Dulcit-hexa-O-acetat | 951331-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dulcit-hexa-O-acetat
• 英文别名: Galactitol hexaacetate；[(2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5,6-pentaacetyloxyhexyl] acetate
• CAS: 951331-14-9
• 化学式: C₁₈H₂₆O₁₂
• 分子量: 434.397
• InChiKey: NJVBTKVPPOFGAT-FZDBZEDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dulcit-hexa-O-acetat 、 水 生成 D-galactitol 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Bouchardat, Annales de Chimie (Cachan, France), 1872, vol. <4>27, p. 150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-Allopyranose 生成 Dulcit-hexa-O-acetat
  参考文献：
  名称：

  Structural studies on the soluble polysaccharide of Chondrus canaliculatus. 1H-n.m.r. study of hexa-O-acetylcarrabiose dimethyl acetal

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85665-7

文献信息

• Discovery and characterization of family 39 glycoside hydrolases from rumen anaerobic fungi with polyspecific activity on rare arabinosyl substrates
  作者：Darryl R. Jones、Muhammed Salah Uddin、Robert J. Gruninger、Thi Thanh My Pham、Dallas Thomas、Alisdair B. Boraston、Jonathan Briggs、Benjamin Pluvinage、Tim A. McAllister、Robert J. Forster、Adrian Tsang、L. Brent Selinger、D. Wade Abbott

  DOI：10.1074/jbc.m117.789008

  日期：2017.7

  fungal genes (nf2152, nf2215, nf2523, and pr2455) were identified that encode family 39 glycoside hydrolases (GH39s), and have conserved structural features with GH51s. Two recombinant proteins, NF2152 and NF2523, were characterized using a variety of biochemical and structural techniques, and were determined to have distinct catalytic activities. NF2152 releases a single product, β1,2-arabinobiose (Ara2)

  改善顽calc植物细胞壁多糖消化的酶活性可能为可持续工业提供解决方案。为此，瘤胃中的厌氧真菌已被确定为修饰植物细胞壁多糖和其他复杂聚糖的新型碳水化合物活性酶（CAZymes）的有前途的来源。许多CAZymes没有足够的序列同一性来鉴定其他微生物生态系统中的蛋白质，以推断其功能。因此，对它们的识别提出了挑战。在这项研究中，确定了四个瘤胃真菌基因（nf2152，nf2215，nf2523和pr2455），它们编码39族糖苷水解酶（GH39s），并与GH51s保持结构特征。使用多种生化和结构技术对两种重组蛋白NF2152和NF2523进行了表征，并确定具有独特的催化活性。NF2152从甜菜阿拉伯糖（SBA）释放单一产物β1,2-阿拉伯糖二糖（Ara2），从黑麦阿拉伯木聚糖（RAX）释放β1,2-Ara2和α-1,2-半乳糖阿拉伯糖（Gal-Ara）。NF2523从RAX独家释放α-1,2-Gal-Ara，这是对半乳糖（-α-1
• Efficient and Selective N-, S- and O-Acetylation in TEAA Ionic Liquid as Green Solvent. Applications in Synthetic Carbohydrate Chemistry
  作者：Leticia Lafuente、Gisela Díaz、Rodolfo Bravo、Agustín Ponzinibbio

  DOI：10.2174/1570178613666160104233129

  日期：2016.2.10

  Background: The ionic liquid triethylammonium acetate (TEAA) was found to be an efficient solvent in the acetylation of alcohols, amines, oximes and thiols to their corresponding acetyl compounds using only a 10% excess of acetic anhydride under mild conditions. Moreover TEAA is not only an inexpensive and recyclable solvent but also an anomeric selective catalyst in the per-Oacetylation of sugar moieties

