N-benzyloxycarbonyl-(Z)-dehydroglutamic acid α-benzyl ester | 104754-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-(Z)-dehydroglutamic acid α-benzyl ester
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-α-benzyl-(Z)-α,β-dehydroglutamate；(Z)-5-(benzyloxy)-4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-oxopent-3-enoic acid；(Z)-5-oxo-5-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-3-enoic acid
• CAS: 104754-53-2
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₆
• 分子量: 369.374
• InChiKey: FFYOMVVNBDCIQS-BOPFTXTBSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-(Z)-dehydroglutamic acid α-benzyl ester 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 五氯化磷 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.59h， 生成 erythro, threo-DL-N-benzyloxycarbonyl-α-amino-3-chloro-4,5-dihydro-5-isoxazoleacetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  -125，（αS，5 S）-α-氨基-3-氯-4,5-二氢-5-异恶唑乙酸的抗肿瘤剂的全合成

  摘要：

  外消旋AT-125及其外消旋苏式异构体的短而有效的全合成通过受保护的α，β-脱氢谷氨酸γ-异羟肟酸酯的分子内迈克尔环化进行。分离非对映异构体并将其脱保护为外消旋AT-125，然后用猪肾酰化酶酶促拆分N-氯乙酰胺，即可提供天然αS，5 S异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96774-2
• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸 在 三乙胺 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-(Z)-dehydroglutamic acid α-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  -125，（αS，5 S）-α-氨基-3-氯-4,5-二氢-5-异恶唑乙酸的抗肿瘤剂的全合成

  摘要：

  外消旋AT-125及其外消旋苏式异构体的短而有效的全合成通过受保护的α，β-脱氢谷氨酸γ-异羟肟酸酯的分子内迈克尔环化进行。分离非对映异构体并将其脱保护为外消旋AT-125，然后用猪肾酰化酶酶促拆分N-氯乙酰胺，即可提供天然αS，5 S异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96774-2

文献信息

• The Resolution and Absolute Configuration of 2,3-Methanopyroglutamic Acid, 3-Oxo-2-azabicyclo[3,1,0]hexane-1-carboxylic Acid
  作者：Hiroaki Kodama、Shinichi Matsui、Michio Kondo、Charles H. Stammer

  DOI：10.1246/bcsj.65.2668

  日期：1992.10

  The resolution of racemic 2,3-methanopyroglutamic acid (∇Glp) was accomplished using L- and D-Leu-NH2 and both isomers were hydrolyzed to give optically active (Z)-2,3-methanoglutamic acids1) (∇ZGlu), respectively. The optical rotations of these samples were compared with ∇ZGlu obtained by hydrolysis of ∇Glp prepared by oxidation of (2S,3R)- or (2R,3S)-2,3-methanoproline1) (∇Pro), the absolute configurations

  使用 L- 和 D-Leu-NH2 完成外消旋 2,3- 甲基焦谷氨酸 (∇Glp) 的拆分，并将两种异构体水解，得到旋光 (Z)-2,3- 甲基谷氨酸 1) (∇ZGlu)，分别。将这些样品的旋光度与通过 (2S,3R)- 或 (2R,3S)-2,3-methanoproline1) (∇Pro) 氧化制备的∇Glp 水解获得的∇ZGlu 进行比较，其中的绝对构型之前通过 X 射线衍射确定。这些实验表明 (-)- 和 (+)-∇Glp 分别具有 (2S,3S)- 和 (2R,3R)- 构型。
• ACTIVE CARRIER, ITS PRODUCTION AND ITS USE
  申请人：Puskas Laszlo

  公开号：US20100022415A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Active carrier that consists of a carrier base ( 1 ) and attached linkers containing activated linker functional groups. The active carrier contains two or more different activated linker functional groups. A process for the production of the active carrier that comprises a carrier base ( 1 ) and linkers containing activated linker functional groups. Steps of the process: a) binding of a linker containing one or more linker functional groups to the carrier base ( 1 ), through the carrier functional groups; and b) reacting the linker functional groups of the linkers bound to the carrier base in step a) with two or more different activating reagents simultaneously. Use of the active carrier, during which the surface of the active carrier is contacted with one or more solution of small molecules.
• Total synthesis of antitumor agent at-125, (αS,5S)-α-amino-3-chloro-4,5-dihydro-5-isoxazoleacetic acid
  作者：Jack E. Baldwin、Jin K. Cha、Lawrence I. Kruse

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96774-2

  日期：1985.1

  A short and efficient total synthesis of racemic AT-125 and its racemic threo isomer proceeds via an intramolecular Michael cyclization of a protected α,β-dehydroglutamic acid γ-hydroxamate. Separation of diastereomers and deprotection to racemic AT-125 followed by enzymatic resolution of the N-chloroacetamide with hog-kidney acylase provides the natural αS,5S isomer.

  外消旋AT-125及其外消旋苏式异构体的短而有效的全合成通过受保护的α，β-脱氢谷氨酸γ-异羟肟酸酯的分子内迈克尔环化进行。分离非对映异构体并将其脱保护为外消旋AT-125，然后用猪肾酰化酶酶促拆分N-氯乙酰胺，即可提供天然αS，5 S异构体。