7-(2,3-epoxypropyl)theophylline | 23146-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-(2,3-epoxypropyl)theophylline
• 英文别名: 7-<2,3-Epoxy-propyl>-theophyllin；1,3-dimethyl-7-(oxiran-2-ylmethyl)purine-2,6-dione
• CAS: 23146-07-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₃
• 分子量: 236.23
• InChiKey: JNGNWSCREXDRBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2,3-epoxypropyl)theophylline 在 硫酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到二羟丙茶碱
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的二丙茶碱和烟酸黄嘌呤醇的化学酶法合成

  摘要：

  首次报道了一种针对富含对映体的活性药物成分 (API)——diprophylline 和 xanthinol nicotinate 的简明化学酶途径。的决定性步骤是外消旋氯醇合成子乙酸盐，即1-氯-3-（1,3-二甲基-2,6-二氧代-1,2,3,6-四氢-7-的对映选择性脂肪酶介导的甲醇分解ħ - purin-7-yl)propan-2-yl醋酸盐，在动力学控制条件下进行，制备规模为 500 mg。使用来自南极念珠菌的B 型脂肪酶进行对映异构体拆分，在反应对映选择性方面获得了最佳结果 ( E = 14)固定在丙烯酸树脂（CAL-B，Novozym 435）上，悬浮在同相乙腈-甲醇混合物中。精心设计的生物催化系统提供了关键的氯醇中间体（71% ee 和 38% 产率），然后将其顺利转化为富含对映体的活性剂：( R )-(-)-diprophylline (57% ee) 和 ( S )-(

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104448
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-7-[(2-hydroxy-3-p-toluenesulfonyloxy)propyl]theophylline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以75%的产率得到7-(2,3-epoxypropyl)theophylline
  参考文献：
  名称：

  AZT 类似物的合成：7-(3-azido-2-hydroxypropyl)-, 7-(3-amino-2-hydroxypropyl)-, 7-(3-triazolyl-2-hydroxypropyl)theophyllines

  摘要：

  用叠氮阴离子亲核置换 7-(2-羟基-3-对甲苯磺酰氧基丙基) 茶碱 (1) 中的甲苯磺酰氧基，得到 7-(3-叠氮基-2-羟丙基) 茶碱 (2)。用 Ph3P/Py/NH4OH 还原 2 中的 3-叠氮基得到 3-氨基衍生物 4，或者通过 7-(2,3-环氧丙基) 茶碱 (3) 的区域选择性胺化获得。4 的选择性乙酰化得到 N-乙酰基衍生物 5。2 中的叠氮化物基团与 N1-炔丙基胸腺嘧啶 (6) 的 1,3-偶极环加成反应得到区域异构三唑 7。

  DOI：

  10.1080/15257770500544495

文献信息

• Piperazine derivatives of theophylline
  申请人：Laroche-Navarron, S.A.

  公开号：US04374835A1

  公开（公告）日：1983-02-22

  New compounds of the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein Z.sub.1 and Z.sub.2 are each independently selected from the group consisting of CH.sub.2, CHOB and C.dbd.O, wherein B is selected from the group consisting of hydrogen and alkanoyl; Y is oxygen or sulfur; n is an integer from 0-4 but cannot be zero when Z.sub.1 is CHOB; m is an integer from 0-4 but cannot be zero when Z.sub.2 is CHOB; and R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are each independently hydrogen, halogen, hydroxy, trifluoromethyl, alkyl or alkoxy; are antihistamines and are therefore useful in the treatment of respiratory diseases including asthma, hay fever, allergies and the common cold.

  该公式的新化合物为##STR1##及其药用可接受的酸盐，其中Z.sub.1和Z.sub.2分别独立地选自CH.sub.2、CHOB和C.dbd.O组成的群，其中B选自氢和烷酰基组成的群；Y为氧或硫；n为0-4之间的整数，但当Z.sub.1为CHOB时不能为零；m为0-4之间的整数，但当Z.sub.2为CHOB时不能为零；R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3分别独立地为氢、卤素、羟基、三氟甲基、烷基或烷氧基；它们是抗组胺药物，因此在治疗呼吸道疾病包括哮喘、花粉热、过敏和感冒方面具有用处。
• New Antihistaminic Theophylline or Theobromine Derivatives
  作者：Jean-Claude Pascal、Serge Beranger、Henri Pinhas、Alain Poizot、Jean-Pierre Désiles

  DOI：10.1021/jm50001a019

  日期：1985.5

  A series of 3,4-dihydro-1,3-dimethyl-7-[3-(4-substituted-piperazin-1-yl)- substituted-alkyl]-1H-purine-2,6-diones and 3,7-dihydro-3,7-dimethyl-1-[3-(4-substituted-piperazin-1-yl)- substituted-alkyl]-1H-purine-2,6-diones was synthesized and evaluated for antihistaminic activity. Some of them displayed good inhibition of both histamine-induced bronchospasm in the anesthetized guinea pig at 10 micrograms/kg by the intravenous route and of passive cutaneous anaphylaxis in the rat at 10 mg/kg by the oral route. Comparison of the two most active compounds revealed a higher antihistaminic activity with the compounds containing a (phenylthio)propyl group (1 and 2) as compared with that containing a phenoxy group. Compound 2 [RS-49014, 3,4-dihydro-1,3-dimethyl-7-[3-[4-[3-(phenylthio)propyl]piperazin-1 -yl]- 2-hydroxypropyl]-1H-purine-2,6-dione] was selected for clinical trials on the basis of a comparative pharmacological study with chlorpheniramine, ketotifen, promethazine, and theophylline.
• Analogs of Nucleotides. II. Phosphonate Esters of Ribose and Glucopyranosyl Purine Derivatives¹
  作者：Jekishan R. Parikh、Manfred E. Wolff、Alfred Burger

  DOI：10.1021/ja01568a031

  日期：1957.6
• Durch Purinbasen substituierte Alkylamino-desoxy-1.4;3.6-dianhydro-hexit-nitrate, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Zubereitung
  申请人：Dr. Willmar Schwabe GmbH & Co.

  公开号：EP0044927B1

  公开（公告）日：1984-11-28
• SIMIDZU, SIGEHO;TAKANO, XIROYUKI
  作者：SIMIDZU, SIGEHO、TAKANO, XIROYUKI

  DOI：——

  日期：——