  背景：离子液体乙酸三乙铵（TEAA）被发现是在温和条件下仅使用10％过量的乙酸酐将醇，胺，肟和硫醇乙酰化为相应的乙酰基化合物的有效溶剂。此外，TEAA不仅是廉价且可回收的溶剂，而且在糖基的过氧乙酰化中也是端基选择性催化剂。 方法：提供了简单有效的有机合成方案，用于多种底物的选择性乙酰化。产物通过1 H和13 C NMR光谱进行了充分表征，并从1 H光谱获得端基异构体比率。 结果：通过该方法，在温和的条件下对结构多样的醇，酚，硫醇，胺，碳水化合物和肟进行了酰化反应，从而以优异的收率提供了相应的乙酸盐。TEAA离子液体的独特之处在于它既可以充当溶剂又可以充当高选择性催化剂。如所预期的，反应以对糖衍生物的高异头异构体选择性进行。而且，在所有情况下，该离子液体被再生，再循环和再使用三遍而没有明显的反应性和选择性损失。 结论：本方法为醇，酚，硫醇，胺，肟和碳水化合物提供了一种功能强大且用途广泛的酰化
• Structure of the Klebsiella type 10 capsular polysaccharide
  作者：Arun K. Sarkar、Nirmolendu Roy

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90300-8

  日期：1986.9

  The capsular polysaccharide from Klebsiella Type 10 was found to contain D-galactose, D-glucose, D-mannose, and D-glucuronic acid in the ratios 3:1:1:1. Acid hydrolysis of the polysaccharide gave one aldobiouronic acid, one aldotriouronic acid, one aldotetraouronic acid, and two neutral disaccharides the structures of which were established. The native and carboxyl-reduced polysaccharide have been subjected

  发现来自10型克雷伯氏菌的荚膜多糖以3∶1∶1∶1∶1的比例含有D-半乳糖，D-葡萄糖，D-甘露糖和D-葡萄糖醛酸。多糖的酸水解得到一种醛糖二糖醛酸，一种醛糖三糖醛酸，一种醛糖四糖醛酸和两种中性二糖，其结构已确定。天然和羧基还原的多糖已经适当地进行了甲基化分析和史密斯降解。用碱基对甲基化多糖的降解建立了葡糖糖醛酸残基之前的糖单元的身份。糖残基的端基异构构型通过用三氧化铬氧化乙酰化的天然和羧基还原的多糖来确定。根据这些研究，
• Usage of α-picoline borane for the reductive amination of carbohydrates
  作者：Vanina A. Cosenza、Diego A. Navarro、Carlos A. Stortz

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.716

  日期：——

  The reaction of reductive amination, widely used for carbohydrates, was reviewed in our lab, especially in the context of the analytical determination of carbohydrate enantiomers. The best conditions for the technique have been evaluated, showing that under optimal working conditions it is possible to use α-picoline borane as a reducing agent instead of sodium cyanoborohydride without affecting the

  我们实验室回顾了广泛用于碳水化合物的还原胺化反应，特别是在碳水化合物对映异构体的分析测定中。对该技术的最佳条件进行了评估，表明在最佳工作条件下，可以使用 α-甲基吡啶硼烷作为还原剂代替氰基硼氢化钠而不影响选择性或产率。该技术变化的主要原因是，在乙酸存在下，由于 Amadori 重排，使用 α-甲基吡啶硼烷产生了二级差向异构产物。这种新的改进确保了较低的毒性，从而使反应系统更加环保。使用这种还原剂也可以有效地进行制备型合成。
• A facile method for the synthesis of partially O-methylated alditol acetate standards for GC–MS analysis of galactofuranose-containing structures
  作者：Jian-yu He、Yu-na Guo、Ling-ling Zhang、Lin-hong Huang

  DOI：10.1016/j.carres.2013.06.005

  日期：2013.9

  Mixtures of partially O-methylated alditol acetate standards of galactofuranose were synthesized rapidly. Methyl galactofuranosides were obtained with a yield of 79.9% within 4h under optimized reaction conditions. Methylation of methyl glycosides was carried out in the presence of BaO/Ba(OH)2·8H2O, giving rise to mixtures of partially methylated glycosides. The batch containing the most diverse structures

  快速合成了半乳糖呋喃糖的部分O-甲基化糖醇乙酸酯标准品的混合物。在优化的反应条件下，在4h内获得甲基半乳糖呋喃糖苷的收率为79.9％。在BaO / Ba（OH）2·8H2O的存在下进行甲基糖苷的甲基化，生成部分甲基化糖苷的混合物。将包含最多样化甲基醚结构的批料转化为部分O-甲基化的糖醇乙酸酯（PMAAs），然后进行GC-MS分析。这些PMAA可用作GC-MS标准品，用于同时鉴定在复杂碳水化合物中具有不同键的半乳糖呋喃糖单元。