α-(2-oxo-3-hydroxy-(5-bromo)indolinyl<3>)-2-methylpyridine | 99304-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: α-(2-oxo-3-hydroxy-(5-bromo)indolinyl<3>)-2-methylpyridine
• 英文别名: 3-(Pyridyl-2-methyl)-5-bromodioxindole；5-bromo-3-hydroxy-3-(pyridin-2-ylmethyl)indolin-2-one；5-bromo-3-hydroxy-3-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 99304-31-1
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 319.158
• InChiKey: APILDSXOVHTVRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  525.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.643±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(2-oxo-3-hydroxy-(5-bromo)indolinyl<3>)-2-methylpyridine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(E)-5-bromo-3-(2-pyridinylmethylidene)-2-oxindole
  参考文献：
  名称：

  具有基本功能的吲哚的化学，第 31 部分 Spiro [cyclopropane-1,3 ' [3H] indole] -2 ' (1'H) -ones 的合成具有抗缺氧作用

  摘要：

  羟基吲哚酮 (1-6, 15-16) 通过用 4-甲苯磺酸脱水转化为靛红 (7,9-13, 17-19)。在少数情况下也分离出二聚体型化合物 (14, 20)。将获得的靛红转化为 3-螺-环丙烷-羟吲哚（21-32）与二甲基氧锍甲基化物。化合物 22 显示出对低压缺氧和三乙基锡诱导的脑水肿的保护作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963291206
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 5-溴靛红 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到α-(2-oxo-3-hydroxy-(5-bromo)indolinyl<3>)-2-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  通过在甲基吡啶中sp 3 C–H键的官能化，无微波辅助的氮杂芳烃取代的3-羟基-2-氧吲哚的无催化剂合成

  摘要：

  通过在含水介质中微波辐射下2-甲基吡啶与靛红的反应，描述了在无催化剂条件下高效合成氮杂芳烃取代的3-羟基-2-氧吲哚的方法。简单的反应条件，高产率的产物和环境友好的培养基是本方案的吸引人的特征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.077

文献信息

• Iodine-catalyzed efficient synthesis of azaarene substituted 3-hydroxy-2-oxindole derivatives through sp3 C–H functionalization
  作者：Srinivasu V.N. Vuppalapati、Yong Rok Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.051

  日期：2012.9

  Iodine-catalyzed benzylic sp3 C–H bond functionalization of lutidines or picolines to isatins is described. This synthetic method provides a rapid entry towards biologically interesting 3-azaarene substituted 3-hydroxy-2-oxindole derivatives.

  本文描述了由碘催化的二甲基吡啶或甲基吡啶对靛红的苄基sp 3 C–H键官能化。这种合成方法提供了快速进入生物学上令人感兴趣的3-氮杂芳烃取代的3-羟基-2-氧吲哚衍生物的途径。
• Polyethylene glycol (PEG-400): a mild and efficient reaction medium for one-pot synthesis of 3-hydroxy-3-(pyridin-2-ylmethyl)indolin-2-ones
  作者：M. Raghu、M. Rajasekhar、B. Chandra Obula Reddy、C. Suresh Reddy、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.089

  日期：2013.7

  3-(Pyridylmethyl)-3-hydroxy-2-oxindole derivatives were synthesized in high yields under mild, and catalyst-free conditions using polyethylene glycol (PEG-400) as a solvent. The use of low cost PEG-400 makes it simple, convenient, and environmentally benign. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation of aryl-substituted 2-oxyindoles by superelectrophilic chemistry
  作者：Rajasekhar Reddy Naredla、Erum K. Raja、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.011

  日期：2013.6

  A series of pyridyl-substituted 3-hydroxy-2-oxyindoles have been prepared and reacted with arenes in superacid promoted Friedel-Crafts reactions. The product aryl-substituted 2-oxyindoles are formed in generally good yields. With substituted arenes such as toluene, bromobenzene, or ethyl salicylate, the Friedel-Crafts reactions occur with excellent regioselectivity. A mechanism is proposed involving dicationic, superelectrophilic species leading to the electrophilic aromatic substitution chemistry. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Antihypoxic action of dioxindole derivatives
  作者：L. I. Mazhilis、V. N. Garalene、A. P. Stankyavichyus、S. P. Risyalis

  DOI：10.1007/bf00767830

  日期：1985.8
• MAZHILIS, L. J.;GARALENE, V. N.;STANKYAVICHYUS, A. P.;RISYALIS, S. P., XIM.-FARMATS. ZH., 1985, 19, N 8, 960-964
  作者：MAZHILIS, L. J.、GARALENE, V. N.、STANKYAVICHYUS, A. P.、RISYALIS, S. P.

  DOI：——

  日期：——