thiophene-2-sulfonohydrazide | 52260-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: thiophene-2-sulfonohydrazide
• 英文别名: 2-thiophenesulfonyl hydrazide；thiophene-2-sulfonyl hydrazide；2-thienylsulfonylhydrazide
• CAS: 52260-00-1
• 化学式: C₄H₆N₂O₂S₂
• mdl: MFCD02699248
• 分子量: 178.236
• InChiKey: YIBACQHAKISWLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophene-2-sulfonohydrazide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80 %的产率得到双(2-噻吩基)二硫醚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Symmetrical Disulfides by an NIS/PPh3-Mediated Reductive Self-Coupling of Sulfonyl Hydrazides

  摘要：

  摘要 本研究披露了一种 NIS/PPh3 介导的芳基磺酰肼还原自偶联法制备对称二芳基二硫化物。这种方法具有广泛的官能团容限和高度的可扩展性。这种方法可以在不使用催化剂或碱的情况下将磺酰肼引入到对称有机二硫化物的合成中，并且可以利用廉价易得的起始材料制备出中等到极好分离产率的对称芳香族二硫化物。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1738457
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩磺酰氯 在 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 thiophene-2-sulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的代孕代孕酮中的Pd催化可切换脱羧化C-N / C-S键形成的面向多样性的立体选择性合成。

  摘要：

  反应物的可转换催化转化可能是从易于获得的分子合成子转向以多样性为导向的合成的强大方法。本文中，内源性配体控制的，Pd催化的烯丙基取代可使用碳酸乙烯基亚乙酯（VEC）和N选择性地形成CN或CS键已经开发了磺酰hydr作为偶联伙伴。这种通用的方法为功能性烯丙基砜或磺酰肼的高度化学和立体选择性合成提供了一条简便，多样化的途径。新开发的方案具有广泛的底物范围（将近80个实例），广泛的官能团耐受性和生物活性化合物后期功能化的潜力。对具有催化作用的π-烯丙基钯络合物的分离和晶体学分析表明，导致烯丙基产物的途径通过了先前提出的使用亲核试剂对VEC进行功能化的不同歧管。

  DOI：

  10.1002/chem.201805295

文献信息

• Electrochemical sulfonylation of thiols with sulfonyl hydrazides: a metal- and oxidant-free protocol for the synthesis of thiosulfonates
  作者：Zu-Yu Mo、Toreshettahally R. Swaroop、Wei Tong、Yu-Zhen Zhang、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan、Hong-Bin Sun、Zhen-Feng Chen

  DOI：10.1039/c8gc02143k

  日期：——

  We have developed a new metal- and oxidant-free method for the synthesis of anticancer thiosulfonates via sulfonylation of thiols.

  我们已经开发出一种新的无金属和氧化剂的方法，通过对硫醇进行磺化合成抗癌硫代磺酸酯。
• Base-mediated tandem sulfonylation and oximation of alkenes in water
  作者：Bin Wang、Lin Tang、Liyan Liu、Yanan Li、Yu Yang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c7gc03051g

  日期：——

  A base-mediated bifunctionalization of alkenes for the synthesis of α-sulfonylethanone oximes was developed in water under metal-free conditions. This reaction features a wide substrate scope and facile starting materials to afford the desired products in high yields.

  烯烃的碱介导的双官能团化反应在无金属条件下在水中进行，用于合成α-磺酰乙酮肟。该反应具有广泛的底物范围和易得的起始物质，可以高产率地得到所需的产物。
• Sulfated tungstate/dioxygen: a new catalytic system for oxysulfonylation of styrenes to form β-keto sulfones
  作者：Ganesh D. Wagh、Snehalata B. Autade、Raghavendra V. Kulkarni、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1039/d0nj01763a

  日期：——

  A new system for synthesis of a wide range of β-keto sulfones using sulfated tungstate as a heterogeneous catalyst and oxygen as an environmentally benign oxidant with aryl hydrazides and styrenes as reacting counterparts has been developed. The preliminary experimental results support the involvement of free radical species. Thus, aryl sulfonyl free radicals, generated by oxidation of aryl sulfonyl

  开发了一种新的系统，该系统使用硫酸化钨酸盐作为非均相催化剂，使用氧气作为对环境有益的氧化剂，以芳基酰肼和苯乙烯为反应原料，可合成多种β-酮砜。初步的实验结果支持自由基种类的参与。因此，通过芳基磺酰基酰肼的氧化产生的芳基磺酰基自由基随后与苯乙烯串联，形成中间的苄基自由基，并且氧捕获和氧化以提供β-酮砜。该方法温和高效且易于后处理。该催化剂是可回收的。
• Silver(I)‐ and Base‐Mediated formal [4+3] Cycloaddition of <i>in Situ</i> generated 1,2‐Diaza‐1,3‐dienes with <i>C,N</i> ‐Cyclic Azomethine Imines: An Efficient Protocol for the Synthesis of Tetrazepine Derivatives
  作者：Zefei Li、Shuaikang Li、Tianjiao Kan、Xinyue Wang、Xin Xin、Yunlei Hou、Ping Gong

  DOI：10.1002/adsc.202000398

  日期：2020.7.16

  A silver(I)‐ and base‐mediated formal [4+3] cycloaddition reaction of in situ generated 1,2‐diaza‐1,3‐dienes with in situ formed C,N‐cyclic azomethine imines has been developed. This protocol provided an efficient method for the synthesis of biologically important 1,2,4,5‐tetrazepine derivatives with a wild substrate scope and excellent functional group tolerance in moderate to excellent yields.

  已经开发了一种由银（I）和碱介导的正式[4 + 3]环加成反应，该反应原位生成了1,2-二氮杂1,3-二烯与原位形成的C，N-环偶氮甲亚胺。该方案提供了一种有效的方法，用于合成具有重要底物范围和出色的官能团耐受性（中等至优异的产率）的重要的1,2,4,5-四氮杂pine生物衍生物。
• Palladium-catalyzed aerobic oxidative coupling of enantioenriched primary allylic amines with sulfonyl hydrazides leading to optically active allylic sulfones
  作者：Ting-Ting Wang、Fu-Xiang Wang、Fu-Lai Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c4cc00275j

  日期：——

  A range of highly enantioenriched primary allylic amines underwent palladium-catalyzed oxidative coupling with sulfonyl hydrazides open to air at room temperature to give structurally diverse allylic sulfones in moderate to excellent yields with excellent retention of ee.

  一系列高对映纯度的初级烯丙基胺在室温下空气中通过钯催化的氧化耦合反应，与磺酰肼反应生成了结构多样的烯丙基砜，产率从中等到优秀，并且对映体过量值得以极佳保持。