3'-deoxy-2',3'-didehydrothymidine-5'-bis(phenacyl)phosphate | 731843-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 3'-deoxy-2',3'-didehydrothymidine-5'-bis(phenacyl)phosphate
• 英文别名: [(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methyl diphenacyl phosphate
• CAS: 731843-42-8
• 化学式: C₂₆H₂₅N₂O₉P
• 分子量: 540.466
• InChiKey: QJAKRDLZNFOHTL-XUZZJYLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Diphenacyl hydrogen phosphate 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3'-deoxy-2',3'-didehydrothymidine-5'-bis(phenacyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  双酮醇核苷三酯作为3'-脱氧胸苷和3'-脱氧-2'，3'-二氢胸苷的抗病毒核苷三磷酸类似物的前药。

  摘要：

  制备3'-脱氧胸苷（ddT）和3'-脱氧-2'，3'-二氢胸苷（d4T）的衍生物，其中核苷的5'-羟基被酯化为双-酮磷酸酯。假定所得的磷酸三酯为相应的5'-单核苷酸的前药，其通过两个酮醇酯基团的水解在细胞内形成。测试该三酯的抗HIV活性，结果是，与亲本核苷相比，衍生自ddT的三酯显示出增强的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1081/ncn-120030723

文献信息

• Bis‐Ketol Nucleoside Triesters as Prodrugs of the Antiviral Nucleoside Triphosphate Analogues of 3′‐Deoxythymidine and 3′‐Deoxy‐2′,3′‐didehydrothymidine
  作者：Kim C. Calvo、Xiaohong Wang、Gerald F. Koser

  DOI：10.1081/ncn-120030723

  日期：2004.12.31

  Derivatives of 3'-deoxythymidine (ddT) and 3'-deoxy-2',3'-didehydrothymidine (d4T) were prepared in which the 5'-hydroxyl group of the nucleoside was esterified to a bis-ketol phosphate. The resulting phosphate triesters are postulated to be prodrugs of the corresponding 5'-mononucleotides, which are formed intracellularly by the hydrolysis of the two ketol ester groups. The triesters were tested for

  制备3'-脱氧胸苷（ddT）和3'-脱氧-2'，3'-二氢胸苷（d4T）的衍生物，其中核苷的5'-羟基被酯化为双-酮磷酸酯。假定所得的磷酸三酯为相应的5'-单核苷酸的前药，其通过两个酮醇酯基团的水解在细胞内形成。测试该三酯的抗HIV活性，结果是，与亲本核苷相比，衍生自ddT的三酯显示出增强的抗病毒活性。