3-(2-nitro-phenyl)-indole-2-carboxylic acid ethyl ester | 56366-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-nitro-phenyl)-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-(2-Nitro-phenyl)-indol-2-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 56366-32-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₄
• 分子量: 310.309
• InChiKey: ULBNDGNIRGPVET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-nitro-phenyl)-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 五氯化磷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 铂 、 三氯氧磷 作用下， 生成 7H-吲哚并[2,3-c]喹啉
  参考文献：
  名称：

  Clemo; Felton, Journal of the Chemical Society, 1951, p. 672,673

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-nitro-phenyl)-2-phenylhydrazono-propionic acid ethyl ester 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 3-(2-nitro-phenyl)-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Clemo; Felton, Journal of the Chemical Society, 1951, p. 672,673

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and biological evaluation of substituted 5,7-dihydro-6<i>H</i>-indolo[2,3-<i>c</i>]quinolin-6-one as novel selective Haspin inhibitors
  作者：Sreenivas Avula、Xudan Peng、Xingfen Lang、Micky Tortorella、Béatrice Josselin、Stéphane Bach、Stephane Bourg、Pascal Bonnet、Frédéric Buron、Sandrine Ruchaud、Sylvain Routier、Cleopatra Neagoie

  DOI：10.1080/14756366.2022.2082419

  日期：2022.12.31

  substituted indolo[2,3-c]quinolone-6-ones was developed as simplified Lamellarin isosters. Synthesis was achieved from indole after a four-step pathway sequence involving iodination, a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction, and a reduction/lactamization sequence. The inhibitory activity of the 22 novel derivatives was assessed on Haspin kinase. Two of them possessed an IC50 of 1 and 2 nM with selectivity

  摘要 取代吲哚[2,3 - c ]quinolone-6-ones 库被开发为简化的Lamellarin 等排体。在涉及碘化、Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和还原/内酰胺化序列的四步途径序列后，从吲哚合成。评估了 22 种新衍生物对 Haspin 激酶的抑制活性。其中两个具有 1 nM 和 2 nM 的 IC 50，对包括母体激酶 DYRK1A 和 CLK1 在内的 10 种其他激酶具有选择性。最具选择性的化合物还对骨肉瘤 U-2 OS 细胞系产生了非常有趣的细胞作用。