2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(Z)-methoxyiminoacetyl chloride | 75994-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(Z)-methoxyiminoacetyl chloride
• 英文别名: (Z)-α-(methoxyimino)-2-amino-4-thiazoleacetyl chloride；2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl chloride；(2Z)-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)(methoxyimino)ethanoyl chloride；(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl chloride
• CAS: 75994-59-1
• 化学式: C₆H₆ClN₃O₂S
• 分子量: 219.652
• InChiKey: QKHSVCVOAOCXSN-WMZJFQQLSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(Z)-methoxyiminoacetyl chloride 生成 盐酸头孢他美
  参考文献：
  名称：

  NOVAK, LUDVIK;MANDEL, MARTIN

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氨噻肟酸 生成 2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(Z)-methoxyiminoacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种头孢泊肟酸的制备方法
  申请人：山东昌邑四方医药化工有限公司

  公开号：CN113185538B

  公开（公告）日：2022-07-08

  本申请公开了一种头孢泊肟酸的制备方法，包括如下步骤：在反应容器中，加入适量溶剂，式（III）所示7‑氨基‑3‑氯甲基头孢烷酸、甲醇钠、季铵盐催化剂和碘化钾，在0~80℃下搅拌反应2~8小时后，再加入式（IV）所示的2‑(2‑氨基‑4‑噻唑基)‑2‑(Z)‑甲氧基亚氨基乙酰氯，在0~30℃下搅拌反应2~5小时。反应结束经后处理得到式（II）所示头孢泊肟酸。本申请技术简单易操作，反应收率高，避免使用毒性大、易燃易爆的原料，绿色环保，后处理过程提高了产品的纯度，适合于工业化生产。（II） （III） （IV）
• Synthesis and antibacterial activity of 2-[(methoxycarbonyl)methylene]cephalosporins
  作者：C. U. Kim、P. F. Misco、U. J. Haynes、D. N. McGregor

  DOI：10.1021/jm00375a026

  日期：1984.9

  2-[(methoxycarbonyl)methylene]-3-cephem-4-carboxylic acids with methyl or acetoxymethyl at the 3-position are described. The key step in the synthesis includes the stereospecific formation of the 2-[(Z)-(methoxycarbonyl)methylene] group by Pummerer rearrangement of the sulfoxides 3a and 3b. It was also possible to isomerize photochemically the C-2 olefin of 4a to its E isomer, 9. The new derivatives exhibited

  描述了一系列2-[（（甲氧羰基）亚甲基] -3-cephem-4-羧酸在3-位带有甲基或乙酰氧基甲基的合成和体外活性。合成中的关键步骤包括通过亚砜3a和3b的Pummerer重排而立体定向形成2-[（（Z）-（甲氧基羰基）亚甲基]基团。也有可能将4a的C-2烯烃光化学异构化为其E异构体9。新衍生物在体外显示出显着的革兰氏阳性抗菌活性。
• Protected aminothiazolylacetic acid derivatives
  申请人：EISAI CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0675116A1

  公开（公告）日：1995-10-04

  Described is a protected aminothiazolylacetic acid derivative represented by the following formula (I): wherein A represents a nitrogen atom or a methine group, R¹ and R² may be the same or different and individually represent a hydrogen atom, a lower alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, R³ represents a lower alkoxy group, a halogenated lower alkoxy group, a triphenylmethoxy group, a lower alkyl group or an acyloxy group, and R⁴ represents a halogen atom, a hydroxy group, a lower alkoxy group or a substituted or unsubstituted amino group; and salts thereof; as well as processes for the preparation thereof. The protected aminothaizolylacetic acid derivative according to the present invention is an useful intermediate for introducing a 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-alkoxyiminoacetyl group or a 2-(2-aminotiazol-4-yl)-2-alkenoyl group into a cephem skeleton.

  所描述的是一种受保护的氨基噻唑乙酸衍生物，由下式（I）表示： 其中，A 代表氮原子或甲基，R¹ 和 R² 可以相同或不同，且各自代表氢原子、低级烷基或取代或未取代的芳基，R³ 代表低级烷氧基、卤代低级烷氧基、三苯基甲氧基、低级烷基或酰氧基，R⁴ 代表卤原子、羟基、低级烷氧基或取代或未取代的氨基；及其盐类；以及其制备工艺。根据本发明的受保护氨基噻唑乙酸衍生物是一种有用的中间体，可将 2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-烷氧基亚氨基乙酰基或 2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-烯酰基引入头孢骨架中。
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  作者：

  DOI：——

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• CP6679, a new injectable cephalosporin. Part1: Synthesis and structure–activity relationships
  作者：Masaki Tsushima、Katsuyoshi Iwamatsu、Eijiro Umemura、Toshiaki Kudo、Yasuo Sato、Sojiro Shiokawa、Hiromasa Takizawa、Yuko Kano、Kazuko Kobayashi、Takashi Ida

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00214-5

  日期：2000.12

  A series of cephalosporins bearing a 5,5-fused ring system, an (imidazo/[5,1 -b]thiazolium-6-yl)methyl group, at the C-3 position were synthesized and evaluated for in vitro antibacterial activities. CP6679 (Is) and its analogues showed potent antibacterial activities against Gram-positive and Gram-negative bacteria, including Pseudomonas aeruginosa. They were also highly active against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). CP6679 (Is) showed more potent antibacterial activity than ceftazidime (CAZ) or cefpirome (CPR) against Pseudomonas aeruginosa and MRSA. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.