2-chlorophenyl-p-tolylamine | 106474-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chlorophenyl-p-tolylamine
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)-2-chloroaniline；2-chloro-4'-methyldiphenylamine；(2-Chlor-phenyl)-p-tolyl-amin；2-chloro-N-(4-methylphenyl)aniline
• CAS: 106474-57-1
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN
• 分子量: 217.698
• InChiKey: YOBSWLIPRRHPJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-36 °C
• 沸点：
  324.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorophenyl-p-tolylamine 、 丙酮 反应 16.0h， 生成 2-methyl-1-p-tolyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  在吲哚的多组分一锅合成中利用Mor-DalPhos /钯催化的单芳基化

  摘要：

  据报道，Mor-DalPhos /钯催化剂体系在邻氯卤代芳烃，烷基酮（包括丙酮）和伯胺的一锅多组分取代吲哚的组装中得到了应用。所描述的方案在更温和的条件下并且不需要其他干燥剂的情况下，可在所有三种反应组分中提供改进的底物范围。还报道了这种多组分反应的第一个例子，其中所有反应物在反应开始时就被合并，而不需要惰性气氛反应条件。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400903
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 邻二氯苯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1,2-bis(diphenylphosphino)-1′-(diisopropylphosphino)-4-tert-butylferrocene 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到2-chlorophenyl-p-tolylamine
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的坚固多齿二茂铁基二膦膦酸酯催化形成钯C–N键：苯胺衍生物与二氯芳烃高效选择性偶联的比较研究†

  摘要：

  使用九种不同的二茂铁基膦配体，包括容易获得的1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁，DPPF，研究了钯含量低（低于目前使用的5-10 mol％）下苯胺衍生物与二氯芳烃的芳基化作用。电子富集的空气稳定的三齿ferrocenylpolyphosphine 1,2-双（二苯基膦基）-1' - （二异丙基）-4-叔-butylferrocene，L5，在2摩尔％与1摩尔％[的PdCl（采用组合η 3 - C 3 H 5）] 2允许有效和选择性的偶联，而目前这种要求苛刻的底物引发了氯芳烃均偶联和/或脱卤过程。探索了优化系统的范围和局限性，重点关注贫电子的氟苯胺（失活的亲核试剂）和富电子的甲基化和甲氧基化的二氯苯（失活的亲电试剂）。

  DOI：

  10.1039/c4cy00151f

文献信息

• N-heterocyclic carbene-Pd(II)-2-methyl-4,5-dihydrooxazole complex-catalyzed highly chemoselective mono-amination of dichlorobenzenes
  作者：Kai-Xin Sun、Jin-Hui Zhou、Qian-Wei He、Li-Xiong Shao、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130944

  日期：2020.2

  The palladium-catalyzed chemoselective mono-amination of dichlorobenzenes was reported in this paper. Under the suitable conditions, all reactions involving the three isomers of dichlorobenzenes with various secondary and primary amines in the presence of a well-defined N-heterocyclic carbene-palladium(II)-2-methyl-4,5-dihydrooxazole complex, gave the desired mono-aminated products in moderate to high

  本文报道了钯催化的二氯苯化学选择性单胺化反应。在合适的条件下，在明确定义的N-杂环卡宾-钯（II）-2-甲基-4,5-二氢恶唑络合物的存在下，所有涉及二氯苯的三种异构体与各种仲胺和伯胺的反应均得到所需的单胺化产品，以中等或高收率作为主要或唯一一种。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation-Based Domino Synthesis of Annulated N-Heterocycles Using Alkenyl or (Hetero)Aryl 1,2-Dihalides
  作者：Lutz Ackermann、Andreas Althammer、Peter Mayer

  DOI：10.1055/s-0029-1216977

  日期：2009.10

  A palladium-catalyzed reaction sequence consisting of an intermolecular amination and an intramolecular direct arylation enabled highly regioselective syntheses of functionalized indoles or carbazoles and proved to be amenable to the use of inexpensive 1,2-dichloroarenes as electrophiles. arylation - catalysis - heterocycles - palladium - sequential reaction

  由分子间胺化和分子内直接芳基化组成的钯催化的反应序列能够高度区域选择性地合成官能化的吲哚或咔唑，并被证明适合使用廉价的1,2-二氯芳烃作为亲电子试剂。 芳基化-催化-杂环-钯-顺序反应
• A Facile C-N Bond Formation: One-Pot Reaction of Phenols and Amines via Smiles Rearrangement
  作者：Hua Zuo、Hao Yang、Zhu-Bo Li、Dong-Soo Shin、Li-Ying Wang、Jia-Zhou Zhou、Hong-Bo Qiao、Xiao Tian、Xiao-Yan Ma

  DOI：10.1055/s-0029-1219190

  日期：2010.2

  arylalkylamines were synthesized in high yields from 2-chlorophenols and amines, activated by chloroacetyl chloride under microwave irradiation (20―60 min) or conventional thermal conditions (3―6 h). The key transformation is believed to proceed via Smiles rearrangement by initial O-alkylation and subsequent cyclization.

  在微波辐射（20-60 分钟）或常规热条件（3-6 小时）下，用氯乙酰氯活化，以 2-氯苯酚和胺为原料，以高收率合成了二芳基胺和芳烷基胺。据信，关键的转化是通过最初的 O-烷基化和随后的环化通过 Smiles 重排进行的。
• Copper-Catalyzed Selective Oxidative Acylation of Secondary Anilines with Ethyl Glyoxalate: Domino Synthesis of Indoline-2,3-diones
  作者：Tao Liu、Haijun Yang、Yuyang Jiang、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201300044

  日期：2013.4.15

  A novel, easy and useful copper‐catalyzed selective acylation of secondary anilines with ethyl glyoxalate has been developed, and the corresponding indoline‐2,3‐dione derivatives were prepared. The procedure comprises the sequential intermolecular copper‐catalyzed selective oxidative ortho‐site aromatic acylation of the NH group in secondary anilines and intramolecular nucleophilic attack of the NH

  已经开发了一种新颖，简单且有用的铜乙二酸酯对仲苯胺进行铜催化的选择性酰化反应，并制备了相应的吲哚啉-2,3-二酮衍生物。该方法包括仲苯胺中NH基团的顺序分子间铜催化选择性氧化邻位芳族酰化反应以及NH基团对酯的分子内亲核攻击。廉价，简便和有效的方法应为合成二羰基化合物提供新的策略。
• Novel benzimidazole derivatives as EP4 ligands
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160318905A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The present invention relates to novel benzimidazole derivatives of the general formula (I), to processes for their preparation and to their use for preparing pharmaceutical compositions for the treatment of disorders and indications associated with the EP4 receptor.

  本发明涉及一种新型苯并咪唑衍生物，其通式为(I)，以及其制备方法和用于制备治疗与EP4受体相关的疾病和适应症的药物组合物的用途。