7-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
• 英文别名: 7-[(2R)-3-chloro-2-hydroxypropyl]-1,3-dimethylpurine-2,6-dione
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₄O₃
• 分子量: 272.691
• InChiKey: XGBUEEIOXSVEQL-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到氯化1-[2-[[4-[[2,5-二氯-4-[(二甲氨基)磺基基]苯基]偶氮]苯基]乙胺基]乙基]吡啶正离子
  参考文献：
  名称：

  生物催化氢转移以获得对映体纯的丙茶碱、黄嘌呤醇和二丙茶碱

  摘要：

  醇脱氢酶 (ADHs; EC 1.1.1.1) 已广泛用于羰基化合物（即醛和酮）与伯醇或仲醇的可逆氧化还原反应，通常会产生具有高附加值的光学纯羟基产物。在这项工作中，我们报告了一种使用具有 ( R )- 或 ( S )- 选择性的各种重组短链 ADH 作为关键生物催化剂的基于黄嘌呤的对映体纯活性药物成分 (API)——丙茶碱、黄嘌呤醇和二丙茶碱的简明化学酶途径. 通过选择适当的 ADH，( R )- 以及 ( S)-对映体以优异的对映体过量 (99–99.9% ee)、>99% 的转化率和 65% 至 74% 的分离产率制备，具体取决于所使用的生物催化剂（来自Rhodococcus ruber的 ADH-A 或来自开菲尔乳杆菌的变体，Lk-ADH-Lica)。反过来，大肠杆菌/ADH 催化的黄嘌呤醇和二丙茶碱的羰基前体的生物还原以 >99% ee、>99% 的转化率和 80% 的产率提供了相应的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105967
• 作为产物：
  描述：

  7-(2,3-epoxypropyl)theophylline 在 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 7-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的二丙茶碱和烟酸黄嘌呤醇的化学酶法合成

  摘要：

  首次报道了一种针对富含对映体的活性药物成分 (API)——diprophylline 和 xanthinol nicotinate 的简明化学酶途径。的决定性步骤是外消旋氯醇合成子乙酸盐，即1-氯-3-（1,3-二甲基-2,6-二氧代-1,2,3,6-四氢-7-的对映选择性脂肪酶介导的甲醇分解ħ - purin-7-yl)propan-2-yl醋酸盐，在动力学控制条件下进行，制备规模为 500 mg。使用来自南极念珠菌的B 型脂肪酶进行对映异构体拆分，在反应对映选择性方面获得了最佳结果 ( E = 14)固定在丙烯酸树脂（CAL-B，Novozym 435）上，悬浮在同相乙腈-甲醇混合物中。精心设计的生物催化系统提供了关键的氯醇中间体（71% ee 和 38% 产率），然后将其顺利转化为富含对映体的活性剂：( R )-(-)-diprophylline (57% ee) 和 ( S )-(

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104448