diethyl 2-allyl-2-hydroxypentanedioate | 932369-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-allyl-2-hydroxypentanedioate
• 英文别名: diethyl 2-hydroxy-2-prop-2-enylpentanedioate
• CAS: 932369-16-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: YYJQAVRGFDQSMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-allyl-2-hydroxypentanedioate 、 乙醇 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 乙酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 以1.18 g的产率得到(+/-)-Homocitric acid lactone
  参考文献：
  名称：

  外消旋高柠檬酸内酯和全同酸酯的仿生启发式快速方法

  摘要：

  本文提供了两种简洁且灵活的仿生仿生方法，用于制备高柠檬酸内酯（3）及其更高的同系物，三乙基过高纯酸酯（12）。关键步骤包括有效的铟金属介导的烯丙基化-氧化裂解程序和α-氧代二酯的一步乙氧基羰基甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.092
• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸 在 indium 、 乙酰氯 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 diethyl 2-allyl-2-hydroxypentanedioate
  参考文献：
  名称：

  外消旋高柠檬酸内酯和全同酸酯的仿生启发式快速方法

  摘要：

  本文提供了两种简洁且灵活的仿生仿生方法，用于制备高柠檬酸内酯（3）及其更高的同系物，三乙基过高纯酸酯（12）。关键步骤包括有效的铟金属介导的烯丙基化-氧化裂解程序和α-氧代二酯的一步乙氧基羰基甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.092

文献信息

• Expeditious biomimetically-inspired approaches to racemic homocitric acid lactone and per-homocitrate
  作者：Hong-Bin Chen、Ling-Yan Chen、Pei-Qiang Huang、Hong-Kui Zhang、Zhao-Hui Zhou、Khi-Rui Tsai

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.092

  日期：2007.3

  Two concise and flexible biomimetically-inspired approaches to homocitric acid lactone (3) and its higher homolog, triethyl per-homocitrate (12), are presented herein. The key steps include an efficient indium metal-mediated allylation–oxidative cleavage procedure and a one-step ethoxycarbonylmethylation of α-oxo-diesters.

  本文提供了两种简洁且灵活的仿生仿生方法，用于制备高柠檬酸内酯（3）及其更高的同系物，三乙基过高纯酸酯（12）。关键步骤包括有效的铟金属介导的烯丙基化-氧化裂解程序和α-氧代二酯的一步乙氧基羰基甲基化。