide 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-3-Amino-2,2-dimethyl-5-phenyl-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mannich Type Reactions of Acylhydrazones with Silyl Enolates for the Synthesis of b-Amino Ester, b-Amino Ketone, b-Lactam, Pyrazolidinone, and Pyrazolone Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-s113

文献信息

• Rare Earth Triflate-Catalyzed Addition Reactions of Acylhydrazones with Silyl Enolates. A Facile Synthesis of Pyrazolone Derivatives
  作者：Hidekazu Oyamada、Shu Kobayashi

  DOI：10.1055/s-1998-1638

  日期：1998.3

  In the presence of a catalytic amount of a rare earth triflate, benzoylhydrazones reacted with silyl enolates to afford the corresponding β-N′-benzoylhydrazino esters in high yields. The hydrazino esters thus obtained were readily converted to pyrazolone derivatives by treatment with a base. A three-component reaction between an aldehyde, an acylhydrazine, and a silyl enolate was also performed successfully.

  在一定量的稀土三酸盐催化下，苯甲酰肼与硅烯酸酯发生反应，生成相应的δ-N′-苯甲酰肼酯，产率很高。由此获得的肼酯经碱处理后很容易转化为吡唑酮衍生物。此外，还成功地进行了醛、酰基肼和硅烷基烯醇的三组分反应。
• Phosphine oxides as efficient neutral coordinate-organocatalysts for stereoselective allylation of N-acylhydrazones
  作者：Chikako Ogawa、Hideyuki Konishi、Masaharu Sugiura、Sh? Kobayashi

  DOI：10.1039/b315037b

  日期：——

  Phosphine oxides were found to be efficient neutral coordinate-organocatalysts (NCOs) for the allylation of N-acylhydrazones. Among the phosphine oxides tested, a three carbon-tethered bisphosphine oxide (dppp dioxide) was found to be the most effective, and in the presence of dppp dioxide, less reactive aromatic and α,β-unsaturated N-acylhydrazones underwent allylation as well as diastereoselective crotylation. Furthermore, a polymer-supported phosphine oxide was also developed as an effective immobilized NCO.

  研究发现，膦氧化物是 N-酰肼烯丙基化的高效中性配位有机催化剂（NCO）。在测试的膦氧化物中，发现三碳系双膦氧化物（dppp dioxide）最为有效，在 dppp dioxide 的存在下，反应性较低的芳香族和 α、β-不饱和 N-酰肼发生了烯丙基化以及非对映选择性的弯曲化。此外，还开发了一种聚合物支撑的氧化膦，作为一种有效的固定化 NCO。
• Kobayashi, Shu; Sugita, Kasumi; Oyamada, Hidekazu, Synlett, 1999, # 1, p. 138 - 140
  作者：Kobayashi, Shu、Sugita, Kasumi、Oyamada, Hidekazu

  DOI：——

  日期：——
• Mannich Type Reactions of Acylhydrazones with Silyl Enolates for the Synthesis of b-Amino Ester, b-Amino Ketone, b-Lactam, Pyrazolidinone, and Pyrazolone Derivatives
  作者：Shu Kobayashi、Osamu Okitsu、Hidekazu Oyamada、Takayuki Furuta

  DOI：10.3987/com-99-s113

  日期：——