(4R,9aS)-3-((S)-3-benzyloxyoctyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-8-(4-methoxybenzyloxy)-1,4,9,9a-tetrahydrocyclopenta[b]napthalen-2-one | 1355990-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (4R,9aS)-3-((S)-3-benzyloxyoctyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-8-(4-methoxybenzyloxy)-1,4,9,9a-tetrahydrocyclopenta[b]napthalen-2-one
• 英文别名: (4R,9aS)-3-((S)-3-Benzyloxy-octyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-(4-methoxy-benzyloxy)-1,4,9,9a-tetrahydro-cyclopenta[b]napthalen-2-one；(3aS,9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-[(3S)-3-phenylmethoxyoctyl]-3,3a,4,9-tetrahydrocyclopenta[b]naphthalen-2-one
• CAS: 1355990-21-4
• 化学式: C₄₂H₅₆O₅Si
• 分子量: 668.989
• InChiKey: BURFHSLFQOWWET-LKTXPXCGSA-N

物化性质

• 沸点：
  694.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.72
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,9aS)-3-((S)-3-benzyloxyoctyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-8-(4-methoxybenzyloxy)-1,4,9,9a-tetrahydrocyclopenta[b]napthalen-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 曲前列尼尔
  参考文献：
  名称：

  Synthesis Of Treprostinil And Intermediates Useful Therein

  摘要：

  Treprostinil是通过涉及Pauson-Khan环化的过程制备的，该过程涉及与公式对应的烯烃取代、炔烃取代苯的Pauson-Khan环化：(I)，其中PMB代表对甲氧基苄保护基，R1和R2是醇保护基。在环化之后，所得化合物可以经历几种化学转化，然后进行烷基化、水解和盐形成，以产生曲前列素钠。将对甲氧基苄基作为酚保护基的使用赋予了几种工艺优势，从而简化了最终产品的纯化并提高了产量。

  公开号：

  US20130331593A1
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-3-(4-methoxybenzyloxy)benzaldehyde 在 咪唑 、 正丁基锂 、 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4R,9aS)-3-((S)-3-benzyloxyoctyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-8-(4-methoxybenzyloxy)-1,4,9,9a-tetrahydrocyclopenta[b]napthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis Of Treprostinil And Intermediates Useful Therein

  摘要：

  Treprostinil是通过涉及Pauson-Khan环化的过程制备的，该过程涉及与公式对应的烯烃取代、炔烃取代苯的Pauson-Khan环化：(I)，其中PMB代表对甲氧基苄保护基，R1和R2是醇保护基。在环化之后，所得化合物可以经历几种化学转化，然后进行烷基化、水解和盐形成，以产生曲前列素钠。将对甲氧基苄基作为酚保护基的使用赋予了几种工艺优势，从而简化了最终产品的纯化并提高了产量。

  公开号：

  US20130331593A1

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF TREPROSTINIL AND INTERMEDIATES USEFUL THEREIN<br/>[FR] SYNTHÈSE DU TRÉPROSTINIL ET INTERMÉDIAIRES UTILES À SA SYNTHÈSE
  申请人：ALPHORA RES INC

  公开号：WO2012009816A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Treprostinil is prepared by a process which involves Pauson - Khan cyclization of an an alkene-substituted, alkyne-substituted benzene corresponding to formula : (I) where PMB represents para-methoxy benzyl protecting group and R1 and R2 are alcohol protecting groups. Following cyclization, the resulting compound can be subjected to several chemical transformations followed by alkylation, hydrolysis and salt formation to yield treprostinil sodium. The use of para-methoxybenzyl group as the phenolic protecting group confers several process advantages that result in simplified purification of the final product and improved yields.

  Treprostinil是通过涉及Pauson-Khan环化的过程制备的，该过程涉及与对磺酸甲氧基苄保护基和R1和R2为醇保护基的烯烃取代、炔烃取代苯对应的化学式：(I)。在环化之后，所得化合物可以经历几种化学转化，然后进行烷基化、水解和盐形成，以产生曲普罗斯汀钠。将对磺酸甲氧基苄基作为酚保护基的使用赋予了几种工艺优势，从而简化了最终产品的纯化并提高了产量。
• Synthesis Of Treprostinil And Intermediates Useful Therein
  申请人：Mcgowan Graham

  公开号：US20130331593A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  Treprostinil is prepared by a process which involves Pauson-Khan cyclization of an an alkene-substituted, alkyne-substituted benzene corresponding to formula: (I) where PMB represents para-methoxy benzyl protecting group and R 1 and R 2 are alcohol protecting groups. Following cyclization, the resulting compound can be subjected to several chemical trans-formations followed by alkylation, hydrolysis and salt formation to yield treprostinil sodium. The use of para-methoxybenzyl group as the phenolic protecting group confers several process advantages that result in simplified purification of the final product and improved yields.

  Treprostinil是通过涉及Pauson-Khan环化的过程制备的，该过程涉及与公式对应的烯烃取代、炔烃取代苯的Pauson-Khan环化：(I)，其中PMB代表对甲氧基苄保护基，R1和R2是醇保护基。在环化之后，所得化合物可以经历几种化学转化，然后进行烷基化、水解和盐形成，以产生曲前列素钠。将对甲氧基苄基作为酚保护基的使用赋予了几种工艺优势，从而简化了最终产品的纯化并提高了产量。